N'-[(1Z)-1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 325850-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[(1Z)-1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 325850-38-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 346.407
• InChiKey: HSJMOXVYDYWJGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(1Z)-1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过DMAP催化的咪唑二吡啶类化合物的Domino NH羰基化和6π电环化：合成范围和应用

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了通过在DMAP作为催化剂存在下，将Boc 2 O与易于制备的3-氨基一起搅拌，简单地搅拌Boc 2 O即可获得高度官能化的咪唑并[1,2- a：5,4- b' ]二吡啶的多米诺反应-2-（乙烯基）咪唑并[1,2- a ]吡啶。该方法使得能够合成高度官能化的咪唑并二吡啶。事实证明，该工艺可与多种基材兼容。该方法的合成潜力通过对4-苯基咪唑基-联吡啶-2-醇衍生物进行Suzuki-Miyaura偶联来说明。筛选新产生的化合物的生物活性导致鉴定出新的命中。化合物7 l 在亚微摩尔范围内对人结肠癌细胞系具有良好的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000553
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,4-苯并二氧杂环 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 N'-[(1Z)-1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr与吲哚衍生物的无配位Pd催化氧化偶联反应形成Csp 2 -N键

  摘要：

  在一种新的合成N-乙烯基唑的方法中，发现无配体的钯催化体系可利用N-甲苯磺酰hydr和NH唑类促进Csp 2 -N键形成反应。此过程显示了功能组的容忍度；高产率地获得了二，三和四取代的N-乙烯基唑。在最佳条件下，取决于偶合体的性质，反应以高的立体选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo401217x

文献信息

• Csp²–N Bond Formation via Ligand-Free Pd-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazones and Indole Derivatives
  作者：Maxime Roche、Gilles Frison、Jean-Daniel Brion、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Mouad Alami

  DOI：10.1021/jo401217x

  日期：2013.9.6

  system was found to promote the Csp2–N bond-forming reaction utilizing N-tosylhydrazones and N-H azoles. This process shows functional group tolerance; di-, tri-, and tetrasubstituted N-vinylazoles were obtained in high yields. Under the optimized conditions, the reaction proceeds with high stereoselectivity depending on the nature of the coupling partners.

  在一种新的合成N-乙烯基唑的方法中，发现无配体的钯催化体系可利用N-甲苯磺酰hydr和NH唑类促进Csp 2 -N键形成反应。此过程显示了功能组的容忍度；高产率地获得了二，三和四取代的N-乙烯基唑。在最佳条件下，取决于偶合体的性质，反应以高的立体选择性进行。
• TBAB-Catalyzed C<i>sp</i> ³ -N Bond Formation by Coupling Pyridotriazoles with Anilines: A New Route to (2-Pyridyl)alkylamines
  作者：Diana Lamaa、Hsin-Ping Lin、Tourin Bzeih、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1002/ejoc.201801803

  日期：2019.4.24

  allowing a Csp 3-N bond formation through coupling of pyridotriazoles and weakly nucleophilic anilines has been developed. This sustainable reaction shows high tolerance towards functional groups (ketones, free alcohols) leading to 2-picolylamines derivatives. The key to our success is the use of a catalytic amount of TBAB and water as a co-solvent leading to the formation of pyridyl-alkylamines derivatives

  已开发出一种新的无金属程序，允许通过吡啶并三唑和弱亲核苯胺的偶联形成 Csp 3-N 键。这种可持续的反应显示出对导致 2-吡啶甲胺衍生物的官能团（酮、游离醇）的高度耐受性。我们成功的关键是使用催化量的 TBAB 和水作为共溶剂，导致形成吡啶基-烷基胺衍生物。由于这种偶联允许反应的双方都存在 Csp 2-Br 键，这使我们能够在官能化的三唑并吡啶和苯胺之间进行连续的一锅反应，然后与 N-甲苯磺酰腙进行第二次偶联，从而形成 Csp 3-N 和 Csp 2-Csp 2 键。
• A general synthesis of arylindoles and (1-arylvinyl)carbazoles via a one-pot reaction from N-tosylhydrazones and 2-nitro-haloarenes and their potential application to colon cancer
  作者：Tourin Bzeih、Timothée Naret、Ali Hachem、Nada Jaber、Ali Khalaf、Jerome Bignon、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1039/c6cc07666a

  日期：——

  A synthesis of aryl-indoles, and carbazoles from a one-pot sequence involving the coupling of hydrazones with nitro-haloarenes has been developed.

  已开发了一种从酰肼与硝基卤代芳烃偶联的一锅法序列中合成芳基吲哚和咔唑。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Reaction of Hydrazones, Dihaloarenes, and Organoboron Reagents: Synthesis and Cytotoxic Activity of 1,1-Diarylethylene Derivatives
  作者：Maxime Roche、Salim Mmadi. Salim、Jérôme Bignon、Hélène Levaique、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00880

  日期：2015.7.2

  products in high yields, offers an expansive substrate scope, and can address a broad range of aryl, styrene, vinyl, and heterocyclic olefinic targets. The scope of this one-pot coupling has been also extended to the synthesis of the 1,1-diarylethylene skeleton of the natural product ratanhine. The new compounds were evaluated for their cytotoxic activity, and this allowed the identification of compound

  开发了N-甲苯磺酰基,、二卤代芳烃和硼酸或硼酸酯之间的新的三组分组装反应，以高收率生产了高度取代的1,1-二芳基乙烯。通过这种偶联形成的两个C–C键已被单一的Pd催化剂以一锅法进行了催化。应当指出，一锅法频哪醇硼酸酯的交叉偶联反应通常以高收率提供产物，提供了扩大的底物范围，并且可以解决广泛范围的芳基，苯乙烯，乙烯基和杂环烯烃目标。这种一锅耦合的范围也已扩展到天然产物藤黄的1,1-二芳基乙烯骨架的合成。对新化合物的细胞毒性活性进行了评估，从而可以鉴定化合物在纳摩尔浓度范围内对HCT116癌细胞系表现出优异的抗增殖活性的4ab。
• Sequential One-Pot Synthesis of 3-Arylbenzofurans from <i>N</i>-Tosylhydrazones and Bromophenol Derivatives
  作者：Diana Lamaa、Camille Hauguel、Hsin-Ping Lin、Estelle Messe、Vincent Gandon、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01835

  日期：2020.11.6

  A divergent and efficient one-pot sequence allowing direct access to 3-arylbenzofuran derivatives has been developed. The process, involving N-tosylhydrazones and bromophenols, proceeds via a palladium-catalyzed Barluenga–Valdés cross-coupling, followed by an aerobic, copper-catalyzed, radical cyclization to form Csp2–Csp2 and O–Csp2 bonds. 3-Arylated benzofurans bearing various substituents were obtained

  已经开发出允许直接获得3-芳基苯并呋喃衍生物的发散且有效的一锅序列。该过程涉及N-甲苯磺酰hydr和溴酚，通过钯催化的Barluenga-Valdés交叉偶联进行，然后进行需氧，铜催化的自由基环化，形成Csp 2 -Csp 2和O-Csp 2键。获得具有各种取代基的3-丙烯酸化的苯并呋喃，具有良好至优异的产率（高达90％）。机理研究强烈支持环化步骤的根本过程。