1,2-dimethoxy-4-(2-tert-butyldimethylsiloxyethyl)benzene | 406215-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-4-(2-tert-butyldimethylsiloxyethyl)benzene
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyl (3,4-dimethoxy)phenylethyl ether；Tert-butyl-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 406215-61-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: ZBSLRDLMPICXOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-(2-tert-butyldimethylsiloxyethyl)benzene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到3,4-二甲氧基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Harnessing open-source technology for low-cost automation in synthesis: Flow chemical deprotection of silyl ethers using a homemade autosampling system

  摘要：

  An inexpensive homemade 3-axis autosampler was used to facilitate the automation of an acid catalysed flow chemical desilylation reaction. Harnessing open-source software technologies (Python, OpenCV), an automated computer-vision controlled liquid-liquid extraction step was used to provide effective inline purification. A Raspberry Pi single-board computer was employed to interface with the motors used in the autosampler and actuated fluidic valves. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.008
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2-dimethoxy-4-(2-tert-butyldimethylsiloxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  环状酮的分子内好氧扩环：一种温和的合成中型内酯和大环内酯的方法

  摘要：

  已经开发了一种操作简单的协议，用于通过环酮的分子内环扩展来合成中等大小的内酯和大分子内酯。使用该方法，在温和条件下合成了一系列 10 元和 12 元内酯。初步的机理研究表明，该反应可能涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200192

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Protoberberine Alkaloid (<i>S</i>)-(−)-Xylopinine Using Enantiopure Sulfinimines
  作者：Franklin A. Davis、Pradyumna K. Mohanty

  DOI：10.1021/jo010988v

  日期：2002.2.1

  enantioselective synthesis of (S)-(-)-xylopinine (1) is described involving the addition of the laterally lithiated derivative of o-tolunitrile of 16 to enantiopure sulfinimine (+)-14. Treatment of the resulting cyano sulfinamide adduct (-)-17b with DIBAL-H accomplishes five operations in a single pot and furnishes the cyclic imine (+)-18 in good yield. Reduction and cyclization affords (S)-(-)-1. Alternatively

  描述了（S）-（-）-草氨吡啶（1）的简明对映选择性合成，该方法涉及在对映纯的亚氨嘧啶（+）-14中添加邻甲苯二异氰酸酯16的侧锂基化衍生物。用DIBAL-H处理所得的氰基亚磺酰胺加合物（-）-17b，可在一个罐中完成五次操作，并以良好的收率得到环状亚胺（+）-18。还原和环化得到（S）-（-）-1。或者，17b，c的碱性水解得到异喹诺酮21，其被环化并还原成（S）-（-）-1。
• Amine-free silylation of alcohols under 4-methylpyridine N-oxide-catalyzed conditions
  作者：Keisuke Yoshida、Yuta Fujino、Yukihiro Itatsu、Hiroki Inoue、Yohei Kanoko、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.114

  日期：2016.2

  Amine-free silylation of various alcohols catalyzed by 4-methylpyridine N-oxide in the presence of MS4A at room temperature was developed. This simple method gave various silyl ethers in a high yield. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.