6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-sulfonamide | 99066-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-sulfonamide
• 英文别名: 6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-sulfonic acid amide；6-Nitro-2-oxo-2H-chromen-3-sulfonsaeure-amid；6-Nitro-2-oxochromene-3-sulfonamide
• CAS: 99066-85-0
• 化学式: C₉H₆N₂O₆S
• 分子量: 270.222
• InChiKey: HQCGJYAGDJIWIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基香豆素 在 chlorosulphuric acid 作用下， 生成 6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Merchant; Shah, Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 35,36, 39

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigation of 3-sulfamoyl coumarins against cancer-related IX and XII isoforms of human carbonic anhydrase as well as cancer cells leads to the discovery of 2-oxo-2H-benzo[h]chromene-3-sulfonamide – A new caspase-activating proapoptotic agent
  作者：Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Stanislav Kalinin、Tatiana Sharonova、Alexander Bunev、Gennady I. Ostapenko、Alessio Nocentini、Vladimir Sharoyko、Claudiu T. Supuran、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113589

  日期：2021.10

  Herein we report the synthesis of a set of seventeen 3-sulfonamide substituted coumarin derivatives. Prepared compounds were tested in vitro for inhibition of four physiologically relevant isoforms of the metalloenzyme human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1). Several coumarin sulfonamides displayed low nanomolar KI values against therapeutically relevant hCA II, IX, and XII, whereas they did not

  在此，我们报告了一组 17 种 3-磺酰胺取代香豆素衍生物的合成。体外测试制备的化合物对金属酶人碳酸酐酶 ( h CA, EC 4.2.1.1)的四种生理相关同种型的抑制。几种香豆素磺酰胺对治疗相关的h CA II、IX 和 XII显示出低纳摩尔 K I值，而它们不能有效抑制hCA I.这些化合物中的一些对RT4人膀胱癌，尤其是A431人表皮样癌细胞系发挥浓度依赖性抗增殖作用。同时，非致瘤性 hTERT 永生化人包皮成纤维细胞系 Bj-5ta 的生存能力不受所得衍生物的显着影响。有趣的是，化合物10q（2-oxo-2 H - benzo[ h ]chromene-3-sulfonamide）显示出对 A431 细胞生长的显着且选择性的剂量依赖性抑制，具有低纳摩尔 IC 50值。我们证明了10q具有与癌细胞中 caspase 3/7 激活相关的浓度依赖性细胞凋亡诱导活性。由于所讨论的碳酸酐酶
• Sen; Chakravarti, Journal of the Indian Chemical Society, 1928, vol. 5, p. 437
  作者：Sen、Chakravarti

  DOI：——

  日期：——
• US5696157A
  申请人：——

  公开号：US5696157A

  公开（公告）日：1997-12-09