p-nitrobenzyl (5R,6S)-3-<(E)-2-acetamidoethylthio>-6-<(R)-1-hydroxyethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate | 80951-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (5R,6S)-3-<(E)-2-acetamidoethylthio>-6-<(R)-1-hydroxyethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: p-nitrobenzyl N-acetyl thienamycin；p-Nitrobenzyl (5R,6S)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-3-(2-acetamidoethylsulfanyl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 80951-83-3
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 449.485
• InChiKey: JMDWHNXUZCLPKX-RGYTYGDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (5R,6S)-3-<(E)-2-acetamidoethylthio>-6-<(R)-1-hydroxyethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N-acetyl thienamycin
  参考文献：
  名称：

  Corbett, David F.; Coulton, Steven; Southgate, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 3011 - 3016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 p-nitrobenzyl (5R,6S)-3-<(E)-2-acetamidoethylthio>-6-<(R)-1-hydroxyethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯类的催化不对称途径

  摘要：

  据报道，N-乙酰基硫霉素和表硫霉素 A 以其易于脱保护的形式高效合成，其中三个连续的立体中心在单个催化不对称氮杂环丁酮形成反应中建立。这些例子是合成 C-5/C-6顺式或反式碳青霉烯类的模板，独立控制 C-8 立体中心。已制备了各种天然碳青霉烯和潜在生物合成中间体的氧化和立体化学定义的氮杂环丁酮前体库，以促进碳青霉烯抗生素生物合成的研究。

  DOI：

  10.1021/ol901269d

文献信息

• .beta.-Lactam antibiotics their preparation and their use
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04438036A1

  公开（公告）日：1984-03-20

  The present invention provides a process for inversion of the absolute stereochemistry at the .alpha.-carbon atom of a C-6 substituent of a bicyclic carbapenem antibiotic via a phosphorus - azodicarboxylate mediated reaction. Novel azides, amines and formates are described as useful intermediates and as antibacterial agents.

  本发明提供了一种通过磷-偶氮二酸酯介导的反应，在双环类碳青霉烯抗生素的C-6取代基的α-碳原子处反转绝对立体化学的过程。描述了新颖的偶氮化物、胺和甲酸酯作为有用的中间体和抗菌剂。
• Versatile chemical modification of lthe C-2 side chain of carbapenem antibiotics
  作者：Ken-ichi Yamamoto、Takeo Yoshioka、Yasuyuki Kato、Kunio Isshiki、Masayoshi Nishino、Fujio Nakamura、Yasutaka Shimauchi、Tomoyuki Ishikura、Masayoshi Nishino、Fujio Nakamura、Yasutaka Shimauchi、Tomoyuki Ishikura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86977-4

  日期：1982.1