(2R,2'S)-2-methyl-2-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-cyclohex-3-en-1-one | 115513-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,2'S)-2-methyl-2-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-cyclohex-3-en-1-one
• 英文别名: (2'S,2R)-2-methyl-2-{[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl}-3-cyclohexen-1-one；(2R)-2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methylcyclohex-3-en-1-one
• CAS: 115513-20-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: AWPBQPCJBXXJNB-SMDDNHRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'S)-2-methyl-2-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-cyclohex-3-en-1-one 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,3R,4R)-3-iodo-2-methyl-1-oxocyclohexane-2,4-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  2-烷基和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯的新型断裂反应

  摘要：

  2-烷基-和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯经历氢氧化锂和烷氧基锂诱导​​的裂解反应，从而提供丁烯内酯，γ-羟基环己烯酮和/或γ-丁内酯。通常，产物分布受两个因素控制：（1）亲核试剂的性质和（2）环己酮在C-2和C-4处取代基的空间体积。氢氧化锂诱导的断裂提供丁烯内酯和γ-羟基环己烯酮。相反，在有限的情况下，锂醇盐促进的断裂会导致主要为5取代的γ-丁内酯以及少量的丁烯内酯。由氢氧化锂诱导的裂解产物在很大程度上受环己酮环的C-2和C-4处取代基的空间体积的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0490853
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 盐酸 、 氨 、 氢化钾 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (2R,2'S)-2-methyl-2-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-cyclohex-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective method for reductive alkylation of aromatic carboxylic acid derivatives. Examination of the factors that provide stereoselectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00231a038

文献信息

• The enantioselective conversion of -substituted benzoic acids to chiral cyclohexane derivatives
  作者：Arthur G. Schultz、Padmanabhan Sundararaman、Mark Macielag、Frank P. Lavieri、Martha Welch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98755-0

  日期：1985.1

  The diastereoselectivity of reductive methylation of 1a–1c to give 2a–2c and 11 to give 12 is 260:1 and >99:1, respectively.

  1a-1c还原甲基化生成2a-2c和11生成12的非对映选择性分别为260：1和> 99：1。
• Asymmetric synthesis and fragmentation reactions of 2-alkyl- and 2, 4-dialkyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2, 4-carbolactones. Single enantiomer preparation of Δα, β-butenolides, 2-alkyl-4-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones and butyrolactones
  作者：Arthur G. Schultz、Mingshi Dai、Seock-Kyu Khim、Liping Pettus、Kshitij Thakkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00785-0

  日期：1998.6

  Fragmentation reactions of keto iodolactones 4 provide access to butenolides 5, 2-alkyl-4-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones 6, and butyrolactones 9. Delta(alpha,beta)-Butenolides 5e and 5f were converted to heterocycles 14-16 by way of intramolecular cycloaddition reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A simple strategy for the synthesis of optically pure trans-hydrindane systems
  作者：Ganesh Pandey、Sanjay B. Raikar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.038

  日期：2006.3

  A new strategy for the synthesis of optically pure trans-hydrindane systems is reported from an easily available starting material. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective dihydroxylation of 2-alkyl- and 2,4-dialkyl-2-amido-3-cyclohexen-1-ones. Synthesis of enantiomerically related 2-alkyl- and 2,4-dialkyl-3-hydroxy-1- oxocyclohexan-2,4-carbolactones by complementary buturolactonization reactions
  作者：Arthur G. Schultz、Mingshi Dai、Fook S. Tham、Xuqing Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01440-3

  日期：1998.9

  Stereoselective dihydroxylation of 2a-2f gives <(cis)under bar>-diols 3a-3f, from which hydroxylactones 5a-5f are obtained by an acid-catalyzed process involving retro aldol-realdolization prior to transesterification. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SCHULTZ, ARTHUR G.;MACIELAG, MARK;SUNDARARAMAN, PADMANABHAN;TAVERAS, ARTH+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 23, C. 7828-7841
  作者：SCHULTZ, ARTHUR G.、MACIELAG, MARK、SUNDARARAMAN, PADMANABHAN、TAVERAS, ARTH+

  DOI：——

  日期：——