1-(N-tosyl-1,2,3-triazol-4-yl)-ethanol | 1403486-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N-tosyl-1,2,3-triazol-4-yl)-ethanol
• 英文别名: 1-[1-(4-Methylphenyl)sulfonyltriazol-4-yl]ethanol；1-[1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazol-4-yl]ethanol
• CAS: 1403486-28-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 267.309
• InChiKey: GYAOUOKGDAWSSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-tosyl-1,2,3-triazol-4-yl)-ethanol 在 辛酸铑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到(Z)-4-(tosylamino)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化 1-(N-磺酰基-1,2,3-三唑-4-基)烷醇脱氮重排合成烯胺酮

  摘要：

  烯胺酮是通过铑 (II) 催化的 1-(N-磺酰基-1,2,3-三唑-4-基) 烷醇的脱氮重排反应合成的，该反应很容易由炔丙醇和 N-磺酰基叠氮化物制备。分子内 1,2-氢化物（或-烷基）迁移与通过 1,2,3-三唑-4-基部分脱氮生成的中间 α-亚氨基铑 (II) 类卡宾物质一起发生。得到的烯胺酮被转化为各种杂环，并取代了 N-磺酰基。

  DOI：

  10.1021/ja308285r
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(N-tosyl-1,2,3-triazol-4-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1-磺酰基1,2,3-三唑与烯丙醇在铑催化的反应中的化学选择性转换：4-酰基和4-芳基三唑之间的显着差异

  摘要：

  在烯丙醇与4-取代1-磺酰基--1,2,3-三唑的铑催化反应中，可调节的化学选择性（O-与C-攻击）可通过用4-取代4-芳基取代基来实现乙酰基部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801424

文献信息

• Chemoselectivity Switching in the Rhodium-Catalyzed Reactions of 4-Substituted-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with Allenols: Noticeable Differences between 4-Acyl- and 4-Aryl-Triazoles
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Israel Fernández、Teresa Martínez del Campo、Guillermo Palop、Mireia Toledano-Pinedo、Patricia Delgado-Martínez

  DOI：10.1002/adsc.201801424

  日期：2019.3.5

  Tunable chemoselectivity (O‐ versus C‐attack) in the rhodium‐catalyzed reactions of allenols with 4‐substituted‐1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles has been achieved through the replacement of the 4‐aryl substituent by a 4‐acetyl moiety.

  在烯丙醇与4-取代1-磺酰基--1,2,3-三唑的铑催化反应中，可调节的化学选择性（O-与C-攻击）可通过用4-取代4-芳基取代基来实现乙酰基部分。
• Synthesis of Enaminones by Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Rearrangement of 1-(<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazol-4-yl)alkanols
  作者：Tomoya Miura、Yuuta Funakoshi、Masao Morimoto、Tsuneaki Biyajima、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja308285r

  日期：2012.10.24

  Enaminones are synthesized by the rhodium(II)-catalyzed denitrogenative rearrangement reaction of 1-(N-sulfonyl-1,2,3-triazol-4-yl)alkanols, which are readily prepared from propargylic alcohols and N-sulfonyl azides. Intramolecular 1,2-hydride (or -alkyl) migration occurs with an intermediary α-imino rhodium(II) carbenoid species generated through denitrogenation of the 1,2,3-triazol-4-yl moiety. The

  烯胺酮是通过铑 (II) 催化的 1-(N-磺酰基-1,2,3-三唑-4-基) 烷醇的脱氮重排反应合成的，该反应很容易由炔丙醇和 N-磺酰基叠氮化物制备。分子内 1,2-氢化物（或-烷基）迁移与通过 1,2,3-三唑-4-基部分脱氮生成的中间 α-亚氨基铑 (II) 类卡宾物质一起发生。得到的烯胺酮被转化为各种杂环，并取代了 N-磺酰基。