(2-Brom-phenyl)-benzyl-thioharnstoff | 107544-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Brom-phenyl)-benzyl-thioharnstoff
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(2-bromophenyl)thiourea
• CAS: 107544-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂S
• 分子量: 321.241
• InChiKey: ZZXBVYUWLITMKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  416.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Brom-phenyl)-benzyl-thioharnstoff 在 copper(l) iodide 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以100%的产率得到N-苄基-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Copper- and palladium-catalyzed intramolecular C–S bond formation: a convenient synthesis of 2-aminobenzothiazoles

  摘要：

  通过芳基卤化物和硫脲官能团之间的交叉耦合作用，铜和钯催化分子内 CâS 键的形成，证明了 2-氨基苯并噻唑的合成，其中铜催化的方案总体上优于钯催化的方案，且更具成本效益；铜催化的反应还进一步扩展了近期探索铜盐在碳对原子键形成反应中替代钯的实用性的研究。此外，还展示了一种将硫脲的合成和环化反应结合在一起的单锅变体。

  DOI：

  10.1039/b311591g
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 、 异硫氰酸苯甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2-Brom-phenyl)-benzyl-thioharnstoff
  参考文献：
  名称：

  合成双碳二亚胺和不对称单碳二亚胺的革兰氏可扩展方法：获取一系列磷胍、脒和胍的平台

  摘要：

  已开发出一种温和、广泛的官能团耐受方法，以在多克规模上以良好的收率和高纯度获得各种​​单碳二亚胺和双碳二亚胺。直接添加到这些多功能基序中有助于快速合成新型脒、胍和磷胍文库。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01281

文献信息

• Ligand-Free Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Benzimidazoles, 2-Aminobenzimidazoles, 2-Aminobenzothiazoles, and Benzoxazoles
  作者：Prasenjit Saha、Tamminana Ramana、Nibadita Purkait、Md Ashif Ali、Rajesh Paul、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo901813g

  日期：2009.11.20

  The synthesis of substituted benzimidazoles, 2-aminobenzimidazoles, 2-aminobenzothiazoles, and benzoxazoles is described via intramolecular cyclization of o-bromoaryl derivatives using copper(II) oxide nanoparticles in DMSO under air. The procedure is experimentally simple, general, efficient, and free from addition of external chelating ligands. It is a heterogeneous process and the copper(II) oxide

  通过在空气中在DMSO中使用氧化铜（II）纳米粒子通过邻溴代芳基衍生物的分子内环化来描述取代的苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑的合成。该过程在实验上是简单，通用，有效的，并且没有添加外部螯合配体。这是一个非均相过程，氧化铜（II）纳米粒子可以回收和循环使用，而不会损失活性。
• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted (N, O, C) Benzothiazoles via an Intramolecular C−S Bond Formation
  作者：Enguang Feng、He Huang、Yu Zhou、Deju Ye、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/cc9001839

  日期：2010.7.12

  convenient method was developed for the preparation of 2-substituted (N, O, C) benzothiazoles from N'-substituted-N-(2-halophenyl)thioureas, O'-substituted-N-(2-halophenyl) carbamothioates, or N-(2-halophenyl) thioamides via a base-promoted cyclization in dioxane without any transition metal. A one-pot variant combining the synthesis of the thiourea and the cyclization was also demonstrated. High yields

  开发了一种有效，经济，方便的方法，用于从N'-取代的-N-（2-卤代苯基）硫脲，O'-取代的-N-（2-卤代苯基）氨基甲酸酯或N-（2-卤代苯基）硫代酰胺通过在二恶烷中进行碱促进的环化反应而没有任何过渡金属。还展示了结合硫脲的合成和环化的一锅变体。获得了高收率，并且在这些条件下可以耐受各种官能团。无过渡金属，温和的反应条件，广泛的应用范围和更短的反应时间使该方法优于已报道的2-取代苯并噻唑的合成方法，并且适用于组合形式。
• Copper- and Palladium-Catalyzed Intramolecular Aryl Guanidinylation:  An Efficient Method for the Synthesis of 2-Aminobenzimidazoles
  作者：Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol027061h

  日期：2003.1.1

  The formation of 2-aminobenzimidazoles via intramolecular C-N bond formation between an aryl halide and a guanidine moiety can be achieved using either copper or palladium catalysis. Inexpensive copper salts such as Cul are generally superior to the use of palladium catalysts. Regioselective cyclizations, where R-3 = H, can be achieved in high yield under Cul/1,10-phenanthroline-catalyzed conditions, whereas palladium catalysis results in the formation of regioisomeric products.
• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Substituted 2-Mercapto Benzimidazoles
  作者：Siva Murru、Bhisma K. Patel、Jean Le Bras、Jacques Muzart

  DOI：10.1021/jo802589d

  日期：2009.3.6

  An efficient method for the preparation of various substituted 2-mercapto benzimidazoles from their corresponding thioureas has been developed. S-Alkylation of thioureas followed by Cu-catalyzed intramolecular N-arylation furnished substituted 2-mercapto benzimidazoles in high yields and short reaction times. Furthermore, 2-mercapto benzimidazoles substituted with a p-methoxybenzyl group allowed access to benzimidazole thiones.
• REMBARZ, G.;FISCHER, E.;KOSITZKI, D.;MICHALIK, M., WISS. Z. WILHELM-PIECK-UNIV. ROSTOCK. NATURWISS. R., 1984, 33, N 8, 49-52
  作者：REMBARZ, G.、FISCHER, E.、KOSITZKI, D.、MICHALIK, M.

  DOI：——

  日期：——