N-(2-bromobenzyl)-N-ethynyl-2-iodobenzamide | 742699-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)-N-ethynyl-2-iodobenzamide
• 英文别名: N-[(2-bromophenyl)methyl]-N-ethynyl-2-iodobenzamide
• CAS: 742699-04-3
• 化学式: C₁₆H₁₁BrINO
• 分子量: 440.078
• InChiKey: GGFNVDJUOWTALC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  483.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromobenzyl)-N-ethynyl-2-iodobenzamide 在 palladium diacetate 、 ammonium formate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到2-(2-bromobenzyl)-3-methylene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Heck-Suzuki-Miyaura多米诺骨牌反应从酰胺中合成3-（芳基亚甲基）异吲哚啉-1-酮。在lennoxamine的合成中的应用

  摘要：

  可以通过钯催化的Heck–Suzuki–Miyaura多米诺反应，从各种酰胺和硼酸中高效合成取代的3-（芳基亚甲基）异吲哚啉-1-酮。该方法已应用于伦诺沙明的总合成，并通过关键的中间体酰胺从8，3个步骤以简明的路线制备了该异吲哚并苯并ze庚因生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.089
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 N-(2-bromobenzyl)-N-ethynyl-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过Heck-Suzuki-Miyaura多米诺骨牌反应从酰胺中合成3-（芳基亚甲基）异吲哚啉-1-酮。在lennoxamine的合成中的应用

  摘要：

  可以通过钯催化的Heck–Suzuki–Miyaura多米诺反应，从各种酰胺和硼酸中高效合成取代的3-（芳基亚甲基）异吲哚啉-1-酮。该方法已应用于伦诺沙明的总合成，并通过关键的中间体酰胺从8，3个步骤以简明的路线制备了该异吲哚并苯并ze庚因生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.089

文献信息

• Heck−Suzuki−Miyaura Domino Reactions Involving Ynamides. An Efficient Access to 3-(Arylmethylene)isoindolinones
  作者：Sylvain Couty、Benoît Liégault、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol049302m

  日期：2004.7.1

  Substituted 3-(arylmethylene)isoindolin-1-ones can be efficiently synthesized in a stereoselective manner from various ynamides and boronic acids by palladium-catalyzed Heck-Suzuki-Miyaura domino reactions.
• Synthesis of 3-(arylmethylene)isoindolin-1-ones from ynamides by Heck–Suzuki–Miyaura domino reactions. Application to the synthesis of lennoxamine
  作者：Sylvain Couty、Benoît Liegault、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.089

  日期：2006.4

  efficiently synthesized from various ynamides and boronic acids by palladium-catalyzed Heck–Suzuki–Miyaura domino reactions. This methodology has been applied to the total synthesis of lennoxamine and a concise route to this isoindolobenzazepine alkaloid was achieved in eight steps from 2,3-dimethoxybenzoic acid via a key intermediate ynamide.

  可以通过钯催化的Heck–Suzuki–Miyaura多米诺反应，从各种酰胺和硼酸中高效合成取代的3-（芳基亚甲基）异吲哚啉-1-酮。该方法已应用于伦诺沙明的总合成，并通过关键的中间体酰胺从8，3个步骤以简明的路线制备了该异吲哚并苯并ze庚因生物碱。