(2R,3R,4S,5R)-dimethyl 5-(4-fluorophenyl)-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate | 1352713-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-dimethyl 5-(4-fluorophenyl)-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R,3R,4S,5R)-3-(benzenesulfonyl)-5-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1352713-23-5
• 化学式: C₂₀H₂₀FNO₆S
• 分子量: 421.446
• InChiKey: HLKFXBPCNDAIHY-VSZNYVQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-fluorobenzylideneamino)acetic acid methyl ester 、 methyl (Z)-3-(phenylsulfonyl)acrylate 在 (R)-TF-Biphamphos 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以82%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-dimethyl 5-(4-fluorophenyl)-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-磺酰基丙烯酸酯与内甲硫氨酸内酯的内选择性非对称1,3-偶极环加成反应中异常的酯导向区域化学控制

  摘要：

  酯控制的区域选择性！已开发出一种高效，不对称的1,3-偶极偶氮甲亚胺环加成与不对称的1,2-二活化的磺酰基丙烯酸酯，并伴随着由酯基而非磺酰基控制的异常区域选择性（参见方案）。理论计算揭示了一种逐步的机制，并使非常规的酯导向的区域选择性合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201102430

文献信息

• Unusual Ester-Directed Regiochemical Control in endo-Selective Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides with β-Sulfonyl Acrylates
  作者：Min-Chao Tong、Jun Li、Hai-Yan Tao、Yu-Xue Li、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201102430

  日期：2011.11.11

  Ester‐controlled regioselectivity! A highly efficient, asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides with unsymmetrically 1,2‐diactivated sulfonylacrylates has been developed, accompanied by an unusual regioselectivity that is controlled by the ester group rather than the sulfonyl group (see scheme). Theoretical calculations revealed a stepwise mechanism and rationalized the unusual ester‐directed

  酯控制的区域选择性！已开发出一种高效，不对称的1,3-偶极偶氮甲亚胺环加成与不对称的1,2-二活化的磺酰基丙烯酸酯，并伴随着由酯基而非磺酰基控制的异常区域选择性（参见方案）。理论计算揭示了一种逐步的机制，并使非常规的酯导向的区域选择性合理化。