3-(1-hydroxypentyl)-2-methylfuran | 220796-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(1-hydroxypentyl)-2-methylfuran
• 英文别名: 1-(2-Methylfuran-3-yl)pentan-1-ol
• CAS: 220796-23-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: TYOKSHAWQZXMTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxypentyl)-2-methylfuran 在 水 、 溴 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-bromo-1-(2-butylfuran-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在丙酮-水中用溴氧化 3-糠基甲醇

  摘要：

  在丙酮水溶液中用溴氧化 3-糠基甲醇 3a-e 和 7 分别以良好的收率得到 2-取代的 3-糠醛 4a-e 和 8。2-烷基-3-糠基甲醇9a和9b与溴在丙酮-水中的反应得到溴代烷基3-糠基酮10a和10b作为主要产物。提出了通过 2-ene-1,4-二酮 13 和 14 的顺反异构化反应机制来解释 3-糠基甲醇 3、7 和 9 的烷基转移到 2 位产品4、8和10的呋喃环。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800035
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-methyl-3-furamide 在 氨 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(1-hydroxypentyl)-2-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的桦木还原。IV †。3-酰基呋喃的桦木还原。环还原，羰基还原和二聚体形成之间的竞争

  摘要：

  描述了3-酰基呋喃1、3和10的桦木还原及其反应途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350608

文献信息

• The birch reduction of heterocyclic compounds.<b>IV</b>. Birch reduction of 3-acylfurans. Competition between ring reduction, carbonyl reduction, and dimer formation
  作者：Daisuke Takano、Yoshitaka Nakajima、Ikuko Miyahara、Ken Hirotsu、Rika Tanaka、Keiji Okada、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita、Kazuo Yoshihara

  DOI：10.1002/jhet.5570350608

  日期：1998.11

  The Birch reduction of 3-acylfurans 1, 3 and 10 and their reaction path ways are described.

  描述了3-酰基呋喃1、3和10的桦木还原及其反应途径。
• Oxidation of 3-Furfurylcarbinols with Bromine in Acetone-Water
  作者：Piin-Jye Harn、Chu-Chung Lin、Hsien-Jen Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800035

  日期：2008.2

  Oxidation of 3-furfurylcarbinols 3a-e and 7 with bromine in acetone-water solution gave the 2-substituted-3-furfurals 4a-e and 8 in good yields, respectively. Reaction of 2-alkyl-3-furfurylcarbinols 9a and 9b with bromine in acetone-water gave the bromoalkyl 3-furfuryl ketones 10a and 10b as the major products. A reaction mechanism via the cis-trans isomerization of the 2-ene-1,4-diones 13 and 14 was

  在丙酮水溶液中用溴氧化 3-糠基甲醇 3a-e 和 7 分别以良好的收率得到 2-取代的 3-糠醛 4a-e 和 8。2-烷基-3-糠基甲醇9a和9b与溴在丙酮-水中的反应得到溴代烷基3-糠基酮10a和10b作为主要产物。提出了通过 2-ene-1,4-二酮 13 和 14 的顺反异构化反应机制来解释 3-糠基甲醇 3、7 和 9 的烷基转移到 2 位产品4、8和10的呋喃环。