2-甲基-3-苯基-2-环丙烯-1-羧酸 | 18826-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-苯基-2-环丙烯-1-羧酸
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-2-cyclopropene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-3-phenyl-2-cyclopropenecarboxylic acid；1-phenyl-2-methylcyclopropenecarboxylic acid；1-Methyl-2-phenyl-cyclopropen-1-carbonsaeure-(3)；2-Methyl-3-phenyl-cyclopropen-2-carbonsaeure-(1)；2-Methyl-3-phenyl-cyclopropen-(2)-carbonsaeure；2-Phenyl-3-methyl-2-cyclopropen-1-carbonsaeure；2-methyl-3-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 18826-56-7；20071-11-8；20071-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD00461251
• 分子量: 174.199
• InChiKey: UDSNAKLSPHPDSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  123-126 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.0964 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基-2-环丙烯-1-羧酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 394.0h， 生成 methyl (2E)-3-methyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Methyl (E)-2-(2-phenylcyclopropylidene)acetate: Synthesis, isomerization, and reaction with 1,3-diphenyl-2-benzofuran

  摘要：

  Treatment of 3-methyl-2-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid with potassium tert-butoxide induced its isomerization into trans-2-methylidene-3-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid which was converted into methyl ester, and heating of the latter for 1 h in toluene gave methyl (E)-2-(2-phenylcyclopropylidene)acetate. Thermal isomerization of methyl (E)-2-(2-phenylcyclopropylidene)acetate on prolonged heating in toluene afforded 5-methoxy-3-methyl-2-phenylfuran, and the reaction with 1,3-diphenyl-2-benzofuran resulted in [4 + 2]-cycloaddition at the exocyclic double bond.

  DOI：

  10.1134/s1070428013040064
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-3-苯基-2-环丙烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现 3-苯基-1,2,4-恶二唑衍生物作为一类新的 SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制剂

  摘要：

  持续的 COVID-19 大流行导致大量感染和死亡，并在人们中造成巨大的悲痛。尽管疫苗在对抗 COVID-19 中发挥了重要作用，但当前疫苗对突变毒株的保护作用显着下降的情况提醒我们迫切需要开发有效的抗病毒疗法。主要蛋白酶 (M pro ) 是 SARS-CoV-2 病毒复制和转录的关键酶，也是药物开发的一个有吸引力的靶点。在这项研究中，我们报告了一系列新的含有 3-苯基-1,2,4-恶二唑的 M pro抑制剂。构效关系 (SAR) 研究导致发现了最具活性的化合物16d，其显示出 IC 50值为 5.27 ± 0.26 μM。总的来说，我们获得了一种新的靶向 SARS-CoV-2 M pro 的小分子抑制剂，其中包含一个新的支架。该化合物可作为后续针对 SARS-CoV-2 药物发现的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129238

文献信息

• [EN] NOVEL PHENYL-ACETAMIDE AND PHENYL-PROPIONAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PHENYL-ACETAMIDE ET DE PHENYL-PROPIONAMIDE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DES CANAUX POTASSIQUES
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2009068557A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  This invention relates to novel phenyl-acetamide and phenyl- propionamide derivatives that are found to be potent modulators of potassium channels and, as such, are valuable candidates for the treatment of diseases or disorders as diverse as those which are responsive to the modulation of potassium channels.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺和苯丙酰胺衍生物，发现它们是钾通道的有效调节剂，因此是治疗各种对钾通道调节敏感的疾病或紊乱的有价值候选药物。
• Stereo- and Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of the Stable Ninhydrin-Derived Azomethine Ylide to Cyclopropenes: Trapping of Unstable Cyclopropene Dipolarophiles
  作者：Alexander S. Filatov、Siqi Wang、Olesya V. Khoroshilova、Stanislav V. Lozovskiy、Anna G. Larina、Vitali M. Boitsov、Alexander V. Stepakov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00753

  日期：2019.6.7

  den-3-olate, DHPO] to differently substituted cyclopropenes has been established. As a result, an efficient synthetic protocol was developed for the preparation of biologically relevant spiro[cyclopropa[a]pyrrolizine-2,2′-indene] derivatives. DHPO has proved to be an effective trap for such highly reactive and unstable substrates as parent cyclopropene, 1-methylcyclopropene, 1-phenylcyclopropene, and

  稳定的茚三酮衍生的甲亚胺叶立德[2-（3,4-dihydro-2 H-吡咯鎓-1-基）-1-oxo-1 H -inden-3-的立体和区域选择性1,3-偶极环加成反应已经确定了不同的取代的环丙烯的油酸酯，DHPO]。结果，开发了一种有效的合成规程，用于制备生物学相关的螺环[环丙烷] [ a]]吡咯嗪-2,2'-茚]衍生物。事实证明，DHPO可有效捕获高反应性和不稳定的底物，如母体环丙烯，1-甲基环丙烯，1-苯基环丙烯和1-卤-2-苯基环丙烯。还发现3-硝基-1,2-二苯基环丙烯在醇和硫醇中进行亲核取代反应，得到3-烷氧基-和3-芳硫基取代的1,2-二苯基环丙烯，可以将其捕获为相应的1，在DHPO存在下的3-偶极环加合物。这些新方法为合成功能取代的环丙烷[ a]提供了直接的策略。]吡咯嗪衍生物。已经通过量子力学计算（M11密度泛函理论）揭示了控制区域选择性和立体选择性的因素，包括先前未报道的N
• NOVEL PHENYL-ACETAMIDE AND PHENYL-PROPIONAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Nardi Antonio

  公开号：US20100292283A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  This invention relates to novel phenyl-acetamide and phenyl-propionamide derivatives that are found to be potent modulators of potassium channels and, as such, are valuable candidates for the treatment of diseases or disorders as diverse as those which are responsive to the modulation of potassium channels.

  本发明涉及一种新型苯乙酰胺和苯丙酰胺衍生物，发现它们是钾通道的有效调节剂，因此是治疗对钾通道调节敏感的疾病或疾病的有价值的候选药物。
• Mechanism of formation of (.eta.3-oxocyclobutenyl)cobalt compounds from [Co(CO)4]- and cyclopropenium cations
  作者：William A. Donaldson、Russell P. Hughes

  DOI：10.1021/ja00382a019

  日期：1982.9
• Synthesis and ionization constants of meta- and para-substituted 1-phenyl-2-methylcyclopropene-3-carboxylic acids
  作者：Arnold B. Thigpen、Richard Fuchs

  DOI：10.1021/jo01255a006

  日期：1969.3