2-[(2S,3S,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]acetaldehyde | 1018473-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(2S,3S,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1018473-72-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: XMQZXNRBXANGLA-BMNJFWBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3S,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]acetaldehyde 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for the synthesis of polypropionate antibiotics

  摘要：

  这项发明涉及公式中的中间化合物 其中R1为H或保护基团，R2和R3分别独立地代表H、甲基或脱离基团，但要求R2和R3中至少有一个而不是两个是脱离基团。这些中间化合物可用于合成discodermolide、其衍生物和相关化合物。

  公开号：

  US07297807B1
• 作为产物：
  描述：

  在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 以91%的产率得到2-[(2S,3S,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for the synthesis of polypropionate antibiotics

  摘要：

  这项发明涉及公式中的中间化合物 其中R1为H或保护基团，R2和R3分别独立地代表H、甲基或脱离基团，但要求R2和R3中至少有一个而不是两个是脱离基团。这些中间化合物可用于合成discodermolide、其衍生物和相关化合物。

  公开号：

  US07297807B1

文献信息

• Short Synthesis of the C1−C14 Stretch of Discodermolide from Building Blocks Prepared by Asymmetric Catalysis
  作者：Huanyan Cao、Kathlyn A. Parker

  DOI：10.1021/ol7029933

  日期：2008.4.1

  A convergent and stereoselective synthesis of the C1-C14 stretch of (+)-discodermolide demonstrates the utility of the "asymmetric catalysis approach" to complex polypropionates. The preparation of this complex synthon requires 15 steps in the longest linear sequence and 19 steps total from inexpensive materials.
• Intermediates for the synthesis of polypropionate antibiotics
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US07297807B1

  公开（公告）日：2007-11-20

  The invention relates to intermediate compounds of the formula wherein R1 is H or a protecting group, R2 and R3 each independently represent H, methyl, or a leaving group, provided that at least one, but not both, of R2 and R3 is a leaving group. The intermediate compounds are useful for the synthesis of discodermolide, its derivatives, and related compounds.

  这项发明涉及公式中的中间化合物 其中R1为H或保护基团，R2和R3分别独立地代表H、甲基或脱离基团，但要求R2和R3中至少有一个而不是两个是脱离基团。这些中间化合物可用于合成discodermolide、其衍生物和相关化合物。