(9E)-17-(tetrahydropyranyl-2-oxy)-heptadec-9-ene-11,13-diyn-8-one | 853268-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (9E)-17-(tetrahydropyranyl-2-oxy)-heptadec-9-ene-11,13-diyn-8-one
• 英文别名: (E)-17-(oxan-2-yloxy)heptadec-9-en-11,13-diyn-8-one
• CAS: 853268-69-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: VCMBPQYOENSLEH-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9E)-17-(tetrahydropyranyl-2-oxy)-heptadec-9-ene-11,13-diyn-8-one 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 (R)2-methyl-CBS-oxazaborolidine 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-Virol C 、 (-)-virol C
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (S)-Virol C and (S)-1-dehydroxyvirol A

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (S)-Virol C and (S)-1-dehydroxyvirol A has been developed, based upon the selective and sequential substitution of the two trimethylsilyl groups of readily available 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.014
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propane 在 三氯化铝 、 methyllithium lithium bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (9E)-17-(tetrahydropyranyl-2-oxy)-heptadec-9-ene-11,13-diyn-8-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (S)-Virol C and (S)-1-dehydroxyvirol A

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (S)-Virol C and (S)-1-dehydroxyvirol A has been developed, based upon the selective and sequential substitution of the two trimethylsilyl groups of readily available 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.014

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (S)-Virol C and (S)-1-dehydroxyvirol A
  作者：Vito Fiandanese、Daniela Bottalico、Cosimo Cardellicchio、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.014

  日期：2005.5

  A stereoselective total synthesis of (S)-Virol C and (S)-1-dehydroxyvirol A has been developed, based upon the selective and sequential substitution of the two trimethylsilyl groups of readily available 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.