5,6-dibromodecane | 77928-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 5,6-dibromodecane
• CAS: 77928-86-0
• 化学式: C₁₀H₂₀Br₂
• 分子量: 300.077
• InChiKey: GRHWTEWNWUYZGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.98°C (estimate)
• 密度：
  1.4630 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibromodecane 在 PEG 600 sodium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 以5%的产率得到5-癸炔
  参考文献：
  名称：

  Poly(ethylene glycols) are extraordinary catalysts in liquid-liquid two-phase dehydrohalogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a056
• 作为产物：
  描述：

  反-5-癸烯 在 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 反应 18.0h， 以61%的产率得到5,6-dibromodecane
  参考文献：
  名称：

  生成用于 C-H 卤化的二甲基亚砜配位的热稳定卤素阳离子池

  摘要：

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，

  DOI：

  10.1002/adsc.202101291