allyl phenylthiosulfonate | 69530-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl phenylthiosulfonate
• 英文别名: S-allyl benzenesulfonothioate；Benzolthiosulfonsaeure-allylester；S-allylbenzenesulfonothiate；3-benzenesulfonylsulfanyl-propene；benzenethiosulfonic acid S-allyl ester；Benzolthiosulfonsaeure-S-allylester；Prop-2-enylsulfanylsulfonylbenzene
• CAS: 69530-64-9
• 化学式: C₉H₁₀O₂S₂
• 分子量: 214.309
• InChiKey: LSPIZSXROQBEFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯 、 allyl phenylthiosulfonate 在 dirhodium tetraacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到ethyl 2-(allylthio)-2-phenyl-2-(phenylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过同时构建两个不同的C–S键， Rh（ii）/膦催化重氮化合物从重氮化合物合成二硫代缩酮衍生物†

  摘要：

  铑（Ⅱ）/膦用硫代磺酸盐作为亚磺酰化剂对α-重氮羰基化合物的双硫化双硫化，通过同时形成分子间和分子内CS键而形成，提供了两个含硫部分。该新方案为原子经济过程中中等至良好的产率提供了快速合成二硫代缩酮衍生物的途径。有人建议通过膦叶立德的形成，然后进行S（O 2）-S键的裂解和重排来进行转化。

  DOI：

  10.1039/c8cc01656a
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 allyl phenylthiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的间断点击反应：多种5-杂功能化三唑的合成

  摘要：

  5杂功能化的三唑是生物活性化合物中的重要支架，但是当前的点击反应（CuAAC）无法产生这些核心结构。据报道，铜（I）催化的间断点击反应可访问各种5官能化的三唑。多种5-氨基，硫代和硒代三唑易于一步一步组装，高收率。反应在温和条件下进行，具有完全的区域选择性。它还具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/anie.201509124

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Trifunctionalization of Olefins: An Access to Functionalized β-Keto Thiosulfones
  作者：Shuai Huang、Nuligonda Thirupathi、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01161

  日期：2018.8.17

  Aerobic oxidative trifunctionalization of olefins for the synthesis of functionalized β-keto thiosulfones has been described. The transformation proceeds through molecular oxygen activation under copper catalysis and forms the two new C–S bonds in a single operation using mild conditions. A novel Cu-catalyzed sulfonyl radical addition/oxidation/funtionalization relay mechanism was proposed for the

  已经描述了用于合成官能化的β-酮硫代砜的烯烃的需氧氧化三官能化。转化过程是通过铜催化下的分子氧活化而进行的，并在温和条件下的一次操作中形成了两个新的C–S键。提出了一种新的Cu催化的磺酰基自由基加成/氧化/官能化中继机理。
• Preparation of Functionalized Alkylmagnesium Derivatives Using an I/Mg-Exchange
  作者：Christian B. Rauhut、Viet Anh Vu、Fraser F. Fleming、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol8000987

  日期：2008.3.1

  Functionalized alkylmagnesium reagents bearing an acetal, a ketal, an ester, or a pyridine ring were prepared by an I/Mg-exchange using iPr2Mg.LiCl or ClMg(CH2)5MgCl.2LiCl starting from functionalized primary alkyl iodides.

  带有乙缩醛，缩酮，酯或吡啶环的官能化烷基镁试剂是通过i / Mg交换使用iPr2Mg.LiCl或ClMg（CH2）5MgCl.2LiCl从官能化伯烷基碘开始制备的。
• Phenylboronic acid-catalyzed tandem construction of S–S and C–S bonds: a new method for the synthesis of benzyl disulfanylsulfone derivatives from <i>S</i>-benzyl thiosulfonates
  作者：Raju Jannapu Reddy、Md. Waheed、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1039/d0ob00442a

  日期：——

  A unique phenylboronic acid-catalyzed dimerization-sulfonylation of S-benzyl thiosulfonates has been disclosed. A metal-free tandem construction of S-S and C-S bonds is an operationally simple method to access a wide range of benzyl disulfanylsulfone derivatives in high to excellent yields. Moreover, the robustness of this tandem transformation has been demonstrated by gram-scale reactions, and a plausible

  已经公开了独特的苯基硼酸催化的S-苄基硫代磺酸酯的二聚-磺酰化。SS和CS键的无金属串联结构是一种操作简单的方法，可以以高收率或优异收率获得各种苄基二硫基砜衍生物。此外，这种级联转化的鲁棒性已通过克级反应证明，并且还提出了合理的机制。
• Copper(I)‐Catalyzed Asymmetric Interrupted Kinugasa Reaction: Synthesis of α‐Thiofunctional Chiral β‐Lactams
  作者：Jialin Qi、Fang Wei、Shuai Huang、Chen‐Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1002/anie.202013450

  日期：2021.2.23

  A copper(I)‐catalyzed asymmetric, three‐component interrupted Kinugasa reaction has been developed. Diverse chiral sulfur‐containing chiral β‐lactams with two consecutive stereogenic centers were synthesized in one step from readily available starting materials in good yields and with excellent diastereo‐ and enantioselectivity. The key is the interception of in situ formed chiral four membered copper(I)

  已经开发了铜（I）催化的不对称，三组分间断的Kinugasa反应。从一个容易获得的起始原料中一步合成具有两个连续的立体异构中心的多种手性含硫手性β-内酰胺，收率高，非对映和对映选择性极好。关键是用硫亲电试剂拦截原位形成的手性四元铜（I）烯醇盐中间体。
• Enabling olefin metathesis on proteins: chemical methods for installation of S-allyl cysteine
  作者：Justin M. Chalker、Yuya A. Lin、Omar Boutureira、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/b908004j

  日期：——

  Multiple, complementary methods are reported for the chemical conversion of cysteine to S-allyl cysteine on protein surfaces, a useful transformation for the exploration of olefin metathesis on proteins.

  报告采用多种互补方法在蛋白质表面将半胱氨酸化学转化为 S-烯丙基半胱氨酸，这是一种探索蛋白质上烯烃偏聚作用的有用转化方法。