2-甲基-3-(2-甲基苯基)-1,2-二氢喹唑啉-4-酮 | 1773-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基-3-(2-甲基苯基)-1,2-二氢喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-methyl-3-(o-tolyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-methyl-3-(o-tolyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-methyl-3-o-tolyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；2-Methyl-3-(o-tolyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin；3-(o-Tolyl)-2-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin；2-Methyl-3-(o-tolyl)-1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinone；2-methyl-3-(2-methylphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 1773-01-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: BMGGDTZUZLKORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-(2-甲基苯基)-1,2-二氢喹唑啉-4-酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到海米那
  参考文献：
  名称：

  Deep eutectic solvent mediated synthesis of quinazolinones and dihydroquinazolinones: synthesis of natural products and drugs

  摘要：

  开发了一种温和且更环保的方法来合成取代的喹唑啉酮和二氢喹唑啉酮，通过深共融溶剂介导的环化反应，使用脂肪族、芳香族和杂环芳香族醛，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c6ra00855k
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 L-酒石酸 、 1,3-二甲基脲 、 氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-甲基-3-(2-甲基苯基)-1,2-二氢喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Deep eutectic solvent mediated synthesis of quinazolinones and dihydroquinazolinones: synthesis of natural products and drugs

  摘要：

  开发了一种温和且更环保的方法来合成取代的喹唑啉酮和二氢喹唑啉酮，通过深共融溶剂介导的环化反应，使用脂肪族、芳香族和杂环芳香族醛，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c6ra00855k

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Aminobenzamides with Tertiary Amines for the Synthesis of Quinazolinone Derivatives
  作者：Chen-Liang Deng、Wei Xu、Xiao-Rui Zhu、Peng-Cheng Qian、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588881

  日期：——

  We developed a copper-catalyzed tandem reaction of 2-aminobenzamides with tertiary amines for the formation of quinazolinone derivatives. The strategy includes two steps (cyclization and coupling) performed in one pot. A number of substrates reacted well under standard conditions to give the corresponding quinazolinone derivatives in moderate to good yields.

  我们开发了铜催化的 2-氨基苯甲酰胺与叔胺的串联反应，用于形成喹唑啉酮衍生物。该策略包括在一锅中进行的两个步骤（环化和偶联）。许多底物在标准条件下反应良好，以中等至良好的产率得到相应的喹唑啉酮衍生物。
• NMR analysis of restricted internal rotation in 2-substituted-2,3-dihydro-3-<i>o</i>-tolyl(chlorophenyl)-4(1<i>H</i>)-quinazolinones
  作者：Renato Noto、Michelangelo Gruttadauria、Paolo Lo Meo、Andrea Pace

  DOI：10.1002/jhet.5570330412

  日期：1996.7

  in 2-substituted-2,3-dihydro-3-o-tolyl(chlorophenyl)-4(1H)-quinazolinones 1a-j produce sufficient restriction to rotation about the aryl CN bond that the presence of torsional isomers may be detected at room temperature. Diastereomeric population and free energy of activation for rotation have been calculated by 1H nmr spectra. Probably due to a preferred axial position of R2 substituent no dramatic

  2-取代-2,3-二氢-3-邻甲苯基（氯苯基）-4（1 H）-喹唑啉酮1a-j中的芳基与杂环部分之间的立体相互作用产生了对绕芳基C N键旋转的充分限制在室温下可以检测到扭转异构体的存在。非对映异构体的数量和旋转激活的自由能已通过1 H nmr光谱进行了计算。可能由于R 2取代基的优选轴向位置，对于1a-f而言，未观察到A / B比和ΔG≠值的显着变化。1a和1j的比较ΔG ≠ 值允许对过渡态的结构提出假设。
• CHATTEN, LESLIE G.;MOSKALYK, RICHARD E.;CHIN, ANDY;ZUMAN, PETR, ANAL. CHIM. ACTA, 200,(1987) N 1, 281-290
  作者：CHATTEN, LESLIE G.、MOSKALYK, RICHARD E.、CHIN, ANDY、ZUMAN, PETR

  DOI：——

  日期：——
• Deep eutectic solvent mediated synthesis of quinazolinones and dihydroquinazolinones: synthesis of natural products and drugs
  作者：Suman Kr Ghosh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1039/c6ra00855k

  日期：——

  A mild and greener protocol was developed to synthesize substituted quinazolinones and dihydroquinazolinonesviadeep eutectic solvent mediated cyclization with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes in good to excellent yields.

  开发了一种温和且更环保的方法来合成取代的喹唑啉酮和二氢喹唑啉酮，通过深共融溶剂介导的环化反应，使用脂肪族、芳香族和杂环芳香族醛，产率良好至优异。