3,4-diethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione | 34085-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,4-diethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3,4-diethyl-1H-pyrrole-2,5-dione；3,4-diethyl-maleimide；3,4-diethylmaleimide；diethylmaleimide；3,4-diethylmaleinimide；2,3-diethylMi；1H-Pyrrole-2,5-dione, 3,4-diethyl-；3,4-diethylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 34085-07-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: ZTIUBYGVJYUYMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  268.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione 在 platinum(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S,4S)-3,4-二乙基吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  植物胆色素A环的相对立体化学

  摘要：

  描述了一系列 3,4-dihydropyrromethenones 和 2,3-dihydrodioxobilins 的合成和表征，包括立体化学。高分辨率 /sup 1/H NMR 光谱分析允许确定一系列顺式和反式模型化合物的 A 环耦合常数。根据这些数据和相关性，可以得出藻蓝蛋白 A 环中的相对立体化学和类似胆色素结构的结论。

  DOI：

  10.1021/ja00321a026
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙基-2,5-呋喃二酮 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 3,4-diethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Baeumler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 468, p. 61,74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated Dearomatisation of Indoles and Pyrroles to Pharmaceuticals and Pesticides
  作者：Waldemar Schilling、Yu Zhang、Daniel Riemer、Shoubhik Das

  DOI：10.1002/chem.201904168

  日期：2020.1.7

  Dearomatisation of indole derivatives to the corresponding isatin derivatives has been achieved with the aid of visible light and oxygen. It should be noted that isatin derivatives are highly important for the synthesis of pharmaceuticals and bioactive compounds. Notably, this chemistry works excellently with N-protected and protection-free indoles. Additionally, this methodology can also be applied

  借助于可见光和氧气已经实现了吲哚衍生物向相应的靛红衍生物的脱芳香化作用。应该注意的是，对于合成药物和生物活性化合物而言，伊斯汀衍生物非常重要。值得注意的是，这种化学方法与N保护和无保护的吲哚均具有出色的表现。另外，该方法还可以应用于在单个步骤中对吡咯衍生物进行脱芳香化以生成环状酰亚胺。后来，这种方法学被用于合成四种药物和一种名为双硫毒素B的农药。详细的机理研究揭示了氧气和光催化剂的实际作用。
• On the role of singlet oxygen in the self-sensitized photo-oxygenation of bilirubin and its pyrromethenone models
  作者：G.L. Landen、Y.-T. Park、D.A. Lightner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88703-2

  日期：1983.1

  undergo self-sensitized photo-oxygenation, as does bilirubin. The reaction products of 1 consist of methylethylmaleimide, kryptopyrrole aldehyde and its photo-oxygenation product and oxygenated dipyrroles. The same products are formed from 2, except xeronimide is found instead of methylethyl-maleimide. Kinetic studies indicate that singlet oxygen is not necessarily involved in the photo-oxygenation

  4-乙基-3-甲基-5-（4-乙基-3,5-二甲基吡咯基-2-亚甲基）-3-吡咯啉-2-酮（1），3,4-二乙基-5-（4-乙基- 3,5-二甲基吡咯基-2-亚甲基）-3-吡咯啉-2-酮（2）和黄胆红素酸（XBR）与胆红素一样经历自敏化的光氧合。1的反应产物由甲基乙基马来酰亚胺，k吡咯醛及其光氧化产物和氧化的二吡咯组成。由2形成相同的产物，不同之处在于找到了二氧酰亚胺，而不是甲基乙基-马来酰亚胺。动力学研究表明，单重态氧不一定参与光氧合反应。1和2的几何光异构化（Z →2 E），并且XBR的发展速度甚至比光敏化的氧合作用更快。
• The First Experimental Demonstration of Side Chain Extension of Geoporphyrins in Sediments
  作者：Kenta Asahina、Junya Asano、Gen Kumagai、Mitsuru Satou、Kouichi Nomoto、Yuichiro Kashiyama、Hajime Mita、Shinya Nomoto

  DOI：10.1246/cl.2010.1267

  日期：2010.12.5

  To investigate the formation process of high carbon number (>C32) sedimentary porphyrins, heating experiments of several porphyrins were performed. Chromic acid oxidation of the heating products of protoporphyrin IX dimethyl ester afforded 2-methyl-3-n-propylmaleimide as the predominant product among the side-chain extension products formed. On the other hand, saturated substituents of etioporphyrin were also extended on heating to slowly form normal and branched homologs. These results may suggest that the transalkylation of porphyrin side chains proceeds mainly by a regioselective mechanism involving alkyl radical addition to a vinyl group of chlorophylls or their diagenetic products.

  为了研究高碳数（>C32）沉积卟啉的形成过程，对几种卟啉进行了加热实验。将前卟啉IX二甲酸酯的加热产物进行铬酸氧化，得到了作为主要产物的2-甲基-3-n-丙基马来酰亚胺。此外，乙基卟啉的饱和取代基在加热过程中也被延伸，缓慢形成正常和支链同系物。这些结果可能表明，卟啉侧链的转烷基化主要通过一种区域选择性机制进行，该机制涉及烷基自由基与叶绿素或其成岩产物的乙烯基团的加成反应。
• Substituted Cycloalkylpyrrolones As Allosteric Modulators Of Glucokinase
  申请人：Urbanski Maud

  公开号：US20070117808A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The present invention relates to compounds of Formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for treating glucokinase mediated disorders. More particularly, the compounds of the present invention are glucokinase modulators useful for treating disorders including, but not limited to, type II diabetes.

  本发明涉及式(I)的化合物，制备这些化合物的方法，组合物，中间体及其衍生物，以及用于治疗葡萄糖激酶介导的疾病。更具体地说，本发明的化合物是对治疗包括但不限于II型糖尿病在内的疾病有用的葡萄糖激酶调节剂。
• Polymerization processes using alphatic maleimides
  申请人：——

  公开号：US20040235976A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Aliphatic maleimide compounds having at least one maleimide unit substituted with a functionalized aliphatic radical at the nitrogen atom are provided. The aliphatic radical can be a linear or branched C1 to C10 alkyl, such as methyl or ethyl. The aliphatic maleimide compounds are useful as photoinitiators. Polymerization of compositions that include the aliphatic maleimide compounds may be activated by radiation.

  提供了至少有一个马来酰亚胺单元在氮原子上被官能化的脂肪族基团取代的脂肪族马来酰亚胺化合物。脂肪族基团可以是线性或支链的C1到C10烷基，例如甲基或乙基。这些脂肪族马来酰亚胺化合物可用作光引发剂。包括这些脂肪族马来酰亚胺化合物的组合物的聚合可以通过辐射激活。