(R)-N-(1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)benzamide | 851136-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)benzamide
• 英文别名: (R)-N-benzoyl-4-methoxyphenylglycinal；N-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]benzamide
• CAS: 851136-37-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: XEZXOVLRCIJQDB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)benzamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)‐Cytoxazone and (+)‐epi‐Cytoxazone: The Chiral Pool Approach

  摘要：

  Immunomodulator (-)-cytoxazone and its epimer (+)-epi-cytoxazone were synthesized starting from (D)-(-)-4-hydroxyphenylglycine. Homologation of the amino acid was achieved via the corresponding aldehyde, by a cyanohydrin reaction. The racemization of highly sensible amido aldehyde was efficiently suppressed when the oxidation of the parent aminoalcohol was performed by a modified Dess-Martin procedure.

  DOI：

  10.1081/scc-200048953
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2,2-diethoxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)benzamide 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到(R)-N-(1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  α-酮缩醛的直接不对称还原胺化：合成多种α-官能化胺的平台

  摘要：

  我们报告了一种有效且直接的方法，通过钌催化的直接不对称还原胺化合成富含对映体的N-未保护的 α-氨基缩醛。α-氨基缩醛产品是通用且有价值的平台分子，可以通过方便的转化转化为相应的α-氨基酸、氨基醇和其他衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1cc06601c

文献信息

• Synthesis of (−)‐Cytoxazone and (+)‐<i>epi</i>‐Cytoxazone: The Chiral Pool Approach
  作者：Zorana Tokic‐Vujosevic、Goran Petrovic、Bojana Rakic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1081/scc-200048953

  日期：2005.1.1

  Immunomodulator (-)-cytoxazone and its epimer (+)-epi-cytoxazone were synthesized starting from (D)-(-)-4-hydroxyphenylglycine. Homologation of the amino acid was achieved via the corresponding aldehyde, by a cyanohydrin reaction. The racemization of highly sensible amido aldehyde was efficiently suppressed when the oxidation of the parent aminoalcohol was performed by a modified Dess-Martin procedure.
• Direct asymmetric reductive amination of α-keto acetals: a platform for synthesizing diverse α-functionalized amines
  作者：Yongjie Shi、Jingxin Wang、Feifan Yang、Chenhan Wang、Xumu Zhang、Pauline Chiu、Qin Yin

  DOI：10.1039/d1cc06601c

  日期：——

  efficient and straightforward method to synthesize enantio-enriched N-unprotected α-amino acetals via ruthenium-catalyzed direct asymmetric reductive amination. The α-amino acetal products are versatile and valuable platform molecules that can be converted to the corresponding α-amino acids, amino alcohols, and other derivatives by convenient transformations.

  我们报告了一种有效且直接的方法，通过钌催化的直接不对称还原胺化合成富含对映体的N-未保护的 α-氨基缩醛。α-氨基缩醛产品是通用且有价值的平台分子，可以通过方便的转化转化为相应的α-氨基酸、氨基醇和其他衍生物。