3-benzylpyrrolo[1,2-a]pyrazine | 1335284-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 3-benzylpyrrolo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 3-Benzylpyrrolo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 1335284-38-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: QNZMUTSEFWDFNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylpyrrolo[1,2-a]pyrazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以73%的产率得到3-benzyl-6-bromopyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基-1-炔丙基吡咯级联合成中氮茚和吡咯并[1,2-a]吡嗪

  摘要：

  通过取代的 2-甲酰基-N-炔丙基吡咯与活性亚甲基化合物（如硝基甲烷、丙二酸烷基酯、氰基乙酸甲酯和丙二腈）的级联缩合/环化/芳构化反应，直接合成中氮茚和吡咯并[1,2- a ]吡嗪. 在碱性条件下，反应顺利进行，得到相应的6,7-二取代中氮茚。吡咯类似物与乙酸铵的缩合产生高产率的吡咯并[1,2- a ]吡嗪。N -Allenyl-2-formylpyrroles 作为比 2-formyl-N 更具反应性的底物-炔丙基吡咯，以更高的产量提供预期的中氮茚。因此，在环化反应之前，在一些N-炔丙基吡咯的反应机理中，可能生成了一种含有丙二烯基的中间体作为反应性物质。

  DOI：

  10.1039/d1ob01839f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-[(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoic acid 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-benzylpyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman衍生物中的Curtius反应合成吡咯并[1,2- a ]吡嗪和吡嗪并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  描述了由丙烯酸酯的森田-贝利斯-希尔曼衍生物经皂化和库尔蒂斯反应合成取代的吡咯并[1,2- a ]吡嗪和吡嗪并[1,2- a ]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.074

文献信息

• Mechanistic Insights into the Reaction of <i>N</i> ‐Propargylated Pyrrole‐ and Indole‐Carbaldehyde with Ammonia, Alkyl Amines, and Branched Amines: A Synthetic and Theoretical Investigation
  作者：Ozlem Sari、Ali Fatih Seybek、Serdal Kaya、Nurettin Menges、Safiye Sag Erdem、Metin Balci

  DOI：10.1002/ejoc.201900084

  日期：2019.9

  TOC Text: Reactions of N‐propargylated pyrrole and indole carbaldehydes with different types of amines were investigated. The nature of products was determined by the type of amine used. The reaction with alkylamines formed the corresponding pyrazinone derivatives, while branched amines led to the formation of indolizine derivatives. The reaction mechanisms were studied by computational methods.

  TOC文本：研究了N-炔丙基化吡咯和吲哚甲醛与不同类型胺的反应。产品的性质取决于所用胺的类型。与烷基胺的反应形成了相应的吡嗪酮衍生物，而支链胺导致了吲哚嗪衍生物的形成。通过计算方法研究了反应机理。
• Synthesis of pyrrolo[1,2-a]pyrazines and pyrazino[1,2-a]indoles by Curtius reaction in Morita–Baylis–Hillman derivatives
  作者：Maloy Nayak、Garima Pandey、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.074

  日期：2011.9

  Synthesis of substituted pyrrolo[1,2-a]pyrazines and pyrazino[1,2-a]indoles from the Morita–Baylis–Hillman derivatives of acrylates via saponification followed by Curtius reaction is described.

  描述了由丙烯酸酯的森田-贝利斯-希尔曼衍生物经皂化和库尔蒂斯反应合成取代的吡咯并[1,2- a ]吡嗪和吡嗪并[1,2- a ]吲哚。
• Cascade synthesis of indolizines and pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazines from 2-formyl-1-propargylpyrroles
  作者：Carlos H. Escalante、Fernando A. Carmona-Hernández、Alberto Hernández-López、Eder I. Martínez-Mora、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1039/d1ob01839f

  日期：——

  condensation/cyclization/aromatization reaction of substituted 2-formyl-N-propargylpyrroles with active methylene compounds such as nitromethane, alkyl malonates, methyl cyanoacetate and malononitrile. Under basic conditions, the reaction proceeded satisfactorily to provide the corresponding 6,7-disubstituted indolizines. The condensation of the pyrrolic analogues with ammonium acetate gave rise to pyrrolo[1,2-a]pyrazines

  通过取代的 2-甲酰基-N-炔丙基吡咯与活性亚甲基化合物（如硝基甲烷、丙二酸烷基酯、氰基乙酸甲酯和丙二腈）的级联缩合/环化/芳构化反应，直接合成中氮茚和吡咯并[1,2- a ]吡嗪. 在碱性条件下，反应顺利进行，得到相应的6,7-二取代中氮茚。吡咯类似物与乙酸铵的缩合产生高产率的吡咯并[1,2- a ]吡嗪。N -Allenyl-2-formylpyrroles 作为比 2-formyl-N 更具反应性的底物-炔丙基吡咯，以更高的产量提供预期的中氮茚。因此，在环化反应之前，在一些N-炔丙基吡咯的反应机理中，可能生成了一种含有丙二烯基的中间体作为反应性物质。