3-(phenylthio)-3-buten-2-ol | 77202-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylthio)-3-buten-2-ol
• 英文别名: 3-(phenylthio)but-3-en-2-ol；3-phenylthio-3-buten-2-ol；3-phenylthiobut-3-en-2-ol；3-(Phenylsulfanyl)but-3-en-2-ol；3-phenylsulfanylbut-3-en-2-ol
• CAS: 77202-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: YKVYOBIJIBNJSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylthio)-3-buten-2-ol 在 gold(I) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到3-phenylsulfanyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联Pd / Au催化从末端炔丙醇和硫醇制得α-亚磺酰基羰基化合物

  摘要：

  已经开发了一种高效且原子经济的串联Pd / Au催化路线，可从末端炔丙醇和硫醇制得α-亚磺酰化羰基化合物。就醇的α位上的取代基而言，此一步步骤具有广泛的底物范围。芳族硫醇和脂族硫醇均以良好至极好的收率生成α-亚磺酰基化的羰基产物。提出了一种机制，其中反应通过在炔丙醇的末端三键上的钯催化的区域选择性氢硫醇化反应，然后进行金催化的1,2-氢化物迁移。

  DOI：

  10.1002/chem.201304111
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基硫醚 在 正丁基锂 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-(phenylthio)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3-(phenylthio)-3-buten-2-one with cycloalkanones. A new approach to fused phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a012

文献信息

• Catalytic Adaptive Recognition of Thiol (SH) and Selenol (SeH) Groups Toward Synthesis of Functionalized Vinyl Monomers
  作者：Valentine P. Ananikov、Nikolay V. Orlov、Sergey S. Zalesskiy、Irina P. Beletskaya、Victor N. Khrustalev、Keiji Morokuma、Djamaladdin G. Musaev

  DOI：10.1021/ja210596w

  日期：2012.4.18

  An unprecedented sustainable procedure was developed to produce functionalized vinyl monomers H(2)C═C(R)(FG) starting from a mixture of sulfur and selenium compounds as a functional group donor (FG = S or Se). The reaction serves as a model for efficient utilization of natural resources of sulfur feedstock in oil and technological sources of sulfur/selenium. The catalytic system is reported with amazing

  开发了一种前所未有的可持续程序，以从硫和硒化合物的混合物作为官能团供体（FG = S 或 Se）开始生产官能化乙烯基单体 H(2)C=C(R)(FG)。该反应作为有效利用石油中硫原料的自然资源和硫/硒的技术来源的模型。据报道，该催化系统具有惊人的识别混合物中的 SH/SeH 基团的能力，并通过与炔烃 (HC≡CR) 的无废物原子经济反应将它们选择性地结合到有价值的有机产物中。联合实验和理论研究揭示了催化剂活性位点的形成和催化反应的机理。确定了连接到金属上的 μ(1)- 和 μ(2)-型硫属元素原子的反应性差异，并表明在钯催化剂的作用中起关键作用。使用催化剂的自适应调整证明了一种解决动态变化的反应混合物的挑战性问题的方法。在分子水平上研究了自适应调谐效应的起源，发现它受金属 - 硫属元素键的性质支配。
• High-Atom Economic Approach To Prepare Chiral α-Sulfenylated Ketones
  作者：Jèssica Margalef、Rahul A. Watile、Thanya Rukkijakan、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01424

  日期：2019.9.6

  although there are still several limitations with their preparation. Here we report a new two-step procedure, consisting of Pd-catalyzed hydrothiolation of propargylic alcohols followed by an enantioselective Rh isomerization of allylic alcohols. The isomerization reaction is the key step for obtaining the ketones in their enantioenriched form. The new methodology has a high atom economy and induces good

  手性α-亚磺酰化的酮是通用的构建单元，尽管其制备仍然存在一些局限性。在这里我们报告了一个新的两步程序，包括钯催化的炔丙醇的氢硫醇化，然后是烯丙醇的对映选择性Rh异构化。异构化反应是获得对映体富集形式的酮的关键步骤。这种新方法具有很高的原子经济性，并能产生高至高水平的对映选择性。不会产生废物。提出了一种涉及Rh-氢化物-烯酮中间体的异构化反应机理。
• Annelation reactions of 3-phenylthiobut-3-en-2-one. A new method of constructing fused phenols
  作者：Ken Takaki、Michikazu Okada、Michio Yamada、Kenji Negoro

  DOI：10.1039/c39800001183

  日期：——

  Reactions of 3-phenylthiobut-3-en-2-one with enolate anions of cyclohexanone and cyclopentanone gave good yields of 8a-hydroxy-3-phenylthio-2-decalone and 3a-hydroxy-6-phenylthiohexahydroindan-5-one which were readily converted into 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol and indan-5-ol, respectively, on exposure to toluene-p-sulphonic acid: a similar reaction of the enolate of cycloheptanone and subsequent

  3-苯基硫丁-3-en-2-one与环己酮和环戊酮的烯酸酯阴离子的反应产生了8a-羟基-3-苯基硫代-2-癸酮和3a-羟基-6-苯基硫代六氢茚满-5-酮的良好收率暴露于甲苯-对-磺酸，分别转化为5,6,7,8-四氢-2-萘酚和茚满-5-醇：环庚酮烯醇的相似反应和随后的乙醇钠处理得到2 -羟基-5,6,7,8-四氢苯并环庚烯。
• Falck-Pedersen, Mette Lene; Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 3, p. 251 - 258
  作者：Falck-Pedersen, Mette Lene、Benneche, Tore、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• Anderson, James C.; Smith, Stephen C.; Swarbrick, Martin E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 10, p. 1517 - 1521
  作者：Anderson, James C.、Smith, Stephen C.、Swarbrick, Martin E.

  DOI：——

  日期：——