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3(S)-<1(R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4(R)-<<(phenylthio)carbonyl>methyl>azetidin-2-one | 90628-93-6

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
3(S)-<1(R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4(R)-<<(phenylthio)carbonyl>methyl>azetidin-2-one
英文别名
(3S,4R)-3-<(R)-1-(tert-Butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-<(phenylthiocarbonyl)methyl>-2-azetidinone;(3S,4R)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-<(phenylthiocarbonyl)methyl>-2-azetidinone;(3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyldimethylsiloxy)ethyl]-4-[(phenylthiocarbonyl)methyl]-2-azetidinone;(3S, 4R)-3-[(R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[(phenylthio)carbonylmethyl]-2-azetidinone;S-phenyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]ethanethioate
3(S)-<1(R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4(R)-<<(phenylthio)carbonyl>methyl>azetidin-2-one化学式
CAS
90628-93-6
化学式
C19H29NO3SSi
mdl
——
分子量
379.596
InChiKey
JCYMERVZBIHLJE-FRFSOERESA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.22
  • 重原子数:
    25
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.58
  • 拓扑面积:
    80.7
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • Scope and Limitations of Oxidative Decarboxylation of α-(Acylamino) Acids by Peroxy Acids: Conversion of a 2-Azetidinone-4-carboxylic Acid to a Carbapenem
    作者:Masao Shiozaki
    DOI:10.1055/s-1990-26983
    日期:——
    Oxidative decarboxylation of α-(acylamino) acids by peroxy acids was investigated. An application of this reaction for the conversion of the 2-azetidinone-4-carboxylic acid 1h to a carbapenem 8 is described.
    研究了过氧酸对δ-(酰氨基)酸的氧化脱羧反应。文中描述了该反应在将 2-氮杂环丁酮-4-羧酸 1h 转化为碳青霉烯类 8 时的应用。
  • A Synthesis of a Versatile Intermediate Leading to Thienamycin Analogs
    作者:Hiroshi Maruyama、Masao Shiozaki、Tetsuo Hiraoka
    DOI:10.1246/bcsj.58.3264
    日期:1985.11
    3 steps. This azetidinone was further transformed to (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-(4-methoxybenzyl)-4-[(phenylthio)-carbonylmethyl]-2-azetidinone (S-Phenyl thioester), a key intermediate for the synthesis of thienamycin and it’s biologically active analogs. Since the thiol part of this S-phenyl thioester can be exchanged easily with other complex or useful thiols under mild conditions, important
    L-苏氨酸通过 3 个步骤立体定向地转化为多功能氮杂环丁酮衍生物。该氮杂环丁酮进一步转化为 (3S,4R)-3-[(R)-1-羟乙基]-1-(4-甲氧基苄基)-4-[(苯硫基)-羰基甲基]-2-氮杂环丁酮 (S-苯基硫酯),一种合成硫霉素及其生物活性类似物的关键中间体。由于这种 S-苯基硫酯的硫醇部分可以在温和条件下与其他复杂或有用的硫醇轻松交换,因此以高产率获得了用于生产碳青霉烯类似物的重要 S-硫酯前体。
  • Azetidinone derivatives, a process for their preparation and their use
    申请人:Sankyo Company, Limited
    公开号:US05856556A1
    公开(公告)日:1999-01-05
    Compounds of formula (I): ##STR1## (wherein R.sup.1 represents hydrogen or a hydroxy-protecting group, R.sup.2 and R.sup.3 represent hydrogen, alkyl or aryl; R.sup.4 represents optionally substituted alkyl, alicyclic heterocyclic, aryl, aromatic heterocyclic, optionally substituted alkenyl or optionally substituted alkynyl; R.sup.5 represents hydrogen or a carboxy-protecting group; and R.sup.6 represents alkoxy, aryloxy, dialkylamino or diarylamino or two or R.sup.6 together represent o-phenylenedioxy or three together represent CH.sup.3 C(--CH.sub.2 O--).sub.3) may be prepared by reacting the corresponding carbonyl compound with a compound of formula P(R.sup.6).sub.3. Compounds (I) may be cyclised to prepare carbopenem derivatives, many of which have valuable antibiotic activity.
    公式(I)的化合物:##STR1##(其中R.sup.1代表氢或羟基保护基,R.sup.2和R.sup.3代表氢,烷基或芳基; R.sup.4代表可选取代的烷基,脂环杂环,芳基,芳香杂环,可选取代的烯基或可选取代的炔基; R.sup.5代表氢或羧基保护基; R.sup.6代表烷氧基,芳氧基,二烷基氨基或二芳基氨基,或两个R.sup.6一起代表o-苯二氧基,或三个一起代表CH.sup.3C(--CH.sub.2O--).sub.3)可以通过将相应的羰基化合物与公式P(R.sup.6).sub.3的化合物反应来制备。化合物(I)可以环化以制备碳青霉烯衍生物,其中许多具有有价值的抗生素活性。
  • A stereocontrolled synthesis of thienamycin from 6-aminopenicillanic acid
    作者:Hiroshi Maruyama、Tetsuo Hiraoka
    DOI:10.1021/jo00353a025
    日期:1986.2
  • Cyclization reaction of n-propargyl epoxyamide to acetylenic 2-azetidinone, a precursor to thienamycin and related carbapenems
    作者:Hiroshi Maruyama、Masao Shiozaki、Sadao Oida、Tetsuo Hiraoka
    DOI:10.1016/s0040-4039(00)88946-7
    日期:1985.1
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