1-bromo-4,5-dimethoxy-2-(2-tert-butyldimethylsiloxyethyl)benzene | 406215-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-bromo-4,5-dimethoxy-2-(2-tert-butyldimethylsiloxyethyl)benzene
• 英文别名: 2-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 406215-62-1
• 化学式: C₁₆H₂₇BrO₃Si
• 分子量: 375.378
• InChiKey: NDALSQKBMHBXRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4,5-dimethoxy-2-(2-tert-butyldimethylsiloxyethyl)benzene 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-(-)-2-[2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)-4,5-dimethoxyphenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用对映体纯的亚磺胺类药物合成小ber碱生物碱（S）-（-）-木吡啶碱的不对称合成。

  摘要：

  描述了（S）-（-）-草氨吡啶（1）的简明对映选择性合成，该方法涉及在对映纯的亚氨嘧啶（+）-14中添加邻甲苯二异氰酸酯16的侧锂基化衍生物。用DIBAL-H处理所得的氰基亚磺酰胺加合物（-）-17b，可在一个罐中完成五次操作，并以良好的收率得到环状亚胺（+）-18。还原和环化得到（S）-（-）-1。或者，17b，c的碱性水解得到异喹诺酮21，其被环化并还原成（S）-（-）-1。

  DOI：

  10.1021/jo010988v
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-(2-tert-butyldimethylsiloxyethyl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-bromo-4,5-dimethoxy-2-(2-tert-butyldimethylsiloxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  环状酮的分子内好氧扩环：一种温和的合成中型内酯和大环内酯的方法

  摘要：

  已经开发了一种操作简单的协议，用于通过环酮的分子内环扩展来合成中等大小的内酯和大分子内酯。使用该方法，在温和条件下合成了一系列 10 元和 12 元内酯。初步的机理研究表明，该反应可能涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200192

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Protoberberine Alkaloid (<i>S</i>)-(−)-Xylopinine Using Enantiopure Sulfinimines
  作者：Franklin A. Davis、Pradyumna K. Mohanty

  DOI：10.1021/jo010988v

  日期：2002.2.1

  enantioselective synthesis of (S)-(-)-xylopinine (1) is described involving the addition of the laterally lithiated derivative of o-tolunitrile of 16 to enantiopure sulfinimine (+)-14. Treatment of the resulting cyano sulfinamide adduct (-)-17b with DIBAL-H accomplishes five operations in a single pot and furnishes the cyclic imine (+)-18 in good yield. Reduction and cyclization affords (S)-(-)-1. Alternatively

  描述了（S）-（-）-草氨吡啶（1）的简明对映选择性合成，该方法涉及在对映纯的亚氨嘧啶（+）-14中添加邻甲苯二异氰酸酯16的侧锂基化衍生物。用DIBAL-H处理所得的氰基亚磺酰胺加合物（-）-17b，可在一个罐中完成五次操作，并以良好的收率得到环状亚胺（+）-18。还原和环化得到（S）-（-）-1。或者，17b，c的碱性水解得到异喹诺酮21，其被环化并还原成（S）-（-）-1。
• Intramolecular Aerobic Ring Expansion of Cyclic Ketone: A Mild Method for the Synthesis of Medium‐Sized Lactones and Macrolactones
  作者：Qi‐Ming Liang、Jing‐Yun Zheng、Si‐Yuan Lu、Hong‐Mei Wang、Lu Luo、Xiang‐Zhi Zhang、Jin‐Bao Peng、Na Feng、Ai‐Jun Ma

  DOI：10.1002/adsc.202200192

  日期：2022.7.5

  An operationally simple protocol for the synthesis of medium-sized lactones and macrolactones via an intramolecular ring expansion of cyclic ketones has been developed. Using this method, a series of 10- and 12-membered lactones was synthesized under mild conditions. Preliminary mechanistic studies showed that a radical pathway might be involved in this reaction.

  已经开发了一种操作简单的协议，用于通过环酮的分子内环扩展来合成中等大小的内酯和大分子内酯。使用该方法，在温和条件下合成了一系列 10 元和 12 元内酯。初步的机理研究表明，该反应可能涉及自由基途径。