dihydroxy-[4-(2-nitro-vinyl)-phenyl]-borane | 98555-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dihydroxy-[4-(2-nitro-vinyl)-phenyl]-borane
• 英文别名: Dihydroxy-[4-(2-nitro-vinyl)-phenyl]-boran；(E)-(4-(2-Nitrovinyl)phenyl)boronic acid；[4-[(E)-2-nitroethenyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 98555-37-4
• 化学式: C₈H₈BNO₄
• 分子量: 192.967
• InChiKey: GMEGTAODWQPCOD-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-290 °C (decomp)(Solv: ethanol, 33% (64-17-5))
• 沸点：
  412.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(buta-1,3-dien-1-yloxy)trimethylsilane 、 dihydroxy-[4-(2-nitro-vinyl)-phenyl]-borane 在 N-[(1R,2R)-2-(1-piperidinyl)cyclohexyl]-N'-[4-(trifluoromethyl)phenyl]squaramide 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(S,E)-(4-(3-formyl-1-nitropent-3-en-2-yl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  在双功能催化下通过区域选择性 Mukaiyama 反应不对称合成 Rauhut-Currier 型产品

  摘要：

  在双功能有机催化剂下，甲硅烷基二烯烯醇醚的反应性和区域选择性官能化引发了区域选择性的巨大变化，从 1,5- 到 1,3-官能化。这种变化使甲硅烷基二烯醇醚与硝基烯烃的 1,3-加成成为可能，从而可以在 Rauhut-Currier 型产品中合成三取代和四取代双键。该过程在平稳条件、非阴离子条件和高对映体过量条件下进行。基于 DFT 和机械实验，提出了一种合理的机械途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07851
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)苯硼酸 在 sodium hydroxide 、 乌洛托品 作用下， 生成 dihydroxy-[4-(2-nitro-vinyl)-phenyl]-borane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aromatic Boronic Acids. Aldehydo Boronic Acids and a Boronic Acid Analog of Tyrosine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01537a021

文献信息

• Synthesis of Aromatic Boronic Acids. Aldehydo Boronic Acids and a Boronic Acid Analog of Tyrosine¹
  作者：H. R. Snyder、Albert J. Reedy、Wm. J. Lennarz

  DOI：10.1021/ja01537a021

  日期：1958.2
• Asymmetric Synthesis of Rauhut–Currier type Products by a Regioselective Mukaiyama Reaction under Bifunctional Catalysis
  作者：María Frias、Rubén Mas-Ballesté、Saira Arias、Cuauhtemoc Alvarado、José Alemán

  DOI：10.1021/jacs.6b07851

  日期：2017.1.18

  The reactivity and the regioselective functionalization of silyl-diene enol ethers under a bifunctional organocatalyst provokes a dramatic change in the regioselectivity, from the 1,5- to the 1,3-functionalization. This variation makes possible the 1,3-addition of silyl-dienol ethers to nitroalkenes, giving access to the synthesis of tri- and tetrasubstituted double bonds in Rauhut-Currier type products

  在双功能有机催化剂下，甲硅烷基二烯烯醇醚的反应性和区域选择性官能化引发了区域选择性的巨大变化，从 1,5- 到 1,3-官能化。这种变化使甲硅烷基二烯醇醚与硝基烯烃的 1,3-加成成为可能，从而可以在 Rauhut-Currier 型产品中合成三取代和四取代双键。该过程在平稳条件、非阴离子条件和高对映体过量条件下进行。基于 DFT 和机械实验，提出了一种合理的机械途径。