benzyl(1-cyclohexylbut-3-enyl)amine | 93965-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(1-cyclohexylbut-3-enyl)amine
• 英文别名: N-Benzyl-1-cyclohexylbut-3-en-1-amine
• CAS: 93965-53-8
• 化学式: C₁₇H₂₅N
• 分子量: 243.392
• InChiKey: RGTCJFMPLVESKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(1-cyclohexylbut-3-enyl)amine 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,4S)-1-benzyl-2-cyclohexyl-4-(iodomethyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  通过均烯丙基胺的碘 环化合成氮杂环丁烷和吡咯烷，并在斑马鱼胚胎试验中探索活性†

  摘要：

  高烯丙基胺的室温碘环化立体选择性地以高产率递送官能化的2-（碘甲基）氮杂环丁烷衍生物。将反应温度从20°C升高到50°C可以切换反应结果，以实现功能化3-碘吡咯烷衍生物的立体选择性生成。结果表明，这些吡咯烷是通过上述氮杂环丁烷的热异构化反应形成的。伯胺和仲胺可以与碘甲基氮杂环丁烷衍生物反应，以递送稳定的甲基氨基氮杂环丁烷衍生物。随着反应顺序的细微变化，高烯丙基胺可被立体选择性地转化为顺式或反式取代3-氨基吡咯烷衍生物。顺式和反式取代的吡咯烷的立体化学发散性合成支持离子部分，叠氮鎓，异构化途径氮杂环丁烷吡咯烷异构化。在斑马鱼胚胎发育试验中探查了六种氮杂环丁烷衍生物，以通过形态和运动行为表型分析来检测潜在的生物学效应。跨探针分子的作用范围证明了该测定方法适合筛选氮杂环丁烷衍生物。一种被探测的分子外消旋-（（（（顺式）-1-苄基-4-苯基氮杂环丁烷-2-基）甲基）哌啶，在发育测定中表现出特别有趣

  DOI：

  10.1039/c3ob41007b
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylcyclohexanecarboxamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 二苯基硅烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl(1-cyclohexylbut-3-enyl)amine
  参考文献：
  名称：

  使用氢化钛和烯丙基锌试剂的组合对酰胺进行一锅还原烯丙基化：在 (-)-蓖麻胺的全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种使用氢化钛和烯丙基锌试剂合成仲胺的一锅直接还原烯丙基化方案。该协议适用于广泛的底物，包括无环酰胺、苯甲酰胺、α,β-不饱和酰胺和内酰胺。从与巴豆基锌试剂反应获得的立体化学结果表明烯丙基化反应通过六元环过渡态进行。(-)-蓖麻胺的全合成是通过遵循此协议来完成的，用于连续立体中心的高度立体选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610435

文献信息

• A novel “Ti(O)” induced allylation of imines in a TiCl4 (cat.)/A1 bimetal system. Chirality transfer of l-valine to homoallylamine
  作者：Hideo Tanaka、Keizo Inoue、Ulrike Pokorski、Masatoshi Taniguchi、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89015-2

  日期：——

  “Barbier Type” allylation of imines with allyl bromide has been performed successfully by the action of aluminum (1 equiv.) and titanium(IV)chloride (0.05 equiv.) in THF. The chirality transfer of α-amino acid esters to homoallyl amines is demonstrated by allylation of N-benzalvaline methyl ester followed by alkaline hydrolysis and electrolytic decarboxylation.

  亚胺与烯丙基溴的“ Barbier型”烯丙基化已经成功地通过铝（1当量）和氯化钛（IV）（THF当量）在THF中的作用完成。α-氨基酸酯向均烯丙基胺的手性转移通过N-苯并缬氨酸甲酯的烯丙基化，然后进行碱水解和电解脱羧来证明。
• Allylation of Imines with in situ Generated Allyl Lead Reagents in a PbBr₂/Al/BF₃·OEt₂/Et₂O System
  作者：Hideo Tanaka、Shiro Yamashita、Youichi Ikemoto、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1987.673

  日期：1987.4.5

  Reductive addition of allyl bromide to imines has been performed with a combination of a catalytic amount of PbBr2 (0.03–0.1 equiv.) and Al (1 equiv.) in Et2O containing BF3·OEt2 (1.1 equiv).

  使用催化量的 PbBr2（0.03–0.1 当量）和 Al（1 当量）在含有 BF3·OEt2（1.1 当量）的 Et2O 中的组合，将烯丙基溴还原加成到亚胺中。
• Preparation and Reactions of Masked Allylic Organozinc Reagents
  作者：Philip Jones、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo981623m

  日期：1999.1.1

  Allylic zinc reagents have been prepared from sterically hindered homoallylic alcohols 10 and 13, using a novel fragmentation reaction of the corresponding zinc alkoxide, without any homocoupling products. These allylic zinc reagents react with a range of electrophiles in good to excellent yields. Substituted allylic zinc reagents have also been prepared in this manner. alpha-Substituted homoallylic

  烯丙基锌试剂已经由空间受阻的均烯丙基醇10和13使用相应的烷氧基锌的新型裂解反应制备，没有任何均偶联产物。这些烯丙基锌试剂可与一系列亲电试剂反应，收率好至极好。也已经以此方式制备了取代的烯丙基锌试剂。α-取代的均烯丙基醇37、46和51在断裂-烯丙基化序列之后仅给出α-取代的产物；这些产品不仅可以区域选择性地获得，而且还具有极高的抗非对映选择性。同样，γ-取代的均烯丙基醇57和58进行片段化-烯丙基化反应，得到γ-取代的产物。还已经证明该反应在锌盐中是催化的。
• Masked allylic zinc reagents
  作者：Philip Jones、Nicolas Millot、Paul Knochel

  DOI：10.1039/a805952g

  日期：——

  The preparation of allylic zinc reagents using the fragmentation of sterically hindered tertiary homoallylic alcohols is described

  介绍了利用立体受阻叔均烯丙基醇的碎片制备烯丙基锌试剂的方法
• Electroreductive “Barbier Type” allylation of imines with a combination of a Pb(0)/Pb(II) redox mediator and sacrificial anode (Al)
  作者：Hideo Tanaka、Takao Nakahara、Hamid Dhimane、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99348-1

  日期：1989.1

  An electroreductive “Barbier Type” allylation of imines with allyl bromide has been performed in a PbBr2/Bu4NBr/THF-(Al anode)-(Pt cathode) system. A combination of Pb(0)/Pb(II) redox and a sacrificial aluminum anode works as a mediator for both cathodic and anodic electron transfer processes, respectively.

  亚胺与烯丙基溴的电还原“ Barbier型”烯丙基化反应已在PbBr 2 / Bu 4 NBr / THF-（铝阳极）-（铂阴极）系统中进行。Pb（0）/ Pb（II）氧化还原和牺牲铝阳极的组合分别充当阴极和阳极电子转移过程的介体。