((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-oct-(E)-ylidene-amine | 72170-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-oct-(E)-ylidene-amine
• 英文别名: (E)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]octan-1-imine
• CAS: 72170-92-4
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O
• 分子量: 240.389
• InChiKey: IXOYGXGOEDOGNX-AYYGCFCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-oct-(E)-ylidene-amine 在 三氟化硼乙醚 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 2-((S)-1-Hexyl-undecyl)-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  7,11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的所有立体异构体，春季铁杉弯钩和弯形松木弯钩的雌信息素成分的不对称合成

  摘要：

  描述了使用SAMP / RAMP method方法通过α-烷基化不对称合成7,11-二甲基十七烷（1）和7-甲基十七烷（2）的立体异构体，具有高的不对称诱导和良好的总收率。（7 S，11 R）-1和（S）-2的混合物是女性生产的春季铁杉弯loop蛾（Lambdina athasaria）和松柏弯pine蛾（Lambdina pellucidaria）的性信息素。它们都是北美东北部的森林害虫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00595-6
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 反应 16.0h， 以100%的产率得到((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-oct-(E)-ylidene-amine
  参考文献：
  名称：

  7,11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的所有立体异构体，春季铁杉弯钩和弯形松木弯钩的雌信息素成分的不对称合成

  摘要：

  描述了使用SAMP / RAMP method方法通过α-烷基化不对称合成7,11-二甲基十七烷（1）和7-甲基十七烷（2）的立体异构体，具有高的不对称诱导和良好的总收率。（7 S，11 R）-1和（S）-2的混合物是女性生产的春季铁杉弯loop蛾（Lambdina athasaria）和松柏弯pine蛾（Lambdina pellucidaria）的性信息素。它们都是北美东北部的森林害虫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00595-6

文献信息

• Enders, Dieter; Schubert, Heinrich, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 5, p. 368 - 369
  作者：Enders, Dieter、Schubert, Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• ENDERS, D.;SCHUBERT, H., ANGEW. CHEM., 1984, 96, N 5, 368-369
  作者：ENDERS, D.、SCHUBERT, H.

  DOI：——

  日期：——
• ENDERS D.; LOHRAY B. B., ANGEW. CHEM., 99,(1987) N 4, 359-360
  作者：ENDERS D.、 LOHRAY B. B.

  DOI：——

  日期：——
• ENDERS, DIETER;BHUSHAN, VIDYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 20, C. 2437-2440
  作者：ENDERS, DIETER、BHUSHAN, VIDYA

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of all stereoisomers of 7,11-dimethylheptadecane and 7-methylheptadecane, the female pheromone components of the spring hemlock looper and the pitch pine looper
  作者：Dieter Enders、Thomas Schüßeler

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00595-6

  日期：2002.5

  The asymmetric synthesis of the stereoisomers of 7,11-dimethylheptadecane (1) and 7-methylheptadecane (2) via α-alkylation employing the SAMP/RAMP hydrazone method with high asymmetric induction and good overall yields is described. A mixture of (7S,11R)-1 and (S)-2 is the female-produced sex pheromone of the spring hemlock looper moth (Lambdina athasaria) and the pitch pine looper moth (Lambdina pellucidaria)

  描述了使用SAMP / RAMP method方法通过α-烷基化不对称合成7,11-二甲基十七烷（1）和7-甲基十七烷（2）的立体异构体，具有高的不对称诱导和良好的总收率。（7 S，11 R）-1和（S）-2的混合物是女性生产的春季铁杉弯loop蛾（Lambdina athasaria）和松柏弯pine蛾（Lambdina pellucidaria）的性信息素。它们都是北美东北部的森林害虫。