[(Z)-1-diethoxyphosphoryldec-1-en-2-yl]benzene | 157690-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-1-diethoxyphosphoryldec-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 157690-40-9
• 化学式: C₂₀H₃₃O₃P
• 分子量: 352.454
• InChiKey: LGWJWUNDLJWYQH-ZZEZOPTASA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-1-diethoxyphosphoryldec-1-en-2-yl]benzene 在 peroxomonosulfate(1-) 、 ethylmethyldioxirane 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以19%的产率得到((2R,3S)-3-Octyl-3-phenyl-oxiranyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dioxirane oxidation of substituted vinylphosphonates: a novel efficient route to 1,2-epoxyalkylphosphonates

  摘要：

  A new stereoselective route to substituted 1,2-epoxyalkylphosphonates through oxidation of corresponding alk-1-enylphosphonates by 'in situ' generated ethylmethyldioxirane is described. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00856-0
• 作为产物：
  描述：

  diethyl phenylethynylphosphonate 在 5% Pd/CaCO3 喹啉 、 氢气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(Z)-1-diethoxyphosphoryldec-1-en-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基膦酸酯的简便和立体选择性合成

  摘要：

  从容易获得的烷基-1-炔基膦酸酯开始，已经开发出了立体选择性合成单，二和三取代的烷基-1-烯基膦酸酯的方法，该方法是使用催化加氢或在三键上加铜盐。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06646-6

文献信息

• A convenient stereoselective synthesis of disubstituted alk-1-enyl phosphonates
  作者：Henri-Jean Cristau、Marie-Bénédicte Gasc、Xavier Yangkou Mbianda

  DOI：10.1016/0022-328x(94)84075-x

  日期：1994.7

  A stereoselective synthesis of disubstituted diethyl alk-1-enylphosphonates has been developed via syn addition of RMgX/CuCl to alk-1-inylphosphonates.
• Facile and stereoselective synthesis of vinylphosphonates
  作者：Henri-Jean Cristau、Xavier Yangkou Mbianda、Yves Beziat、Marie-Bénédicte Gasc

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06646-6

  日期：1997.2

  Stereoselective syntheses of mono-, di- and trisubstituted diethyl alk-l-enylphosphonates, starting from readily available alk-1ynylphosphonates, have been developed, using catalytic hydrogenation or cuprate addition on the triple bond.

  从容易获得的烷基-1-炔基膦酸酯开始，已经开发出了立体选择性合成单，二和三取代的烷基-1-烯基膦酸酯的方法，该方法是使用催化加氢或在三键上加铜盐。
• Dioxirane oxidation of substituted vinylphosphonates: a novel efficient route to 1,2-epoxyalkylphosphonates
  作者：Henri-Jean Cristau、Xavier Yangkou Mbianda、Annabelle Geze、Yves Beziat、Marie-Bénédicte Gasc

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00856-0

  日期：1998.12

  A new stereoselective route to substituted 1,2-epoxyalkylphosphonates through oxidation of corresponding alk-1-enylphosphonates by 'in situ' generated ethylmethyldioxirane is described. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.