4-(3-methoxyphenyl)but-3-yn-2-ol | 197239-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(3-Methoxy-phenyl)-but-3-yn-2-ol
• CAS: 197239-50-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: LVMSSXLTPOSCRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)but-3-yn-2-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-methoxyphenyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔基酯和酮的氟化：有效地获得氟化的1,3-二羰基化合物

  摘要：

  我们开发了一种有效的合成2-氟-1,3-二羰基化合物的方法，该方法使用容易获得的炔基酮或酯作为起始原料。关键步骤是将氟化氢（HF）插入到金卡宾中间体中，该中间体是由阳离子金催化的N-氧化物加成至炔基酮或酯而生成的。该方法具有出色的化学收率和区域选择性，并具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701179
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 、 3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到4-(3-methoxyphenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  NiI催化卤化烷基锌和炔丙基溴与丙二烯的区域选择性交叉偶联

  摘要：

  我们描述了炔丙基溴与烷基锌卤化物的镍催化交叉偶联，史无前例地形成丙二烯。反应区域选择性是对先前报道的炔丙基偶联化合物形成的补充。实验支持Ni I络合物作为活性物质的形成和自由基中间体的参与。动力学研究表明，该反应相对于亲电试剂是一阶，相对于亲核试剂是零阶（快速重金属化），相对于金属催化剂是二分之一。机理研究支持基于双金属Ni I的途径，该途径涉及通过烷基Ni I络合物快速均相裂解C-Br键，然后对Ni I进行自由基配位 确定观察到的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201603758

文献信息

• Ni^ICatalyzes the Regioselective Cross-Coupling of Alkylzinc Halides and Propargyl Bromides to Allenes
  作者：Rita Soler-Yanes、Iván Arribas-Álvarez、Manuel Guisán-Ceinos、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/chem.201603758

  日期：2017.1.31

  We describe the unprecedented formation of allenes by Ni‐catalyzed cross‐coupling of propargyl bromides with alkylzinc halides. The reaction regioselectivity is complementary to the previously reported formation of propargyl‐coupled compounds. Experiments support the formation of NiI complexes as the active species and the participation of radical intermediates. Kinetic studies showed that the reaction

  我们描述了炔丙基溴与烷基锌卤化物的镍催化交叉偶联，史无前例地形成丙二烯。反应区域选择性是对先前报道的炔丙基偶联化合物形成的补充。实验支持Ni I络合物作为活性物质的形成和自由基中间体的参与。动力学研究表明，该反应相对于亲电试剂是一阶，相对于亲核试剂是零阶（快速重金属化），相对于金属催化剂是二分之一。机理研究支持基于双金属Ni I的途径，该途径涉及通过烷基Ni I络合物快速均相裂解C-Br键，然后对Ni I进行自由基配位 确定观察到的区域选择性。
• Nickel-Catalyzed Directed Hydroarylation of Alkynes with Boronic Acids
  作者：Luke E. Hanna、Mikhail O. Konev、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/ejoc.201801494

  日期：2019.1.10

  Stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes using a nickel catalyst under mild reaction conditions is reported. A propargylic carbamate serves as a directing group. Products are allylic carbamates that can undergo further transformation, for example, by copper‐mediated allylic substitution

  报道了在温和的反应条件下使用镍催化剂的立体选择性合成三取代烯烃的方法。炔丙基氨基甲酸酯作为导向基团。产品是烯丙基氨基甲酸酯，可以进行进一步转化，例如通过铜介导的烯丙基取代
• Regioselective Iron‐Catalysed Cross‐Coupling Reaction of Aryl Propargylic Bromides and Aryl Grignard Reagents
  作者：Inés Manjón‐Mata、M. Teresa Quirós、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/adsc.201901203

  日期：2020.1.7

  An iron‐catalysed Kumada‐type cross‐coupling reaction between aryl substituted propargylic bromides and arylmagnesium reagents has been developed. Propargylic coupling products were the main or only outcome, and propargyl/allene regioselectivity was shown to depend on the electronic nature of the substituents on the triple bond of the substrate and on the arylmagnesium halide. Best selectivities were

  芳基取代的炔丙基溴化物与芳基镁试剂之间的铁催化的Kumada型交叉偶联反应已得到开发。炔丙基偶联产物是主要或唯一的产物，炔丙基/丙二烯的区域选择性显示出取决于底物三键和芳基卤化镁上取代基的电子性质。当两种试剂中都存在供电子取代基时，观察到最佳选择性。该过程是立体的，发生构型反转，并且似乎没有碳基自由基参与该机理。
• Aerobic Oxidation of Propargylic Alcohols to α,β-Unsaturated Alkynals or Alkynones Catalyzed by Fe(NO3)3·9H2O, TEMPO and Sodium Chloride in Toluene
  作者：Shengming Ma、Jinxian Liu、Xi Xie

  DOI：10.1055/s-0031-1290811

  日期：2012.5

  practical aerobic oxidation of propargylic alcohols using Fe(NO3)3⋅9H2O, TEMPO and sodium chloride in toluene at room temperature was applied to various type of propargylic alcohols affording α,β-unsaturated alkynals or alkynones in good to excellent yields. This protocol could be applied in academic laboratories as well as in industrial-scale production. A practical aerobic oxidation of propargylic alcohols

  摘要 使用的Fe（NO炔丙醇的一个实际的有氧氧化3）3 ⋅9H 2在室温下的甲苯，TEMPO和氯化钠O的应用于各种类型炔丙醇的得到α，β不饱和alkynals或alkynones以良好至优异的产率。该协议可应用于学术实验室以及工业规模生产。 使用的Fe（NO炔丙醇的一个实际的有氧氧化3）3 ⋅9H 2在室温下的甲苯，TEMPO和氯化钠O的应用于各种类型炔丙醇的得到α，β不饱和alkynals或alkynones以良好至优异的产率。该协议可应用于学术实验室以及工业规模生产。
• Iron-Catalyzed Coupling of Propargyl Bromides and Alkyl Grignard Reagents
  作者：Pablo Domingo-Legarda、Rita Soler-Yanes、M. Teresa Quirós-López、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/ejoc.201800849

  日期：2018.9.23

  An iron‐catalyzed cross‐coupling reaction of propargyl bromides with alkylmagnesium reagents affords either allene‐ or propargyl‐coupled products in smooth conditions, and tolerates the presence of functional groups.

  炔丙基溴与烷基镁试剂的铁催化交叉偶联反应可在光滑条件下提供丙二烯或炔丙基偶联的产物，并能耐受官能团的存在。