3-(2-Chloro-9-ethyl-9H-purin-6-ylamino)-propan-1-ol | 1237784-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(2-Chloro-9-ethyl-9H-purin-6-ylamino)-propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(2-chloro-9-ethylpurin-6-yl)amino]propan-1-ol
• CAS: 1237784-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN₅O
• 分子量: 255.707
• InChiKey: HXPXHYSRZHLKHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Chloro-9-ethyl-9H-purin-6-ylamino)-propan-1-ol 、 4-三氟甲氧基苯硼酸 在 sodium carbonate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 以79%的产率得到3-[9-ethyl-2-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-9H-purine-6-ylamino] propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and in vitro anti-tumor activities of novel 9-ethyl-9H-purine derivatives

  摘要：

  合成了新系列的 9-乙基-9H-嘌呤衍生物 (EPD)，并筛选了它们在体外抑制各种肿瘤细胞增殖的功效。我们评估了 EPD 对 HeLa、SiHa、CaSki（人宫颈癌细胞）、LM8、LM8G7（鼠骨肉瘤细胞）、OVSAHO 和 SKOV-3（人卵巢癌细胞）的作用。 EPD的化学结构通过1H NMR和LCMS分析得到证实。采用台盼蓝排斥法、3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑(MTT)和TetraColor One试剂研究了EPD的抑制作用。此外，SAR研究表明，4b和4g中三氟甲氧基和三氟甲基的存在分别导致EPD对宫颈癌细胞具有显着活性，4f中异丙氧基的存在对抑制骨肉瘤和卵巢的增殖有影响。癌细胞类型。

  DOI：

  10.1007/s10637-009-9309-6
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-Chloro-9-ethyl-9H-purin-6-ylamino)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and in vitro anti-tumor activities of novel 9-ethyl-9H-purine derivatives

  摘要：

  合成了新系列的 9-乙基-9H-嘌呤衍生物 (EPD)，并筛选了它们在体外抑制各种肿瘤细胞增殖的功效。我们评估了 EPD 对 HeLa、SiHa、CaSki（人宫颈癌细胞）、LM8、LM8G7（鼠骨肉瘤细胞）、OVSAHO 和 SKOV-3（人卵巢癌细胞）的作用。 EPD的化学结构通过1H NMR和LCMS分析得到证实。采用台盼蓝排斥法、3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑(MTT)和TetraColor One试剂研究了EPD的抑制作用。此外，SAR研究表明，4b和4g中三氟甲氧基和三氟甲基的存在分别导致EPD对宫颈癌细胞具有显着活性，4f中异丙氧基的存在对抑制骨肉瘤和卵巢的增殖有影响。癌细胞类型。

  DOI：

  10.1007/s10637-009-9309-6

文献信息

• Towards Gram-positive antivirulence drugs: New inhibitors of Streptococcus agalactiae Stk1
  作者：Mayalen Oxoby、François Moreau、Lionel Durant、Alexis Denis、Jean-Marie Genevard、Vanida Vongsouthi、Sonia Escaich、Vincent Gerusz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.004

  日期：2010.6

  A structure-activity relationship study from a screening hit and structure-based design strategy has led to the identification of bisarylureas as potent inhibitors of Streptococcus agalactiae Stk1. As this target has been directly linked to bacterial virulence, these inhibitors can be considered as a promising step towards antivirulence drugs. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.