4-carboxy-2-[E-1-butenyl]phenol | 252234-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-carboxy-2-[E-1-butenyl]phenol
• 英文别名: 3-[(E)-but-1-enyl]-4-hydroxybenzoic acid
• CAS: 252234-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: RVISTYVTJUEWIC-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxy-2-[E-1-butenyl]phenol 在 碘苯二乙酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2R,6aR,11bS,11cS)-1-Ethyl-2-(3-{[(2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-propyl)-6a-methoxy-4-oxo-1,2,4,6a,11b,11c-hexahydro-benzo[kl]xanthene-10-carboxylic acid 2-bromo-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  类卡帕酮分子的固相仿生合成

  摘要：

  分池有机合成 1 和高通量生物筛选 2 的进展为发现具有新生物学特性的人造分子提供了新的机会。固相反应的发展将加速实现这些新机会，这些反应显着增加了分子复杂性，同时获得了不同的结构。模拟天然产物生物合成 3 的仿生反应非常适合这种方法，因为它们通常在温和条件下将简单的起始材料转化为复杂的结构。虽然这是一个有吸引力的概念，但两个重大挑战是 (1) 开发可访问各种结构的仿生转换和 (2) 在固相中进行这些反应。该通讯报告了固相仿生反应的发展，该反应导致从易于获得的起始材料一步构建四环分子。这些反应基于与卡潘酮和苯并氧杂蒽酮类天然产物的其他成员的生物合成有关的反应。4

  DOI：

  10.1021/ja993674m
• 作为产物：
  描述：

  3-醛基-4-羟基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-carboxy-2-[E-1-butenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  类卡帕酮分子的固相仿生合成

  摘要：

  分池有机合成 1 和高通量生物筛选 2 的进展为发现具有新生物学特性的人造分子提供了新的机会。固相反应的发展将加速实现这些新机会，这些反应显着增加了分子复杂性，同时获得了不同的结构。模拟天然产物生物合成 3 的仿生反应非常适合这种方法，因为它们通常在温和条件下将简单的起始材料转化为复杂的结构。虽然这是一个有吸引力的概念，但两个重大挑战是 (1) 开发可访问各种结构的仿生转换和 (2) 在固相中进行这些反应。该通讯报告了固相仿生反应的发展，该反应导致从易于获得的起始材料一步构建四环分子。这些反应基于与卡潘酮和苯并氧杂蒽酮类天然产物的其他成员的生物合成有关的反应。4

  DOI：

  10.1021/ja993674m

文献信息

• Biomimetic combinatorial synthesis
  申请人：——

  公开号：US20010024798A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  The present invention provides biomimetic compounds and libraries thereof, as well as methods for their production. In general, the inventive method involves the selection of a desired biological synthetic pathway and mimics that synthetic pathway utilizing modern synthetic tools. The structures formed from this method are preferably generated in fewer than four steps. These scaffold structures can then be functionalized to yield biomimetic compounds and libraries of compounds. In preferred embodiments, biomimetic compounds and libraries are generated from an oxidative phenolic coupling reaction. In other particularly preferred embodiments, the compounds and libraries of compounds are generated from cascade reactions to yield bicyclo [n. 3.1 ] ring systems, medium ring systems, and fused ring systems. In addition to compounds, libraries and methods for their production, the present invention also provides pharmaceutical compositions and methods and kits for determining one or more biological activities of the library members.

  本发明提供了仿生化合物及其库，以及其生产方法。一般来说，本发明的方法涉及选择所需的生物合成途径，并利用现代合成工具模拟该合成途径。采用该方法形成的结构最好在不到四个步骤中生成。这些支架结构随后可以被功能化以产生仿生化合物和化合物库。在优选实施例中，仿生化合物和库是从氧化酚偶联反应中生成的。在其他特别优选实施例中，化合物和化合物库是从级联反应中生成的，以产生双环[n.3.1]环系统、中等环系统和融合环系统。除了化合物、库及其生产方法外，本发明还提供了制药组合物和方法，以及用于确定一个或多个库成员的生物活性的试剂盒。
• [EN] BIOMIMETIC COMBINATORIAL SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHESE COMBINATOIRE BIOMIMETIQUE
  申请人：——

  公开号：WO1999064379A2

  公开（公告）日：1999-12-16

  [EN] The present invention provides biomimetic compounds and libraries thereof, as well as methods for their production. In general, the inventive method involves the selection of a desired biological synthetic pathway and mimics that synthetic pathway utilizing modern synthetic tools. The structures formed from this method are preferably generated in fewer than four steps. These scaffold structures can than be functionalized to yield biomimetic compounds and libraries of compounds. In preferred embodiments, biomimetic compounds and libraries are generated from an oxidative phenolic coupling reaction. In other particularly preferred embodiments, the compounds and libraries of compounds are generated from cascade reactions to yield bicyclo [n.3.1] ring systems, medium ring systems, and fused ring systems. In addition to compounds, libraries and methods for their production, the present invention also provides pharmaceutical compositions and methods and kits for determining one or more biological activities of the library members.
  [FR] La présente invention concerne des composés biomimétiques et des bibliothèques de ceux-ci, ainsi que leurs procédés de production. De manière générale, le procédé de l'invention comprend la sélection d'une voie de synthèse biologique voulue, et l'imitation de cette voie de synthèse au moyen d'outils de synthèse modernes. Les structures formées à l'aide de ce procédé sont de préférence produites en moins de quatre étapes. Ces structures d'échafaudage peuvent être ensuite fonctionnalisées de manière à obtenir des composés biomimétiques et des bibliothèques de composés. Dans des modes de réalisation préférés, on produit des composés biomimétiques et des bibliothèques de ceux-ci à partir d'une réaction de couplage phénolique par oxydation. Dans d'autres modes de réalisation particulièrement préférés, les composés et les bibliothèques de composés sont produits à partir de réactions en cascade permettant d'obtenir des systèmes cycliques bicyclo [n.3.1], des systèmes cycliques intermédiaires et des systèmes cycliques condensés. Outre les composés, les bibliothèques et leurs procédés de production, l'invention concerne également des compositions pharmaceutiques, des procédés et des trousses servant à déterminer une ou plusieurs activités biologiques des éléments de bibliothèque.
• Solid-Phase Biomimetic Synthesis of Carpanone-like Molecules
  作者：Craig W. Lindsley、Lawrence K. Chan、Brian C. Goess、Reni Joseph、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja993674m

  日期：2000.1.1

  attractive concept, two significant challenges are (1) developing biomimetic transformations that access a diverse range of structures and (2) performing these reactions in the solid-phase. This communication reports the development of biomimetic reactions in the solid-phase that result in one-step construction of tetracyclic molecules from readily accessible starting materials. The reactions are based

  分池有机合成 1 和高通量生物筛选 2 的进展为发现具有新生物学特性的人造分子提供了新的机会。固相反应的发展将加速实现这些新机会，这些反应显着增加了分子复杂性，同时获得了不同的结构。模拟天然产物生物合成 3 的仿生反应非常适合这种方法，因为它们通常在温和条件下将简单的起始材料转化为复杂的结构。虽然这是一个有吸引力的概念，但两个重大挑战是 (1) 开发可访问各种结构的仿生转换和 (2) 在固相中进行这些反应。该通讯报告了固相仿生反应的发展，该反应导致从易于获得的起始材料一步构建四环分子。这些反应基于与卡潘酮和苯并氧杂蒽酮类天然产物的其他成员的生物合成有关的反应。4