(S)-(2-azidophenyl)(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone | 166451-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2-azidophenyl)(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (S)-(1-(2'-azidobenzoyl)pyrrolidin-2-yl)methanol；(2-azidophenyl)-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 166451-12-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 246.269
• InChiKey: LIIRNPVFRUKWJM-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-azidophenyl)(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2'-azidobenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成反应可生成三唑并苯并二氮杂卓和吡咯并苯并二氮杂卓

  摘要：

  炔烃和叠氮化物之间的分子内1，3-偶极环加成导致一系列1,2,3-三唑并稠合的1,4-苯并二氮杂卓，1,2,5-苯并噻二氮杂卓，吡咯并苯并二氮杂卓和吡咯并苯并噻二氮杂卓（八个实例）。该产品是药物化学中的特权结构。通过用Bestmann-Ohira试剂处理相应的醛（衍生自α-氨基酸），可以得到前体叠氮基炔烃，通常作为过渡中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.050
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 borohydride exchange resin 、 N-cyclohexylcarbodiimide-N'-methylpolystyrene 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(2-azidophenyl)(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支持的试剂合成 DNA 相互作用的吡咯 [2,1-c][1,4] 苯二氮卓类药物：DC-81 的制备

  摘要：

  聚合物支持的试剂已被用于生成取代吡咯并 [2,1-c][1,4] 苯二氮卓衍生物的组合文库，该文库提供了一种清洁高效的制备方法，并且不需要常规的纯化技术，如色谱法。这种方法涉及分子内 aza-Wittig 反应，并已扩展到以良好的总产率合成天然产物 DC-81。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834821

文献信息

• Azide based routes to tetrazolo and oxadiazolo derivatives of pyrrolobenzodiazepines and pyrrolobenzothiadiazepines
  作者：Karl Hemming、Christopher S. Chambers、Muslih S. Hamasharif、Heidi João、Musharraf N. Khan、Nilesh Patel、Rachel Airley、Sharn Day

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.050

  日期：2014.10

  derivatives of the antitumour, antibiotic, DNA-interactive pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines and their pyrrolobenzothiadiazepine derivatives have been produced as analogues of a 1,2,3-triazolo-fused pyrrolobenzothiadiazepine, which was shown to be a Glut-1 transporter inhibitor with potential as an antitumour agent. The tetrazolo-fused systems were produced by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition

  抗肿瘤，抗生素，DNA相互作用的吡咯并[2,1- c]的替他佐洛和1,2,4-恶二唑并稠合的衍生物] [1,4]苯并二氮杂卓及其吡咯并苯并噻二氮杂卓衍生物已作为1,2,3-三唑并稠合的吡咯并苯并噻二氮杂卓的类似物生产，已证明是具有抑制作用的Glut-1转运抑制剂。通过在叠氮化物和腈之间的分子内1，3-偶极环加成产生四唑稠合的体系。1,2,4-恶二唑烷体系是通过对吡咯并苯并噻二氮杂卓类化合物进行环氧化腈加成而制得的，而吡咯并苯并二氮杂卓类化合物又是由2-（叠氮苯磺酰基）-1,1,2-噻嗪1-氧化物制得的。后一种物质经过亚磷酸酯介导的一锅硫挤出，环收缩和叠氮化物向胺的转化以形成1-（氨基苯磺酰基）吡咯。Bischler–Napieralski闭环产生了吡咯并苯并噻二氮杂。
• Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition as a route to triazolobenzodiazepines and pyrrolobenzodiazepines
  作者：Christopher S. Chambers、Nilesh Patel、Karl Hemming

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.050

  日期：2010.9

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition between an alkyne and an azide leads to a series of 1,2,3-triazolo-fused 1,4-benzodiazepines, 1,2,5-benzothiadiazepines, pyrrolobenzodiazepines and pyrrolobenzothiadiazepines (eight examples). The products are privileged structures in medicinal chemistry. The precursor azido alkynes are obtained, usually as transient intermediates, by treatment of the corresponding

  炔烃和叠氮化物之间的分子内1，3-偶极环加成导致一系列1,2,3-三唑并稠合的1,4-苯并二氮杂卓，1,2,5-苯并噻二氮杂卓，吡咯并苯并二氮杂卓和吡咯并苯并噻二氮杂卓（八个实例）。该产品是药物化学中的特权结构。通过用Bestmann-Ohira试剂处理相应的醛（衍生自α-氨基酸），可以得到前体叠氮基炔烃，通常作为过渡中间体。
• The Synthesis of Functionalized Pyrrolo-[2,1-<i>c</i>][1,4]-Benzodiazepines
  作者：Ian O'Neil、Clare Murray、Rachel Hunter、S. Kalindjian、Terry Jenkins

  DOI：10.1055/s-1997-693

  日期：——

  Two concise and high yielding routes to the antitumour antibiotic pyrrolo-[2,1-c][1,4]-benzodiazepine ring system are described. Thus, condensation of prolinol with 2-azidobenzoylchloride gives the tertiary amide (3). Oxidation to the aldehyde (4) followed by generation of the phosphoroimine by Staudinger reaction results in ring closure via an aza-Wittig reaction to yield the desired ring system. Alternatively, coupling of prolinol with the appropriate isatoic anhydride yields the corresponding amino alcohol. Oxidation with Dess-Martin periodinane yields the PBDs in moderate to good yield.

  描述了两条简明且高产的合成肿瘤抗生素吡咯并[2,1-c][1,4]-苯二氮杂平环系统的路线。因此，脯氨醇与2-叠氮苯甲酰氯缩合生成三级酰胺（3）。然后氧化为醛（4），再通过斯陶丁格反应生成磷氮烯，最终通过氮-威蒂格反应环合，得到所需的环系统。另一种方法是将脯氨醇与适当的异苯二酸酐偶联生成相应的氨基醇。随后用Dess-Martin周期烯烃氧化反应生成PBDs，产率中等至良好。
• Acceptorless dehydrogenative construction of CN and CC bonds through catalytic aza-Wittig and Wittig reactions in the presence of an air-stable ruthenium pincer complex
  作者：Nandita Biswas、Kalicharan Das、Bitan Sardar、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/c8dt04725a

  日期：——

  aza-Wittig type reaction. The reaction is catalyzed by an acridine-derived ruthenium pincer complex and does not use any oxidant. The present protocol offers a wide substrate scope, including aliphatic, aryl or heteroaryl alcohol/azides. This expeditious protocol was successfully applied to construct a CC bond directly from alcohol via dehydrogenative Wittig reaction. Furthermore, the synthesis of structurally

  C N键的构建是通过aza-Wittig型反应将醇与叠氮化物进行脱氢偶联而实现的。该反应由an啶衍生的钌钳配合物催化，并且不使用任何氧化剂。本协议提供了广泛的底物范围，包括脂族，芳基或杂芳基醇/叠氮化物。该快速方案已成功应用于通过脱氢Wittig反应直接从醇中构建C C键。此外，通过该方法还可以合成结构上重要的吡咯并[1,4]苯并二氮杂衍生物。
• Synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines via an Intramolecular Aza-Wittig reaction. Synthesis of the antibiotic DC-81
  作者：Pedro Molina、Isidora Díaz、Alberto Tárraga

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00222-t

  日期：1995.5

  A new and efficient synthesis of the pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine ring system has been carried out using, as a key step, an intramolecular aza Wittig reaction of the appropriately substituted N-(2-azidobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxaldehydes. The parent unsubstituted PBD 4 and the natural product DC-81 have been prepared in the imine form in good overall yields.

  使用适当取代的N-（2-叠氮基苯甲酰基）的分子内氮杂Wittig反应作为关键步骤，进行了吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ring环系统的新型高效合成。吡咯烷-2-羧醛。母体未取代的PBD 4和天然产物DC-81已以亚胺形式制备，并具有良好的总收率。