(R)-1-[(R(S))-(tert-butylsulfinyl)]-2-decylaziridine | 1036645-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-[(R(S))-(tert-butylsulfinyl)]-2-decylaziridine
• 英文别名: (2R)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-decylaziridine
• CAS: 1036645-78-9
• 化学式: C₁₆H₃₃NOS
• 分子量: 287.51
• InChiKey: VVZWSAUWHDMENQ-WUKPUPCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(R(S))-(tert-butylsulfinyl)]-2-decylaziridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以87%的产率得到(R)-1-(tert-butylsulfonyl)-2-decylaziridine
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂或有机铈添加到（α-氯）亚磺酰亚胺中而形成末端氮丙啶

  摘要：

  的反应ñ - （2- chloroethylidene） -叔-butylsulfinamide与格氏试剂或organoceriums给终端ñ -叔丁基亚氮丙啶以良好的收率和（主要与organoceriums）非对映体良好比率。终端的氧化ñ -叔丁基亚氮丙啶提供合成有用终端ñ -总线（总线= 叔-butylsulfonyl）氮丙啶。 氮丙啶-手性助剂-亚胺-亲核加成-有机铈

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216799
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 、 (R(S))-N-(2-chloroethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 叔丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(R)-1-[(R(S))-(tert-butylsulfinyl)]-2-decylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Terminal N-tert-Butylsulfinyl Aziridines from Organoceriums and an α-Chloroimine

  摘要：

  Addition of N-(2-chloroethylidene)-tert-butylsulfinamide to organocerium reagents in DMPU/THF (1:10) at -78 degrees C followed by warming to 25 degrees C provides terminal N-tert-butylsulfinyl aziridines in good yields (63-92%, nine examples) and diastereomeric ratios (85:15->99:1).

  DOI：

  10.1021/ol800961a

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Terminal <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfinyl Aziridines from Organoceriums and an α-Chloroimine
  作者：David M. Hodgson、Johannes Kloesges、Brian Evans

  DOI：10.1021/ol800961a

  日期：2008.7.3

  Addition of N-(2-chloroethylidene)-tert-butylsulfinamide to organocerium reagents in DMPU/THF (1:10) at -78 degrees C followed by warming to 25 degrees C provides terminal N-tert-butylsulfinyl aziridines in good yields (63-92%, nine examples) and diastereomeric ratios (85:15->99:1).
• Terminal Aziridines by Addition of Grignard Reagents or Organoceriums to an (α-Chloro)sulfinylimine
  作者：David Hodgson、Johannes Kloesges、Brian Evans

  DOI：10.1055/s-0029-1216799

  日期：2009.6

  e with Grignard reagents or organoceriums gives terminal N-tert-butylsulfinyl aziridines in good yields and (mainly with organoceriums) good diastereomeric ratios. Oxidation of terminal N-tert-butylsulfinyl aziridines provides synthetically useful terminal N-Bus (Bus = tert-butylsulfonyl) aziridines. aziridines - chiral auxiliaries - imines - nucleophilic addition­ - organoceriums

  的反应ñ - （2- chloroethylidene） -叔-butylsulfinamide与格氏试剂或organoceriums给终端ñ -叔丁基亚氮丙啶以良好的收率和（主要与organoceriums）非对映体良好比率。终端的氧化ñ -叔丁基亚氮丙啶提供合成有用终端ñ -总线（总线= 叔-butylsulfonyl）氮丙啶。 氮丙啶-手性助剂-亚胺-亲核加成-有机铈