(3S,4R)-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-(phenylmethylthio)azetidin-2-one | 145264-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-(phenylmethylthio)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-benzylthio-3-((R)-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-azetidinone；(3S,4R)-3-[(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-4-(phenylmethylthio)azetidin-2-one；(3S,4R)-4-benzylsulfanyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 145264-80-8
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂SSi
• 分子量: 351.585
• InChiKey: VJCCBQISXNKNGL-UKPHBRMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-(phenylmethylthio)azetidin-2-one 、 乙腈 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 N-[(1S,2R,3R)-1-Benzylsulfanyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-cyano-butyl]-acetamide 、 N-[(1R,2R,3R)-1-Benzylsulfanyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-cyano-butyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Kita, Yasuyuki; Shibata, Norio; Kawano, Noriyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 18, p. 2321 - 2329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 、 sodium benzylmercaptide 以95%的产率得到(3S,4R)-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-(phenylmethylthio)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted azetidin-2-ones for treatment of atherosclerosis

  摘要：

  式(I)的化合物中，R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，分别选自氢、卤素或C.sub.(1-8)烷基；R.sup.3是芳基或芳基C.sub.(1-4)烷基，可以选择性地被取代；X是连接基；Y是可选择性取代的芳基基团；n为0、1或2。这些化合物是Lp-PLA.sub.2酶的抑制剂，因此可用于治疗动脉粥样硬化。

  公开号：

  US05990102A1

文献信息

• An Efficient Synthesis of 4-Heterofunction-Substituted 3-(1-Hydroxy)ethylazetidin-2-ones from 3-(1-Hydroxy)ethyl-4-phenylsulfinylazetidin-2-one by Reaction with Silylated Heteronucleophiles.
  作者：Yasuyuki KITA、Norio SHIBATA、Naoki YOSHIDA、Takashi TOHJO

  DOI：10.1248/cpb.40.1733

  日期：——

  3-(1-tert-Butyldimethylsiloxy)ethyl-4-sulfinylazetidin-2-one was reacted with silylated N-, S-, O-, and P-nucleophiles in the presence of a catalytic amount of ZnI2 to give the corresponding trans-4-heterofunction-substituted azetidin-2-ones in high yelids.

  在催化量 ZnI2 的存在下，3-(1-叔丁基二甲基硅氧基)乙基-4-亚磺酰基氮杂环丁烷-2-酮与硅烷化的 N-、S-、O-和 P-亲核物发生反应，得到相应的反式-4-杂环丁烷-2-酮高倍率化合物。
• A novel substitution reaction of 4-sulfinylazetidin-2-one with silylated heteronucleophiles: an efficient synthesis of 4-heterofunction substituted 3-(1-hydroxy)ethylazetidin-2-ones
  作者：Yasuyuki Kita、Norio Shibata、Naoki Yoshida、Takashi Tohjo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79927-8

  日期：1991.5

  4-Sulfinylazetidin-2-one was reacted with silylated heteronucleophiles in the presence of a catalytic amount of zinc iodide to give the corresponding trans-4-heterofunction substituted azetidin-2-ones in high yields.
• Kita, Yasuyuki; Shibata, Norio; Kawano, Noriyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 18, p. 2321 - 2329
  作者：Kita, Yasuyuki、Shibata, Norio、Kawano, Noriyuki、Yoshida, Naoki、Matsumoto, Keita、Takebe, Yasushi

  DOI：——

  日期：——
• Substituted azetidin-2-ones for treatment of atherosclerosis
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US05990102A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  Compounds of formula (I) in which R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, is each selected from hydrogen, halogen or C.sub.(1-8) alkyl; R.sup.3 is aryl or aryl C.sub.(1-4) alkyl which may be optionally substituted; X is a linker group; Y is an optionally substituted aryl group; and n is 0, 1 or 2; are inhibitors of the enzyme Lp-PLA.sub.2 and thereof of use in treating atherosclerosis.

  式(I)的化合物中，R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，分别选自氢、卤素或C.sub.(1-8)烷基；R.sup.3是芳基或芳基C.sub.(1-4)烷基，可以选择性地被取代；X是连接基；Y是可选择性取代的芳基基团；n为0、1或2。这些化合物是Lp-PLA.sub.2酶的抑制剂，因此可用于治疗动脉粥样硬化。