Benzyl 9-cyclopropyl-3-fluoro-2-morpholin-4-yl-6-oxopyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylate | 139161-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: Benzyl 9-cyclopropyl-3-fluoro-2-morpholin-4-yl-6-oxopyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylate
• CAS: 139161-66-3
• 化学式: C₂₃H₂₂FN₃O₄
• 分子量: 423.444
• InChiKey: FVYMUHZWBYEYCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 9-cyclopropyl-3-fluoro-2-morpholin-4-yl-6-oxopyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.62h， 生成 9-Cyclopropyl-3-fluoro-2-morpholino-6-oxo-pyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的合成与构效关系：一类新的有效的DNA促旋酶抑制剂作为抗菌剂。

  摘要：

  通过将4-喹诺酮类的氮转位至桥头位置，合成了两个新颖的2-吡啶酮系列。氮原子与碳原子的这种微妙的交换产生了两个新的杂环核，吡啶并[1,2-α]嘧啶和喹啉嗪，它们先前未被评估为抗菌剂，并且被发现是DNA促旋酶的有效抑制剂。（S）-45a（ABT-719）等在9位甲基的喹唑啉酮具有出色的广谱抗菌活性。最值得注意的是，它们对耐药菌具有活性，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的肠球菌菌株和耐环丙沙星的生物。此外，2-吡啶酮还具有良好的理化和药代动力学特性。这些2-吡啶酮是通过10-17个线性转化从商购可得的起始原料合成的。通过X射线晶体学分析确定由该序列产生的加合物（S）-45a（ABT-719）的结构。

  DOI：

  10.1021/jm960207w
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙腈 在 哌啶 、 盐酸 、 氨 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 101.67h， 生成 Benzyl 9-cyclopropyl-3-fluoro-2-morpholin-4-yl-6-oxopyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的合成与构效关系：一类新的有效的DNA促旋酶抑制剂作为抗菌剂。

  摘要：

  通过将4-喹诺酮类的氮转位至桥头位置，合成了两个新颖的2-吡啶酮系列。氮原子与碳原子的这种微妙的交换产生了两个新的杂环核，吡啶并[1,2-α]嘧啶和喹啉嗪，它们先前未被评估为抗菌剂，并且被发现是DNA促旋酶的有效抑制剂。（S）-45a（ABT-719）等在9位甲基的喹唑啉酮具有出色的广谱抗菌活性。最值得注意的是，它们对耐药菌具有活性，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的肠球菌菌株和耐环丙沙星的生物。此外，2-吡啶酮还具有良好的理化和药代动力学特性。这些2-吡啶酮是通过10-17个线性转化从商购可得的起始原料合成的。通过X射线晶体学分析确定由该序列产生的加合物（S）-45a（ABT-719）的结构。

  DOI：

  10.1021/jm960207w