(2'S)-N-(2-bromobenzoyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine | 111904-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S)-N-(2-bromobenzoyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2-bromophenyl)-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 111904-55-3
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₂
• 分子量: 284.153
• InChiKey: QQFCKLTWXORTRF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  431.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-N-(2-bromobenzoyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(3aS)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H,1H-pyrrolo<2,1-c>benzoxazepin-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral dibenzo-1,8-diaza-14-crown-4, dibenzo-1,9-diaza-16-crown-4, and dibenzo-1,10-diaza-18-crown-4 ethers by aromatic nucleophilic substitution. Application to the preparation of bicyclic chiral crown-lithium iodide complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a006
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 、 L-脯氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(2'S)-N-(2-bromobenzoyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral dibenzo-1,8-diaza-14-crown-4, dibenzo-1,9-diaza-16-crown-4, and dibenzo-1,10-diaza-18-crown-4 ethers by aromatic nucleophilic substitution. Application to the preparation of bicyclic chiral crown-lithium iodide complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a006

文献信息

• An enantioselective method for reductive alkylation of aromatic carboxylic acid derivatives. Examination of the factors that provide stereoselectivity
  作者：Arthur G. Schultz、Mark. Macielag、Padmanabhan. Sundararaman、Arthur G. Taveras、Martha. Welch

  DOI：10.1021/ja00231a038

  日期：1988.11
• Synthesis of chiral dibenzo-1,8-diaza-14-crown-4, dibenzo-1,9-diaza-16-crown-4, and dibenzo-1,10-diaza-18-crown-4 ethers by aromatic nucleophilic substitution. Application to the preparation of bicyclic chiral crown-lithium iodide complexes
  作者：Arthur G. Schultz、Donald J. P. Pinto、Martha Welch、Rudolph K. Kullnig

  DOI：10.1021/jo00242a006

  日期：1988.4