(2R,3R)-2-Decyl-2-(3-methoxy-benzyl)-1,3-diphenyl-aziridine | 302354-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-Decyl-2-(3-methoxy-benzyl)-1,3-diphenyl-aziridine
• 英文别名: (2R,3R)-2-decyl-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,3-diphenylaziridine
• CAS: 302354-75-2
• 化学式: C₃₂H₄₁NO
• 分子量: 455.684
• InChiKey: SXCOYEWEOTVSFK-NWBPNMJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Decyl-2-(3-methoxy-benzyl)-1,3-diphenyl-aziridine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到[(S)-1-Benzyl-1-(3-methoxy-benzyl)-undecyl]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  碘化铜（I）催化的非稳定氮杂环丁烷基镁的烷基化：一种新的胺的合成，包括具有四价手性中心的旋光形式

  摘要：

  在亚碘化铜（I）作为催化剂的情况下，通过亚烷基卤与亚砜基氮丙啶通过亚砜-镁交换由EtMgBr与亚甲基吡啶形成的高产率烷基化反应得以实现。通过用Pd（OH）2氢化，将烷基化的氮丙啶以定量收率转化为带有季手性中心的胺。通过所提出的方法，从旋光的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始，实现了具有季手性中心的旋光的胺的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01085-6
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 乙基溴化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2R,3R)-2-Decyl-2-(3-methoxy-benzyl)-1,3-diphenyl-aziridine
  参考文献：
  名称：

  碘化铜（I）催化的非稳定氮杂环丁烷基镁的烷基化：一种新的胺的合成，包括具有四价手性中心的旋光形式

  摘要：

  在亚碘化铜（I）作为催化剂的情况下，通过亚烷基卤与亚砜基氮丙啶通过亚砜-镁交换由EtMgBr与亚甲基吡啶形成的高产率烷基化反应得以实现。通过用Pd（OH）2氢化，将烷基化的氮丙啶以定量收率转化为带有季手性中心的胺。通过所提出的方法，从旋光的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始，实现了具有季手性中心的旋光的胺的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01085-6

文献信息

• Alkylation of nonstabilized aziridinylmagnesiums catalyzed by Cu(I) iodide: a new synthesis of amines, including optically active form, bearing a quaternary chiral center
  作者：Tsuyoshi Satoh、Rie Matsue、Toshinari Fujii、Satoshi Morikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01085-6

  日期：2000.8

  sulfoxide–magnesium exchange, with primary alkyl halides in the presence of Cu(I) iodide as a catalyst, was realized. The alkylated aziridines were converted in quantitative yield to amines bearing a quaternary chiral center by hydrogenation with Pd(OH)2. A synthesis of the optically active amines, bearing a quaternary chiral center, was realized, starting from optically active (R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide

  在亚碘化铜（I）作为催化剂的情况下，通过亚烷基卤与亚砜基氮丙啶通过亚砜-镁交换由EtMgBr与亚甲基吡啶形成的高产率烷基化反应得以实现。通过用Pd（OH）2氢化，将烷基化的氮丙啶以定量收率转化为带有季手性中心的胺。通过所提出的方法，从旋光的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始，实现了具有季手性中心的旋光的胺的合成。