(2S,4RS)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-4-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 926279-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4RS)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-4-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 926279-71-2
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅
• 分子量: 315.41
• InChiKey: QVLRGKBCRXGGSF-KIYNQFGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4RS)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-4-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(2S,4RS)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Antibacterial Compounds

  摘要：

  该发明涉及一种新型嵌合抗生素，其化学式为I，其中R1为CH2NHCOR5，杂环烷基甲基，杂环氧甲基或杂环氨基甲基；R2为H，OH，OSO3H，OPO3H2，OCH2OPO3H2，OCOCH2CH2COOH，OCOR6；R3为H或卤素；R4为（C1-C3）烷基，（C1-C3）卤代烷基或环烷基；R5为烷基或卤代烷基；R6为天然氨基酸残基或二甲氨基甘氨酸残基。这些嵌合化合物在制造治疗感染（例如细菌感染）的药物中非常有用。

  公开号：

  US20100222302A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-4-methylene-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,4RS)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-4-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Antibacterial Compounds

  摘要：

  该发明涉及一种新型嵌合抗生素，其化学式为I，其中R1为CH2NHCOR5，杂环烷基甲基，杂环氧甲基或杂环氨基甲基；R2为H，OH，OSO3H，OPO3H2，OCH2OPO3H2，OCOCH2CH2COOH，OCOR6；R3为H或卤素；R4为（C1-C3）烷基，（C1-C3）卤代烷基或环烷基；R5为烷基或卤代烷基；R6为天然氨基酸残基或二甲氨基甘氨酸残基。这些嵌合化合物在制造治疗感染（例如细菌感染）的药物中非常有用。

  公开号：

  US20100222302A1

文献信息

• 5-HYDROXYMETHYL-OXAZOLIDIN-2-ONE ANTIBACTERIALS
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20100069376A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to novel chimeric antibiotics of formula I wherein R 1 represents OH, OPO 3 H 2 or OCOR 5 ; R 2 represents H, OH or OPO 3 H 2 ; R 3 represents H or halogen; R 4 is H, (C 1 -C 3 )alkyl, or cycloalkyl; R 5 represents piperidin-4-yl or R 5 is the residue of a naturally occurring amino acid, of the enantiomer of a naturally occurring amino acid or of dimethylaminoglycine; n is 0 or 1; and to salts (in particular pharmaceutically acceptable salts) of compounds of formula I. These chimeric compounds are useful in the manufacture of medicaments for the treatment of infections (e.g. bacterial infections).

  本发明涉及一种新型嵌合抗生素，其化学式为I式，其中R1代表OH，OPO3H2或OCOR5；R2代表H，OH或OPO3H2；R3代表H或卤素；R4为H，（C1-C3）烷基或环烷基；R5代表哌啶-4-基或R5是天然氨基酸、天然氨基酸对映体或二甲氨基甘氨酸的残基；n为0或1；以及化合物I的盐（特别是药学上可接受的盐）。这些嵌合化合物在制造治疗感染（例如细菌感染）药物方面是有用的。
• Oxazolidinone-quinolone hybrids as antibacterial compounds
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2256120A1

  公开（公告）日：2010-12-01

  The invention relates to novel chimeric antibiotics of formula I wherein R1 is heteroarylmethyl, heteroaryloxymethyl or heteroarylaminomethyl; R2 is H, OH, OSO3H, OPO3H2, OCH2OPO3H2, OCOCH2CH2COOH, OCOR6; R3 is H or halogen; R4 is (C1-C3)alkyl, (C1-C3)haloalkyl or cycloalkyl; R6 is the residue of a naturally occurring amino acid or of dimethylaminoglycine. These chimeric compounds are useful in the manufacture of medicaments for the treatment of infections (e.g. bacterial infections).

  本发明涉及式 I 的新型嵌合抗生素 其中 R1 是杂芳基甲基、杂芳氧基甲基或杂芳基氨基甲基； R2 是 H、OH、OSO3H、OPO3H2、OCH2OPO3H2、OCOCH2CH2COOH、OCOR6； R3 是 H 或卤素 R4 是 (C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基或环烷基； R6 是天然氨基酸或二甲氨基甘氨酸的残基。 这些嵌合化合物可用于制造治疗感染（如细菌感染）的药物。
• WO2007/17828
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/62379
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• OXAZOLIDINONE-QUINOLONE HYBRIDS AS ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1931684A2

  公开（公告）日：2008-06-18