1-phenyl-1-dodecene | 31688-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-dodecene
• 英文别名: ((E)-Dodec-1-enyl)-benzene；(Dodec-1-en-1-yl)benzene；dodec-1-enylbenzene
• CAS: 31688-50-3
• 化学式: C₁₈H₂₈
• 分子量: 244.42
• InChiKey: MSHALHDXRMDVAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzophenone tosylimine 、 1-phenyl-1-dodecene 在 9-噻吨酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以45 %的产率得到1,1-diphenyl-N-(1-phenyl-2-tosyldodecyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  EnT 介导的双功能磺酰胺对烯烃进行氨基磺酰化：获得 β-氨基砜衍生物

  摘要：

  开发了一种经济且可持续的烯烃氨基磺酰化方法，具有高区域选择性和非对映选择性。该方法表现出较高的官能团耐受性和兼容性，有利于一些生物活性烯烃和磺酰胺分子的后期修饰，从而扩大了生物学相关的化学空间。机理研究表明能量转移（EnT）过程正在运行。

  DOI：

  10.1002/chem.202301392
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-碘癸烷 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到1-phenyl-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  官能化烷基卤化物与乙烯基芳烃/杂芳烃的可见光诱导室温 Heck 反应

  摘要：

  第一个可见光诱导的 Pd 催化的 α-杂原子取代的烷基碘化物和-溴化物与乙烯基芳烃/杂芳烃的 Heck 反应已经开发出来。这种转化在室温下有效进行，并能够从相应的α-取代甲基碘合成有价值的官能化烯丙基系统，例如烯丙基硅烷、硼酸酯、锗烷、锡烷、新戊酸酯、膦酸酯、邻苯二甲酰亚胺和甲苯磺酸酯。值得注意的是，后一种底物的合成在现有的热诱导钯催化条件下失败，这凸显了可见光对于这种转变的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201706554

文献信息

• Synthesis and characterization of novel PEPPSI type bicyclic (alkyl)(amino)carbene (BICAAC)-Pd complexes
  作者：Márton Nagyházi、Balázs Almási、Ádám Lukács、Attila Bényei、Tibor Nagy、Sándor Kéki、Róbert Tuba

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132483

  日期：2022.5

  containing palladium Pd(II) complexes (6a–e) were synthetized and characterized. As novel examples of the PEPPSI (“pyridine enhanced precatalyst preparation stabilization and initiation”)-Pd compounds, the reported complexes have shown high activity in Mizoroki–Heck coupling reaction even at as low as 100 ppm loading (TON up to 10000). Kinetic studies revealed that reactions carried out in the presence

  一系列双环烷基氨基卡宾 (BICAAC)（其中N-芳基 = dipp, mes, 2,6-dimethyl-4-(dimethylamino)phenyl, 5a-d）及其新型耐空气和防潮吡啶（吡啶，4合成并表征了含有钯 Pd(II) 配合物 ( 6a-e ) 的二甲氨基吡啶。作为 PEPPSI 的新实例（“吡啶增强的预催化剂制备稳定和引发”)-Pd 化合物，所报道的配合物在 Mizoroki-Heck 偶联反应中显示出高活性，即使在低至 100 ppm 的负载量（TON 高达 10000）。动力学研究表明，在元素汞存在下进行的反应会导致活性降低。这表明偶联反应可能同时具有分子和 Pd(0) 介导的催化途径。
• An efficient palladium catalyzed mizoroki-heck cross-coupling in water: synthesis, characterization and catalytic activities
  作者：Donia Bensalah、Lamjed Mansour、Mathieu Sauthier、NEVİN GÜRBÜZ、Ismail Özdemir、Rafik Gatri、Naceur Hamdi

  DOI：10.1016/j.poly.2024.116932

  日期：2024.5

  effectively carried out in water without the need for any additional substances under aerobic conditions. The optimization of various key reaction parameters was performed to enhance the yield of the desired cross coupling product. The catalytic performance of these complexes in a catalytic system containing palladium complexes , EtN, and HO was evaluated in the Mizoroki-Heck coupling reaction. The PEPPSI-type

  通过苯并咪唑鎓盐、碳酸钾（KCO）和氯化钯（PdCl）在吡啶中于80℃下反应16小时，成功合成了一系列被称为PEPPSI型络合物的新型钯配合物。通过光谱数据和元素分析对苯并咪唑鎓盐和所得络合物进行了表征。由均相 Pd 催化的 Mizoroki-Heck 偶联反应在有氧条件下无需任何额外物质即可在水中有效进行。对各种关键反应参数进行优化，以提高所需交叉偶联产物的产率。在 Mizoroki-Heck 偶联反应中评估了这些配合物在含有钯配合物、Et3N 和 H2O 的催化体系中的催化性能。 PEPPSI型钯配合物/EtN/H2O/98°C催化剂体系表现出高活性，周转频率（TOF）范围为12至14/小时，在多种范围内实现了Mizoroki-Heck偶联产品的优异产率在最短的反应时间内生成吸电子以及给电子的芳基溴和氯化物。
• Cobaloxime-catalyzed radical alkyl-styryl cross couplings
  作者：Bruce P. Branchaud、William D. Detlefsen

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80145-v

  日期：1991.10

  Cobaloxime-catalyzed radical alkyl-styryl cross couplings can be accomplished by visible light photolysis of various alkyl bromides + styrene + in-situ-generated Co(II)(dmgH)2py + Zn in refluxing CH3CN or refluxing 95%EtOH.
• Visible Light‐Induced Room‐Temperature Heck Reaction of Functionalized Alkyl Halides with Vinyl Arenes/Heteroarenes
  作者：Daria Kurandina、Marvin Parasram、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201706554

  日期：2017.11.6

  The first visible light‐induced Pd‐catalyzed Heck reaction of α‐heteroatom substituted alkyl iodides and ‐bromides with vinyl arenes/heteroarenes has been developed. This transformation efficiently proceeds at room temperature and enables synthesis of valuable functionalized allylic systems, such as allylic silanes, boronates, germanes, stannanes, pivalates, phosphonates, phthalimides, and tosylates

  第一个可见光诱导的 Pd 催化的 α-杂原子取代的烷基碘化物和-溴化物与乙烯基芳烃/杂芳烃的 Heck 反应已经开发出来。这种转化在室温下有效进行，并能够从相应的α-取代甲基碘合成有价值的官能化烯丙基系统，例如烯丙基硅烷、硼酸酯、锗烷、锡烷、新戊酸酯、膦酸酯、邻苯二甲酰亚胺和甲苯磺酸酯。值得注意的是，后一种底物的合成在现有的热诱导钯催化条件下失败，这凸显了可见光对于这种转变的重要性。
• EnT‐Mediated Amino‐Sulfonylation of Alkenes with Bifunctional Sulfonamides: Access to <i>β</i>‐Amino Sulfone Derivatives
  作者：Ji‐Wei Sang、Peiyu Du、Dingding Xia、Yu Zhang、Jinxin Wang、Wei‐Dong Zhang

  DOI：10.1002/chem.202301392

  日期：2023.8

  amino-sulfonylation of alkenes with high regioselectivity and diastereoselectivity. This approach showed high functional group tolerance and compatibility, facilitating the late-stage modification of some bioactive alkenes and sulfonamide molecules, thereby expanding the biologically relevant chemical space. Mechanistic investigations suggest that an energy transfer (EnT) process was in operation.

  开发了一种经济且可持续的烯烃氨基磺酰化方法，具有高区域选择性和非对映选择性。该方法表现出较高的官能团耐受性和兼容性，有利于一些生物活性烯烃和磺酰胺分子的后期修饰，从而扩大了生物学相关的化学空间。机理研究表明能量转移（EnT）过程正在运行。