3-[2-(2-methoxyphenyl)ethyl]-1H-quinazoline-2,4-dione | 415696-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[2-(2-methoxyphenyl)ethyl]-1H-quinazoline-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione；3-[2-(2-Methoxyphenyl)ethyl]quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 415696-70-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: MYDIDYUGSAVJRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(2-methoxyphenyl)ethyl]-1H-quinazoline-2,4-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 N-hydroxy-4-((3-(2-methoxyphenethyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydroquinazolin-1(2H)-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-2,4-dione-Based Hydroxamic Acids as Selective Histone Deacetylase-6 Inhibitors for Treatment of Non-Small Cell Lung Cancer

  摘要：

  We designed and synthesized quinazolin-2,4-dione-based hydroxamic acids to serve as selective competitive inhibitors of histone deacetylase-6 (HDAC6). The most potent and selective compound, 3d (IC50, 4 nM, HDAC6; IC50 > 10 mu M, HDAC1), substantially increased acetylation of alpha-tubulin instead of histones in the lung cancer cell line, LL2. Paclitaxel in combination with 3d had a synergistic anticancer effect on reduction of programmed death-ligand 1 expression in LL/2 cells. When given orally, 3d was mainly found to locate in the liver and lungs, at a concentration 18- to 70-fold greater, respectively, than in plasma. As an orally active HDAC6 inhibitor, 3d (20 mg/kg) potentiated paclitaxel antitumor activity (percentage tumor growth inhibition, 67.5%) in a xenograft syngeneic non-small cell lung cancer mouse model.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01590
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙胺 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[2-(2-methoxyphenyl)ethyl]-1H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Quinazoline-2,4-dione Alkaloids and Analogues from Mexican Zanthoxylum Species †

  摘要：

  喹唑啉酮和喹唑啉二酮衍生物因其广泛的药理性质而受到广泛关注。在本文中，我们报告了十种喹唑啉二酮的合成。此前已经报道了其中两个化合物，即1-甲基-3-(2'-苯乙基)-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮和1-甲基-3-[2'-(4'-甲氧基苯基)乙基]-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮，来自墨西哥刺柠檬种子的种皮。

  DOI：

  10.3390/90700609