1-phenyl-4-phenylsulphonylbutan-3-one | 93434-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-phenylsulphonylbutan-3-one
• 英文别名: 1-Benzolsulfonyl-4-phenyl-butanon-(2)；1-(Benzenesulfonyl)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 93434-80-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: SRVUUGPHKBSREM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  192-193 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-phenylsulphonylbutan-3-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到1-Benzenesulfonyl-1-diazo-4-phenyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentanation with β-methylthio-allyl phenyl sulfone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96860-6
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-phenyl-4-phenylsulphonyl-5-styryl-2,3-dihydroisoxazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-phenyl-4-phenylsulphonylbutan-3-one
  参考文献：
  名称：

  5- exo-亚甲基取代的异恶唑烷的烷基化研究

  摘要：

  将硝酮的1，3-双极环加成至苯基磺酰基烯丙基可产生高产率且具有完全的区域特异性的5-亚甲基异恶唑烷。这些在用碱处理以及随后与亲电试剂反应时得到α-和γ-取代的产物。用甲基碘作为亲电子试剂，仅分离出α-甲基化产物。相反，5-外-亚甲基-4-苯基磺酰基异恶唑烷与烯丙基溴的反应提供了γ-烯丙基化的产物。它的形成是通过直接的γ攻击而不是通过α攻击，然后是3，3σ重排而形成的。进一步的研究表明，产物比率是由热力学和空间因素之间的敏感相互作用控制的，并且非常取决于所用亲电试剂的性质。

  DOI：

  10.1039/p19880002639

文献信息

• Studies on the Chemistry and Reactivity of α-Substituted Ketones in Isonitrile-Based Multicomponent Reactions
  作者：Lijun Fan、Ashley M. Adams、Jason G. Polisar、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/jo8019708

  日期：2008.12.19

  Using the Passerini and Ugi reactions as representative tests, the utility of several alpha-substituted ketones R-CO-CH(2)-X (X = sulfonyloxy, acyloxy, azido, halo, hydroxy, and sulfonyl) in isonitrile-based multicomponent reactions was explored. In a relative rate study (R = PhCH(2)CH(2)), each of the alpha-substituted ketones underwent Passerini condensation more rapidly than the parent ketone. Short

  使用Passerini和Ugi反应作为代表性测试，在基于异腈的多组分反应中使用几种α-取代的酮R-CO-CH（2）-X（X =磺酰氧基，酰氧基，叠氮基，卤素，羟基和磺酰基）被探索了。在相对速率研究中（R = PhCH（2）CH（2）），每个α-取代的酮比亲代酮经历Passerini缩合的速度更快。开发了短而高度收敛的恶唑啉，β-内酰胺，二-O-酰基甘油酰胺和其他分子框架的途径。
• Mukaiyama reagent-promoted metal-free preparation of alkynyl sulfones and phosphonates under mild conditions
  作者：Danyang Qi、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Yingjun Zhang、Delie An

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.035

  日期：2019.8

  An efficient and mild route for the formation sulfur or phosphor-substituted alkynes was herein demonstrated. The Mukaiyama reagent-mediated transformation started from easily-accessible substrates without carbon-carbon triple bonds, and the reaction proceeded under mild conditions (room temperature) in a one-pot manner, requiring for no transition metal-catalysts. The practical protocol featured for

  本文证明了形成硫或磷取代的炔烃的有效且温和的途径。Mukaiyama试剂介导的转化从没有碳-碳三键的易于接近的底物开始，并且反应在温和条件下（室温）以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。该实用协议的特点是，以较低的成本对炔基砜和炔基膦酸酯具有良好的官能团耐受性（最多41个实例）和高效（最多91％的收率）。
• Some Condensations at the Methylene and Terminal Methyl Groups of Benzenesulfonylacetone Through its Mono- and Dipotassio Salts^1,2
  作者：Wm. Ivo O'Sullivan、Donald F. Tavares、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01477a025

  日期：1961.8
• BARRE, V.;UGUEN, D., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 48, 6045-6048
  作者：BARRE, V.、UGUEN, D.

  DOI：——

  日期：——
• PADWA, ALBERT;CARTER, STEPHEN P.;CHIACCHIO, UGO;KLINE, DONALD N.;PERUMATT+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 9, C. 2639-2646
  作者：PADWA, ALBERT、CARTER, STEPHEN P.、CHIACCHIO, UGO、KLINE, DONALD N.、PERUMATT+

  DOI：——

  日期：——