(S )-(-)-tert-butyl 2-(3-(trifluoromethyl)benzyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1232830-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S )-(-)-tert-butyl 2-(3-(trifluoromethyl)benzyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1232830-21-5
• 化学式: C₁₇H₂₂F₃NO₂
• 分子量: 329.362
• InChiKey: CQQYUCUIHLBSMV-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-脯氨醇 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 咪唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S )-(-)-tert-butyl 2-(3-(trifluoromethyl)benzyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 2-甲基-2-丙基4-戊烯-1-基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  In Situ trapping of Boc-2-pyrrolidinylmethylzinc Iodide with Aryl Iodides: Direct Synthesis of 2-Benzylpyrrolidines

  摘要：

  Addition of (S)-(+)-tert-butyl 2-(iodomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate to activated zinc, aryl halides, and a catalyst derived from Pd-2(dba)(3) (2.5 mol %) and SPhos (5 mol %) in DMF allows trapping of the corresponding organozinc reagent, with formation of Boc-protected 2-benzylpyrrolidines (20-72%).

  DOI：

  10.1021/jo101503p

文献信息

• CYCLIC AMINE COMPOUNDS
  申请人：Nakao Akira

  公开号：US20110319468A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Compounds exhibiting calcium receptor antagonist activity that are safe and orally administrable having Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof

  具有钙受体拮抗活性的化合物，其安全且可口服，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐。
• US8173631B2
  申请人：——

  公开号：US8173631B2

  公开（公告）日：2012-05-08
• In Situ trapping of Boc-2-pyrrolidinylmethylzinc Iodide with Aryl Iodides: Direct Synthesis of 2-Benzylpyrrolidines
  作者：Ahmad Reza Massah、Andrew J. Ross、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1021/jo101503p

  日期：2010.12.3

  Addition of (S)-(+)-tert-butyl 2-(iodomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate to activated zinc, aryl halides, and a catalyst derived from Pd-2(dba)(3) (2.5 mol %) and SPhos (5 mol %) in DMF allows trapping of the corresponding organozinc reagent, with formation of Boc-protected 2-benzylpyrrolidines (20-72%).