2-[16-(2-aminoethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclocyclooctadecan-7-yl]ethylamine | 76348-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[16-(2-aminoethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclocyclooctadecan-7-yl]ethylamine
• 英文别名: 2-[16-(2-aminoethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecan-7-yl]ethylamine；7,16-Bis(aminoethylene)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane；bis(2-aminoethyl)<2.2>-cryptand；2-[16-(2-Amino-ethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecan-7-yl]ethylamine；2-[16-(2-aminoethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]ethanamine
• CAS: 76348-24-8
• 化学式: C₁₆H₃₆N₄O₄
• 分子量: 348.486
• InChiKey: ODFMKAOSBOEVCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,18-dithioxo-5,8,11,14-tetraoxa-2,17-diazaoctadecane 、 2-[16-(2-aminoethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclocyclooctadecan-7-yl]ethylamine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到9,12,15,18,29,32,37,40-octaoxa-1,4,6,21,23,26-hexaazabicyclo[24.8.8]dotetracontane-5,22-dithione
  参考文献：
  名称：

  Novel cryptands containing thiourea units as a part of the macrocyclic framework

  摘要：

  通过终端卤素取代的N-取代邻苯二甲酰亚胺对二氮-18-冠-6进行烷基化，并随后与水合肼和酸水解反应，得到了相应的N,N′-二取代二氮-18-冠-6化合物，其侧链中含有终端主要氨基。将这些化合物与二硫化碳或适当的双[寡（乙烯氧基）]异硫氰酸酯反应，得到了一系列新型的克里普坦，其中一条桥中含有一个或两个硫脲单位。

  DOI：

  10.1039/b207902j
• 作为产物：
  描述：

  7,16-Bis(benzyloxycarbonylaminoethylene)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-[16-(2-aminoethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclocyclooctadecan-7-yl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Zinic, Mladen; Alihodzic, Sulejman; Skaric, Vinko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 1, p. 21 - 26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ION-BINDING PROPERTIES OF<i>N</i>,<i>N</i>′-DISUBSTITUTED DIAZA-CROWN ETHERS
  作者：Iwhan Cho、Suk-Kyu Chang

  DOI：10.1246/cl.1981.515

  日期：1981.4.5

  Derivatives of diaza-18-crown-6 and diaza-15-crown-5 were synthesized and their complexation properties were examined by solvent extraction and liquid membrane transport of various cations. N,N′-Bis(aminoalkyl) derivatives were particular in exhibiting unusually high but non-selective ion-binding efficiency toward various cations.

  研究人员合成了重氮-18-冠醚-6 和重氮-15-冠醚-5 的衍生物，并通过溶剂萃取和各种阳离子的液膜传输研究了它们的络合特性。N,N′-双（氨基烷基）衍生物对各种阳离子的离子结合效率特别高，但无选择性。
• Preparation of HOPO-containing lariate ethers based on the diaza-18-crown-6 scaffold
  作者：Florian Paßler、Linda Belke、Falco Reissig、Klaus Kopka、Constantin Mamat

  DOI：10.1007/s11696-024-03376-8

  日期：——

  Abstract Cyclic and acyclic ligands containing the hydroxypyridinone (HOPO) moiety as donor group are known as strong coordinating compounds for a wide variety of metal ions. Based on the diaza-crown[18]ether Kryptofix K22, five different tendentate ligands were prepared using 1,2-HOPO, 1,2,3-HOPO and 2,3-Me-HOPO as additional binding moieties. The diaza-crown ether basic skeleton was furnished with

  摘要 含有羟基吡啶酮（HOPO）部分作为供体基团的环状和无环配体被认为是多种金属离子的强配位化合物。基于二氮杂冠[18]醚 Kryptofix K22，使用 1,2-HOPO、1,2,3-HOPO 和 2,3-Me-HOPO 作为附加结合部分制备了五种不同的齿状配体。二氮杂冠醚基本骨架具有两个伯胺官能团，随后与相应的HOPO酸或HOPO酰氯反应，在最终脱保护后通过两个合成步骤获得所需的HOPO衍生物。所有化合物均通过 NMR 和 MS 分析得到证实。
• Jong, F. de; Zon, A. van; Reinhoudt, D. N., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 3, p. 164 - 173
  作者：Jong, F. de、Zon, A. van、Reinhoudt, D. N.、Torny, G. J.、Tomassen, H. P. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Lariat Diazacrown Ethers with Terminal Amino Groups in the Side Chains
  作者：N. G. Lukyanenko、T. I. Kirichenko、S. V. Shcherbakov

  DOI：10.1023/b:cohc.0000028631.81899.15

  日期：2004.3
• Novel cryptands containing thiourea units as a part of the macrocyclic framework
  作者：Nikolay G. Lukyanenko、Tatiana I. Kirichenko、Sergey V. Scherbakov

  DOI：10.1039/b207902j

  日期：2002.10.29

  Alkylation of diaza-18-crown-6 by N-substituted phthalimides having a terminal halogen in the substituent, and subsequent product interaction with hydrazine hydrate and acid hydrolysis gave corresponding N,N′-disubstituted diaza-18-crown-6 compounds with terminal primary amino groups in the side chains. The reaction of these compounds with carbon disulfide or with appropriate bis[oligo(ethyleneoxy)]isothiocyanates afforded a series of novel cryptands with one or two thiourea units in one of the bridges.

  通过终端卤素取代的N-取代邻苯二甲酰亚胺对二氮-18-冠-6进行烷基化，并随后与水合肼和酸水解反应，得到了相应的N,N′-二取代二氮-18-冠-6化合物，其侧链中含有终端主要氨基。将这些化合物与二硫化碳或适当的双[寡（乙烯氧基）]异硫氰酸酯反应，得到了一系列新型的克里普坦，其中一条桥中含有一个或两个硫脲单位。