9-(3-hydroxybut-1-ynyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxa-3a-azabenzo[de]anthracen-10-one | 878019-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-(3-hydroxybut-1-ynyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxa-3a-azabenzo[de]anthracen-10-one
• 英文别名: 9-(3-hydroxy-but-1-ynyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-10-one；5-(3-hydroxybut-1-ynyl)-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraen-4-one
• CAS: 878019-25-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: GREVWJOGUJNUTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-hydroxybut-1-ynyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxa-3a-azabenzo[de]anthracen-10-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到9-(3-oxobut-1-ynyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxa-3a-azabenzo[de]anthracen-10-one
  参考文献：
  名称：

  氧化还原代谢分子成像的新工具：3α-羟基类固醇脱氢酶荧光探针的开发

  摘要：

  为 3alpha-羟基类固醇脱氢酶 (3alpha-HSD) 开发了一种新的荧光底物，包括与重要生理功能（雄激素失活、神经类固醇激活）有关的人类酶。虽然酮 5 不发荧光，但相应的醇表现出高荧光，最大发射波长为 510 nm，从而构成氧化还原光开关。这项研究从酮醇光开关的化学概念开始，它指导了一系列化合物的合成。随后，根据它们的光学和化学（稳定性）特性选择了七种化合物 (1-7)，并针对一组脱氢酶进行筛选。发现探针 5 对细菌、大鼠和人类 3alpha-HSD 酶具有高度选择性。获得了人类 3alpha-HSD 酶（2 型同工酶，AKR 1C3；Km = 2.5 muM，kcat = 8.2 min-1）的动力学参数。值得注意的是，与前列腺中可能的生理底物 5alpha-二氢睾酮（5alpha-DHT，Km = 26 muM，kcat = 0.25 min-1，图 4）的比较表明，合成探针 5

  DOI：

  10.1021/ja039799f
• 作为产物：
  描述：

  10-bromo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-[1]benzopyrano[6,7,8-ij]quinolizin-11-one 、 3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以46%的产率得到9-(3-hydroxybut-1-ynyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxa-3a-azabenzo[de]anthracen-10-one
  参考文献：
  名称：

  氧化还原代谢分子成像的新工具：3α-羟基类固醇脱氢酶荧光探针的开发

  摘要：

  为 3alpha-羟基类固醇脱氢酶 (3alpha-HSD) 开发了一种新的荧光底物，包括与重要生理功能（雄激素失活、神经类固醇激活）有关的人类酶。虽然酮 5 不发荧光，但相应的醇表现出高荧光，最大发射波长为 510 nm，从而构成氧化还原光开关。这项研究从酮醇光开关的化学概念开始，它指导了一系列化合物的合成。随后，根据它们的光学和化学（稳定性）特性选择了七种化合物 (1-7)，并针对一组脱氢酶进行筛选。发现探针 5 对细菌、大鼠和人类 3alpha-HSD 酶具有高度选择性。获得了人类 3alpha-HSD 酶（2 型同工酶，AKR 1C3；Km = 2.5 muM，kcat = 8.2 min-1）的动力学参数。值得注意的是，与前列腺中可能的生理底物 5alpha-二氢睾酮（5alpha-DHT，Km = 26 muM，kcat = 0.25 min-1，图 4）的比较表明，合成探针 5

  DOI：

  10.1021/ja039799f

文献信息

• Ligands for Aldoketoreductases
  申请人：Yee Dominic J.

  公开号：US20100048604A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to compounds useful for detecting the activity of human aldoketoreductase 1Cs, compounds useful for competitively inhibiting human aldoketoreductase 1Cs and compounds useful for treating human aldoketoreductase 1C-related cancers, as well as pharmaceutical compositions and methods of manufacture thereof.

  本发明涉及用于检测人类醛基酮还原酶1Cs活性的化合物，用于竞争性抑制人类醛基酮还原酶1Cs的化合物以及用于治疗人类醛基酮还原酶1C相关癌症的化合物，以及其制药组合物和制造方法。
• [EN] LIGANDS FOR ALDOKETOREDUCTASES<br/>[FR] LIGANDS POUR ALDOCETOREDUCTASES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2006023821A3

  公开（公告）日：2009-04-02
• New Tools for Molecular Imaging of Redox Metabolism:  Development of a Fluorogenic Probe for 3α-Hydroxysteroid Dehydrogenases
  作者：Dominic J. Yee、Vojtech Balsanek、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja039799f

  日期：2004.3.3

  which guided the synthesis of a focused array of compounds. Subsequently, seven compounds were selected (1-7) on the basis of their optical and chemical (stability) properties and were submitted to a screen against a panel of dehydrogenase enzymes. Probe 5 was found to be highly selective for bacterial, rat, and human 3alpha-HSD enzymes. The kinetic parameters were obtained for human 3alpha-HSD enzyme

  为 3alpha-羟基类固醇脱氢酶 (3alpha-HSD) 开发了一种新的荧光底物，包括与重要生理功能（雄激素失活、神经类固醇激活）有关的人类酶。虽然酮 5 不发荧光，但相应的醇表现出高荧光，最大发射波长为 510 nm，从而构成氧化还原光开关。这项研究从酮醇光开关的化学概念开始，它指导了一系列化合物的合成。随后，根据它们的光学和化学（稳定性）特性选择了七种化合物 (1-7)，并针对一组脱氢酶进行筛选。发现探针 5 对细菌、大鼠和人类 3alpha-HSD 酶具有高度选择性。获得了人类 3alpha-HSD 酶（2 型同工酶，AKR 1C3；Km = 2.5 muM，kcat = 8.2 min-1）的动力学参数。值得注意的是，与前列腺中可能的生理底物 5alpha-二氢睾酮（5alpha-DHT，Km = 26 muM，kcat = 0.25 min-1，图 4）的比较表明，合成探针 5