2-甲基-3-丙-2-烯基喹唑啉-4-酮 | 833-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基-3-丙-2-烯基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-methyl-3-(prop-2-en-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-allyl-2-methyl-4(3H)-quinazolinone；2-methyl-3-allylquinazolin-4-one；3-allyl-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；3-Allyl-2-methyl-3H-chinazolin-4-on；2-Methyl-3-allyl-4(3H)-chinazolinon；3-Allyl-2-methyl-4(3H)-chinazolinon；4(3H)-Quinazolinone, 2-methyl-3-(2-propenyl)-；2-methyl-3-prop-2-enylquinazolin-4-one
• CAS: 833-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01084087
• 分子量: 200.24
• InChiKey: PYGNWUGUYGQPHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >30 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-丙-2-烯基喹唑啉-4-酮 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以8%的产率得到N-烯丙基-2-氨基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Quinazolin-4-ones with Organo-metalic Agents — A Presistent Preference for Ring Rupture over Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-09-2493
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4(3H)-喹唑酮 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到2-甲基-3-丙-2-烯基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基-2-甲基喹唑啉-4（3H）一的串联加氢甲酰化/还原胺化

  摘要：

  模型功能化的末端烯烃3-烯丙基-2-甲基喹唑啉-4（3 H）-一（1）在优化的反应条件下进行了加氢甲酰化和还原胺化反应。在不同反应条件下，在Rh催化剂与磷配体络合的情况下1的催化羰基化反应生成了2-甲基-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-丁醛（2）和α，2-二甲基-4-酮的混合物氧代喹唑啉-3（4 H）-丙醛（3）分别为“线性”和“支链”加氢甲酰化的产物（方案2）。喹唑啉酮1的氢氨基甲基化用芳基肼衍生物与苯并肼衍生物得到预期的[（芳基肼基烷基）烷基]喹唑啉酮混合物5和6，以及少量的2和3（方案3）。的串联式的羰基化/还原胺化的反应1用不同的胺，得到喹唑啉酮衍生物7 - 10。化合物10用于制备查耳酮11a和11b以及吡唑并喹唑啉酮12a和12b（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200237

文献信息

• Convenient synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones: applications towards the synthesis of drugs
  作者：Dinesh Kumar、Pradeep S. Jadhavar、Manesh Nautiyal、Himanshu Sharma、Prahlad K. Meena、Legesse Adane、Sahaj Pancholia、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c5ra03888j

  日期：——

  Simple, convenient, and green synthetic protocols have been developed for the one pot synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones under catalyst and solvent free conditions.

  已开发出简单、方便且绿色的合成方案，用于在无催化剂和溶剂的条件下一锅法合成2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-酮和2-苯乙烯基-3-取代喹唑啉-4(3H)-酮。
• Quinazolinones–Phenylquinoxaline hybrids with unsaturation/saturation linkers as novel anti-proliferative agents
  作者：Jyothsna Devi Palem、Gopi Reddy Alugubelli、Rajashaker Bantu、Lingaiah Nagarapu、Sowjanya Polepalli、S. Nishanth Jain、Raju Bathini、Vijjulatha Manga

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.021

  日期：2016.7

  A new series of novel quinazolinones with allylphenyl quinoxaline hybrids 9a-n were efficiently synthesized in good yields by the reaction of 3-allyl-2-methylquinazolin-4(3H)-one (5a-n) with bromophenyl)quinoxaline (8) utilizing Pd catalyzed Heck-cross coupling and evaluated for anti-proliferative activity against four cancer cell lines such as HeLa (cervical), MIAPACA (pancreatic), MDA-MB-231 (breast)

  通过3-烯丙基-2-甲基喹唑啉-4（3H）-一（5a-n）与溴苯基）喹喔啉（8）的反应，以高收率高效合成了一系列新的新颖的喹唑啉酮与烯丙基苯基喹喔啉杂化物9a-n。 Pd催化了Heck交叉偶联，并评估了其对四种癌细胞系（例如HeLa（宫颈），MIAPACA（胰腺），MDA-MB-231（乳腺）和IMR32（神经母细胞瘤））的抗增殖活性。化合物9a，9e，9g和9h表现出有希望的抗增殖活性，对四种细胞系的GI50值为0.06至0.2μM，而化合物9e和9k对HeLa和MIAPACA细胞系以及化合物9b，9d，9h和9b表现出显着活性。图9j显示了针对IMR32和MDA-MB-231细胞系的选择性效力。这是关于E-2-（4-取代）-3-（3-（4-（喹喔啉-2-基）苯基）烯丙基）喹唑啉-4（3H）的合成和体外抗增殖评估的第一份报告）-个（9a-n）。对接结果表明实验活性与计算的结合亲和力（对接
• Tandem Hydroformylation/Reductive Amination of 3-Allyl-2-methylquinazolin-4(3<i>H</i>)-one
  作者：Yaser A. El-Badry、Ahmed F. El-Farargy、Peter Eilbracht

  DOI：10.1002/hlca.201200237

  日期：2013.9

  4H)‐propanal (3) as products of ‘linear’ and ‘branched’ hydroformylation, respectively (Scheme 2). The hydroaminomethylation of quinazolinone 1 with arylhydrazine derivatives gave the expected mixture of [(arylhydrazinyl)alkyl]quinazolinones 5 and 6, besides a small amount of 2 and 3 (Scheme 3). The tandem hydroformylation/reductive amination reaction of 1 with different amines gave the quinazolinone

  模型功能化的末端烯烃3-烯丙基-2-甲基喹唑啉-4（3 H）-一（1）在优化的反应条件下进行了加氢甲酰化和还原胺化反应。在不同反应条件下，在Rh催化剂与磷配体络合的情况下1的催化羰基化反应生成了2-甲基-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-丁醛（2）和α，2-二甲基-4-酮的混合物氧代喹唑啉-3（4 H）-丙醛（3）分别为“线性”和“支链”加氢甲酰化的产物（方案2）。喹唑啉酮1的氢氨基甲基化用芳基肼衍生物与苯并肼衍生物得到预期的[（芳基肼基烷基）烷基]喹唑啉酮混合物5和6，以及少量的2和3（方案3）。的串联式的羰基化/还原胺化的反应1用不同的胺，得到喹唑啉酮衍生物7 - 10。化合物10用于制备查耳酮11a和11b以及吡唑并喹唑啉酮12a和12b（方案4）。
• Synergistic Organoboron/Palladium Catalysis for Regioselective N-Allylation of 2-Pyridones, 4-Pyridones, and Related Ambident Heterocycles
  作者：Mark S. Taylor、Giorgos Yatzoglou、Matthew T. Zambri、Shrey P. Desai

  DOI：10.1055/s-0043-1763618

  日期：2024.5

  The use of a boronic acid co-catalyst along with a palladium complex enables efficient dehydrative couplings of allylic alcohols and tautomerizable heterocycles. The protocol has been applied to achieve N-allylations of 2-pyridones, 4-pyridones, 4-pyrimidinones, and their benzofused derivatives.

  硼酸助催化剂与钯络合物的使用能够实现烯丙醇和可互变杂环的有效脱水偶联。该方案已用于实现 2-吡啶酮、4-吡啶酮、4-嘧啶酮及其苯并稠合衍生物的 N-烯丙基化。
• Visible Light-mediated Synthesis of Quinazolinones and Benzothiadiazine-1,1-dioxides Utilizing Aliphatic Alcohols
  作者：Saloni Kumari、Souvik Roy、Pragya Arora、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d4ob00541d

  日期：——

  The activation and utilization of challenging aliphatic alcohols like methanol and ethanol is a very appealing approach to synthesize valuable organic molecules. Utilization of methanol and ethanol as a coupling partner has emerged as a valuable alternative to synthesize industrially relevant N-heterocycles because they can be easily procured from renewable sources unlike other activated coupling partners

  甲醇和乙醇等具有挑战性的脂肪醇的活化和利用是合成有价值的有机分子的一种非常有吸引力的方法。利用甲醇和乙醇作为偶联伙伴已成为合成工业相关的N-杂环的有价值的替代方案，因为它们可以很容易地从可再生来源获得，这与其他昂贵且不稳定的活化偶联伙伴不同。在此，展示了一种温和且无金属的光催化方案，用于合成喹唑啉酮和更具挑战性的苯并噻二嗪-1,1-二氧化物，这在室温下是前所未有的。该方法展示了广泛的底物范围，并且比基于过渡金属的高温方案更有效地提供了重要的N-杂环。按照开发的方案观察到与烯丙醇的未探索的反应性。为了了解其机制，进行了一系列控制实验。