(2S)-1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)azolan-2-ylmethanol | 509151-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)azolan-2-ylmethanol
• 英文别名: [(2S)-1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 509151-85-3
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₂O₃
• 分子量: 240.234
• InChiKey: UZFWKPIPYMHVHJ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)azolan-2-ylmethanol 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(6aS)-1-fluoro-3-nitro-6a,7,8,9-tetrahydro-6H-azolo-[1,2-d]benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  某些烷基芳基硝基化合物中 O→N 型微笑重排的观察

  摘要：

  报道了一些具有NH 2 基团作为亲核试剂和氧作为离去基团的烷基芳基硝基化合物的Smiles重排。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35227
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 、 L-脯氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(2S)-1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)azolan-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  某些烷基芳基硝基化合物中 O→N 型微笑重排的观察

  摘要：

  报道了一些具有NH 2 基团作为亲核试剂和氧作为离去基团的烷基芳基硝基化合物的Smiles重排。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35227

文献信息

• Observation of O→N Type Smiles Rearrangement in Certain Alkyl Aryl Nitro Compounds
  作者：Natesan Selvakumar、Deekonda Srinivas、Azagarsamy Malar Azhagan

  DOI：10.1055/s-2002-35227

  日期：——

  Smiles rearrangements on some alkyl aryl nitro compounds having NH 2 group as the nucleophile and oxygen as the leaving group are reported.

  报道了一些具有NH 2 基团作为亲核试剂和氧作为离去基团的烷基芳基硝基化合物的Smiles重排。
• Synthesis of novel tricyclic oxazolidinones by a tandem SN2 and SNAr reaction: SAR studies on conformationally constrained analogues of Linezolid
  作者：N. Selvakumar、B. Yadi Reddy、G. Sunil Kumar、Manoj Kumar Khera、D. Srinivas、M. Sitaram Kumar、Jagattaran Das、Javed Iqbal、Sanjay Trehan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.071

  日期：2006.8

  A series of conformationally constrained analogues of Linezolid were synthesised by employing a tandem SN2 and SNAr reaction as the key step and tested for antibacterial activity. While the hexahydroazolo-quinoxaline compounds were inactive, the tetrahydroazolo-benzothiazine compounds exhibited interesting antibacterial activity. The introduction of fluorine in the aromatic ring further made the compounds more potent in acetamide compounds resulting in an interesting analogue 32. However, the introduction of fluorine (analogue 34) on the already potent non-fluorine thiocarbamate 21 did not have any influence on the activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.