(S)-tert-butyl 2-(1-naphthylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1318240-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(1-naphthylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1318240-24-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: KGQCOTVDXCRAPQ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 咪唑 、 双(三苯基膦)氯化钴 、 tetrafluoroboric acid-diethyl ether complex 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(1-naphthylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的碳-碳键形成：对映体纯吡咯烷衍生物的合成及应用[1]

  摘要：

  在钴催化剂和四甲基乙二胺（TMEDA）的存在下，（S）-2-（碘甲基）吡咯烷中的碘原子被相应的格氏试剂中的芳基或炔基取代，得到的偶联产物的质量好于优异的产量（16例； 75-94％的产量）。检查了该协议的范围和局限性。吡咯烷的立体化学不受反应条件的影响。偶联产物是菲咯啉吲哚并立生物碱的重要组成部分。钯催化的2,2'-二碘联苯与这样生成的（S）-2-（3-三甲基甲硅烷基-2-丙炔基）吡咯烷的正式[4 + 2]环加成反应得到的甲硅烷基化菲的收率很高，然后转换为非自然（+）‐（SPictet-Spengler环化产生的酪氨酸）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100220

文献信息

• Palladium/Xu-Phos-catalyzed asymmetric carboamination towards isoxazolidines and pyrrolidines
  作者：Yuzhuo Wang、Lei Wang、Mingjie Chen、Youshao Tu、Yu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/d1sc01337h

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed enantioselective carboamination reaction of N-Boc-O-homoallyl-hydroxylamines and N-Boc-pent-4-enylamines with aryl or alkenyl bromides was developed, delivering various substituted isoxazolidines and pyrrolidines in good yields with up to 97% ee. The reaction features mild conditions, general substrate scope and scalability. The obtained products can be transformed

  开发了N -Boc- O-高烯丙基羟胺和N -Boc-戊-4-烯基胺与芳基或烯基溴的有效钯催化对映选择性碳胺化反应，以高达 97% 的良好收率生成各种取代的异恶唑烷和吡咯烷ee。该反应条件温和，底物范围广泛，可扩展。所得产物可转化为手性1,3-氨基醇衍生物，且不损害手性。新鉴定的带有邻位-O i Pr 基团的 Xu-Phos 配体具有良好的产率和高对映选择性。