tert-butyldimethyl(2-methyl-3-nitrophenoxy)silane | 188645-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(2-methyl-3-nitrophenoxy)silane
• 英文别名: 2-methyl-3-nitrophenol, TBDMS；tert-butyl-dimethyl-(2-methyl-3-nitrophenoxy)silane
• CAS: 188645-92-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃Si
• 分子量: 267.4
• InChiKey: ZJIJGEJUKLAQHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1765.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(2-methyl-3-nitrophenoxy)silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(2-(bromomethyl)-3-nitrophenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  杀虫代谢产物Yaequinolones J1和J2的总合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  （-）-yaequinolone J1和（+）-yaequinolone J2的高度立体控制的总合成是通过使用Evans助剂在预先形成的带有同戊二烯基的苯并吡喃核的无环附属物中建立合成二醇单元而实现的。该3,4-二加氧3,4-二氢4-芳基喹啉-2-（1 H）-一族的复杂成员的首次全合成也允许绝对立体化学的赋值，从而对几个成员也提出了相同的建议。迄今为止，该家族的与生物遗传相关的生物碱中的一部分据报道具有立体构型碳的相对构型，某些则依赖于经验数据，而绝对值则依赖于经验数据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01701
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯酚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到tert-butyldimethyl(2-methyl-3-nitrophenoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  杀虫代谢产物Yaequinolones J1和J2的总合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  （-）-yaequinolone J1和（+）-yaequinolone J2的高度立体控制的总合成是通过使用Evans助剂在预先形成的带有同戊二烯基的苯并吡喃核的无环附属物中建立合成二醇单元而实现的。该3,4-二加氧3,4-二氢4-芳基喹啉-2-（1 H）-一族的复杂成员的首次全合成也允许绝对立体化学的赋值，从而对几个成员也提出了相同的建议。迄今为止，该家族的与生物遗传相关的生物碱中的一部分据报道具有立体构型碳的相对构型，某些则依赖于经验数据，而绝对值则依赖于经验数据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01701

文献信息

• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd.

  公开号：US20040106791A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Compounds represented by formula I: 1 wherein R 1 is H, halogen, (C 1-4 )alkyl, O(C 1-4 )alkyl, and haloalkyl; R 2 is H or (C 1-4 )alkyl; R 3 is H or (C 1-4 )alkyl; R 4 is (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkyl(C 3-7 )cycloalkyl, or (C 3-7 )cycloalkyl; and Q is a fused phenyl-5 or 6-membered saturated heterocycle having one to two heteroatoms selected from O and N, said Q being optionally substituted with hydroxy, or (C 1-4 )alkyl which in turn maybe optionally substituted with pyridinyl-N-oxide or C(O)OR wherein R is H or (C 1-4 )alkyl; or a salt thereof. The compounds have inhibitory activity against Wild Type, and single and double mutants strains, of HIV.

  化合物的化学式表示为I： 其中R1为H、卤素、(C1-4)烷基、O(C1-4)烷基和卤代烷基；R2为H或(C1-4)烷基；R3为H或(C1-4)烷基；R4为(C1-4)烷基、(C1-4)烷基(C3-7)环烷基或(C3-7)环烷基；Q为融合的带有一个到两个来自O和N的杂原子的饱和的含有5个或6个成员的苯基杂环，所述Q可以选择地用羟基或(C1-4)烷基取代，而(C1-4)烷基可以选择地用吡啶-N-氧化物或C(O)OR取代，其中R为H或(C1-4)烷基；或其盐。这些化合物对HIV的野生型、单突变体和双突变体菌株具有抑制活性。
• [EN] HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011063502A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  Compounds of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are defined herein, maintain good activity against NS3 proteases containing clinically relevant genotype 1 a R155K and genotype 1 b D168V resistance mutations. The compounds are useful as inhibitors of HCV NS3 protease for the treatment of hepatitis C viral infection.

  式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，对含有临床相关的基因型1a R155K和基因型1b D168V耐药突变的NS3蛋白酶保持良好的活性。这些化合物可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• Total Synthesis and Absolute Stereochemical Assignment of the Insecticidal Metabolites Yaequinolones J1 and J2
  作者：Vito Vece、Shashidhar Jakkepally、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01701

  日期：2018.7.20

  A highly stereocontrolled total synthesis of (−)-yaequinolone J1 and (+)-yaequinolone J2 was accomplished using an Evans auxiliary to establish a syn-diol unit in an acyclic appendage to a preformed benzopyran core bearing a homoprenyl group. The first total synthesis of a complex member of this family of 3,4-dioxygenated 3,4-dihydro 4-aryl quinolin-2-(1H)-ones also allowed the assignment of absolute

  （-）-yaequinolone J1和（+）-yaequinolone J2的高度立体控制的总合成是通过使用Evans助剂在预先形成的带有同戊二烯基的苯并吡喃核的无环附属物中建立合成二醇单元而实现的。该3,4-二加氧3,4-二氢4-芳基喹啉-2-（1 H）-一族的复杂成员的首次全合成也允许绝对立体化学的赋值，从而对几个成员也提出了相同的建议。迄今为止，该家族的与生物遗传相关的生物碱中的一部分据报道具有立体构型碳的相对构型，某些则依赖于经验数据，而绝对值则依赖于经验数据。