(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl acrylate | 1262236-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl acrylate
• 英文别名: (1-Benzyltriazol-4-yl)methyl prop-2-enoate
• CAS: 1262236-96-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: OSAGVQLJECXLFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丙炔酯 、 苄基叠氮 在 五甲基二乙烯三胺 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以99%的产率得到(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  介孔石墨碳氮化物作为光诱导铜（i）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的非均相催化剂†

  摘要：

  为光诱导的铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）开发了一种新的协议。该系统利用介孔石墨碳氮化物（mpg-N 3 C 4）作为非均相光催化剂，通过还原铜（II）实现原位形成所需的铜（I）催化剂。）受到紫外线或阳光照射的物种。关于在不同溶剂中光引发各种脂族和芳族叠氮化物和炔烃的CuAAC的能力，研究了该系统的效率。光热法测量证实，反应速率取决于光强度以及连续或间歇照射。重要的是，由于光催化剂的非均质性质，mpg-C 3 N 4可以很容易地分离出来并在进一步的反应中重新使用，而不会失去活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra09954k

文献信息

• Exfoliated black phosphorous-mediated CuAAC chemistry for organic and macromolecular synthesis under white LED and near-IR irradiation
  作者：Azra Kocaarslan、Zafer Eroglu、Önder Metin、Yusuf Yagci

  DOI：10.3762/bjoc.17.164

  日期：——

  The development of long-wavelength photoinduced copper-catalyzed azide–alkyne click (CuAAC) reaction routes is attractive for organic and polymer chemistry. In this study, we present a novel synthetic methodology for the photoinduced CuAAC reaction utilizing exfoliated two-dimensional (2D) few-layer black phosphorus nanosheets (BPNs) as photocatalysts under white LED and near-IR (NIR) light irradiation. Upon irradiation, BPNs generated excited electrons and holes on its conduction (CB) and valence band (VB), respectively. The excited electrons thus formed were then transferred to the Cu^II ions to produce active Cu^I catalysts. The ability of BPNs to initiate the CuAAC reaction was investigated by studying the reaction between various low molar mass alkyne and azide derivatives under both white LED and NIR light irradiation. Due to its deeper penetration of NIR light, the possibility of synthesizing different macromolecular structures such as functional polymers, cross-linked networks and block copolymer has also been demonstrated. The structural and molecular properties of the intermediates and final products were evaluated by spectral and chromatographic analyses.

  长波长光诱导铜催化的偶啉-炔烃点击（CuAAC）反应路线的发展对有机化学和聚合物化学具有吸引力。在这项研究中，我们提出了一种新颖的合成方法，利用剥离的二维（2D）少层黑磷纳米片（BPNs）作为光催化剂，在白光LED和近红外（NIR）光照射下进行光诱导CuAAC反应。在照射下，BPNs在其导带（CB）和价带（VB）上产生了激发态的电子和空穴。因此形成的激发态电子随后被转移到Cu^II离子以产生活性Cu^I催化剂。通过研究在白光LED和近红外光照射下各种低摩尔质量炔烃和偶啉衍生物之间的反应，探讨了BPNs引发CuAAC反应的能力。由于近红外光的更深入渗透，还展示了合成不同大分子结构的可能性，如功能聚合物、交联网络和嵌段共聚物。通过光谱和色谱分析评估了中间体和最终产物的结构和分子性质。
• An unusual zig-zag 2D copper(<scp>i</scp>) coordination polymer as an outstanding catalyst for azide–alkyne “click” chemistry at room temperature
  作者：Mehmet B. Bilgic、Azra Kocaarslan、Kerem Kaya、Armagan Atsay、Erik Svensson Grape、Jianhong Chen、Yusuf Yagci

  DOI：10.1039/d2dt03006c

  日期：——

  two-dimensional (2D) new copper(I) coordination polymer, namely Cu(bzpdc), containing the ligand benzophenone 4,4′-dicarboxylate, and its effective use as catalyst for the azide–alkyne click chemistry at room temperature is reported. Zig-zag formation caused by cuprophilic interactions resulted in an unprecedented crystal structure with a very high copper content (45.5% by weight). The catalyst was stable up until

  一种直接合成二维 (2D) 新铜 ( I ) 配位聚合物的方法，即 Cu(bzpdc)，包含配体二苯甲酮 4,4'-二羧酸酯，及其作为叠氮-炔烃催化剂的有效用途报告了室温下的点击化学。由亲铜相互作用引起的之字形形成导致前所未有的晶体结构，具有非常高的铜含量（45.5% 重量）。该催化剂在 300 °C 之前都是稳定的，并且对包括水在内的各种溶剂具有耐受性。Cu(bzpdc) 在室温下对几种具有不同官能团的有机叠氮化物和炔烃的点击反应显示出优异的催化活性，并且与其均相类似物相当。还测试了 Cu(bzpdc) 的可回收性并证明是有效的。
• Light-induced copper(I)-catalyzed click chemistry
  作者：Mehmet Atilla Tasdelen、Yusuf Yagci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.166

  日期：2010.12

  Light can be used as an activator for the in situ generated copper(I)-catalyzed click reaction between azides and alkynes without adding reducing agents. The accumulation of sufficient concentration of copper(I) throughout the reaction can successfully be achieved by UV irradiation, in the presence of air. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.