p-Nitrobenzyl (5R, 6S)-6-[(R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-(phenylthio)carbapen-2-em-3-carboxylate | 90628-96-9

• 英文名称: p-Nitrobenzyl (5R, 6S)-6-[(R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-(phenylthio)carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7-oxo-3-phenylsulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 90628-96-9
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₆SSi
• 分子量: 554.739
• InChiKey: YOMKGNVPTCOKFM-IHLLOCCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-(2-oxo-2-phenylsulfanylethyl)azetidin-1-yl]-2-oxoacetate 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 p-Nitrobenzyl (5R, 6S)-6-[(R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-(phenylthio)carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过新的三烷氧基磷烷-硫酯的分子内Wittig反应有效合成碳青霉烯

  摘要：

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81292-2

文献信息

• Azetidinone derivatives, a process for their preparation and their use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05856556A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  Compounds of formula (I): ##STR1## (wherein R.sup.1 represents hydrogen or a hydroxy-protecting group, R.sup.2 and R.sup.3 represent hydrogen, alkyl or aryl; R.sup.4 represents optionally substituted alkyl, alicyclic heterocyclic, aryl, aromatic heterocyclic, optionally substituted alkenyl or optionally substituted alkynyl; R.sup.5 represents hydrogen or a carboxy-protecting group; and R.sup.6 represents alkoxy, aryloxy, dialkylamino or diarylamino or two or R.sup.6 together represent o-phenylenedioxy or three together represent CH.sup.3 C(--CH.sub.2 O--).sub.3) may be prepared by reacting the corresponding carbonyl compound with a compound of formula P(R.sup.6).sub.3. Compounds (I) may be cyclised to prepare carbopenem derivatives, many of which have valuable antibiotic activity.

  公式（I）的化合物：##STR1##（其中R.sup.1代表氢或羟基保护基，R.sup.2和R.sup.3代表氢，烷基或芳基; R.sup.4代表可选取代的烷基，脂环杂环，芳基，芳香杂环，可选取代的烯基或可选取代的炔基; R.sup.5代表氢或羧基保护基; R.sup.6代表烷氧基，芳氧基，二烷基氨基或二芳基氨基，或两个R.sup.6一起代表o-苯二氧基，或三个一起代表CH.sup.3C（--CH.sub.2O--）.sub.3）可以通过将相应的羰基化合物与公式P（R.sup.6）.sub.3的化合物反应来制备。化合物（I）可以环化以制备碳青霉烯衍生物，其中许多具有有价值的抗生素活性。
• YOSHIDA, AKIRA;TAJIMA, YAWARA;TAKEDA, NORIKO;OIDA, SADAO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 26, 2793-2796
  作者：YOSHIDA, AKIRA、TAJIMA, YAWARA、TAKEDA, NORIKO、OIDA, SADAO

  DOI：——

  日期：——