N-(2-hydroxyethyl)-4-methoxy-N-methylbenzamide | 291299-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-4-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 291299-88-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD11936384
• 分子量: 209.245
• InChiKey: QWDZQRBTUZSHDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-4-methoxy-N-methylbenzamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.63h， 生成 N-(2-((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)ethyl)-4-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  ML417的发现，优化和表征：新型且高度选择性的D3多巴胺受体激动剂。

  摘要：

  为了鉴定新型D3多巴胺受体（D3R）激动剂，我们使用β-arrestin募集试验进行了高通量筛选。对命中化合物的反筛选提供了对其选择性，功效和效能的评估。最有前途的支架通过药物化学进行了优化，从而提高了效能和选择性。优化的化合物ML417（20）可有效促进D3R介导的β-arrestin移位，G蛋白活化和ERK1 / 2磷酸化（pERK），同时对其他多巴胺受体缺乏活性。针对多种G蛋白偶联受体的ML417筛选显示出卓越的整体选择性。分子建模表明ML417以独特的方式与D3R相互作用，可能解释了其非凡的选择性。还发现ML417可以防止源自iPSC的多巴胺能神经元的神经变性。结合有希望的药代动力学和毒理学特征，这些结果表明ML417是一种新颖且独特的选择性D3R激动剂，可作为治疗神经精神疾病的研究工具和治疗先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00424
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 对甲氧基苯甲酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-4-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰胺乙基 - 一种用于寡核苷酸合成的新型磷酸盐保护基团

  摘要：

  合成了许多 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基) 胸苷 N，N-二异丙基氨基亚磷酰胺，在 P(III) 处用 2-苯甲酰胺乙醇的衍生物保护，并将其掺入合成寡核苷酸中。根据烷基链、酰氨基和苯环上的取代模式，使用浓氢氧化铵去除这些保护基团所需的时间从 55 摄氏度 48 小时到 25 摄氏度 25 分钟不等。 在研究的 11 个组中, 2-[N-异丙基-N-(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]乙基-(H)和ω-(硫代苯甲酰基氨基)烷基保护(I和K)最容易去除。2-[N-甲基-N-苯甲酰氨基]乙基（EG）的衍生物表现出中等稳定性，但2-（N-苯甲酰氨基）乙基（AC）的衍生物最稳定。对于反应性最强的基团 H，一种亚磷酸化试剂，bisamidite 60 被合成并用于制备四种脱氧核苷亚磷酰胺 28 和 65-67，以及 2'-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷亚磷酰胺 68。所有这些新型结构单元都在天然

  DOI：

  10.1021/ja0016396

文献信息

• Zinc-Catalyzed Esterification of <i>N</i> -β-Hydroxyethylamides: Removal of Directing Groups under Mild Conditions
  作者：Yuji Nishii、Takahiro Hirai、Sarah Fernandez、Paul Knochel、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/ejoc.201700748

  日期：2017.9.15

  Amide transformations involving C-N bond cleavage are recognized as difficult reactions owing to the inert nature of amides resulting from resonance. Accordingly, a strong inductive effect and geometrical distortion reasonably decrease the resonance stabilization to attenuate the C-N linkage. Although the conversion of such activated amides has been studied intensively, reaction systems for unactivated

  由于由共振引起的酰胺的惰性性质，涉及 CN 键断裂的酰胺转化被认为是困难的反应。因此，强感应效应和几何失真合理地降低了共振稳定性以衰减 CN 链接。尽管已经对此类活化酰胺的转化进行了深入研究，但未活化酰胺的反应体系尚未开发。我们在此报告了三氟甲磺酸锌 (II) [Zn(OTf)(2)] 催化剂在分子内酰基重排的帮助下实现了多种未活化的叔酰胺的酯化。该反应用于在温和的反应条件下一锅脱除各种酰胺基导向基团，以高产率得到相应的酯。
• [EN] SELECTIVE D3 DOPAMINE RECEPTOR AGONISTS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] AGONISTES SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR DE LA DOPAMINE D3 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2017181004A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The disclosure of a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof (I) The variables W, R1, R2, R3, and R4 are defined in the disclosure. The disclosure provides a compound or salt of Formula (I) together with a pharmaceutically acceptable carrier. The disclosure also provides methods of treating a patient for Parkinson's disease and related syndromes, dyskinesia, especially dyskinesias secondary to treating Parkinson's disease with L-DOPA, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease and dementia, Huntington's disease, restless legs syndrome, bipolar disorder and depression, schizophrenia, cognitive dysfunction, or substance use disorders, the methods comprising administering a compound of Formula I or salt thereof to the patient. The disclosure provides combination methods of treatment in which the compound of Formula (I) is administered to the patient together with one or more additional active agents.

  公式(I)的化合物或其药用可接受的盐的披露。变量W、R1、R2、R3和R4在披露中有定义。该披露提供了公式(I)的化合物或盐，以及药用可接受的载体。该披露还提供了治疗帕金森病和相关综合征、特别是因治疗帕金森病使用L-DOPA而引起的运动障碍、神经退行性疾病如阿尔茨海默病和痴呆症、亨廷顿病、不安腿综合征、躁郁症和抑郁症、精神分裂症、认知功能障碍或物质使用障碍的方法，包括向患者施用公式I的化合物或其盐。该披露提供了联合治疗方法，其中将公式(I)的化合物与一个或多个额外活性剂一起施用给患者。
• Phosphate and thiophosphate protecting groups
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06610837B1

  公开（公告）日：2003-08-26

  Novel P(III) bisamidite reagents as phosphorus protecting groups, nucleoside phosphoramidite intermediates, and synthetic processes for making the same are disclosed. Furthermore, oligomeric compounds are prepared through the protection of one or more internucleosidic phosphorus functionalities, preferably followed by oxidation and cleavage of the protecting groups to provide oligonucleotides.

  本发明揭示了Novel P(III)双酰胺试剂作为磷保护基、核苷酸磷酰胺中间体以及制备它们的合成过程。此外，通过保护一个或多个核苷酸间磷酸功能团，最好是随后进行氧化和保护基裂解，以提供寡核苷酸的方法也被揭示。
• Novel phosphate and thiophosphate protecting groups
  申请人：——

  公开号：US20040082774A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Novel P(III) bisamidite reagents as phosphorus protecting groups, nucleoside phosphoramidite intermediates, and synthetic processes for making the same are disclosed. Furthermore, oligomeric compounds are prepared through the protection of one or more internucleosidic phosphorus functionalities, preferably followed by oxidation and cleavage of the protecting groups to provide oligonucleotides. Methods for preparing oligoribonucleotides are also disclosed.

  本发明揭示了Novel P(III)双酰胺试剂作为磷保护基，核苷酸磷酰胺中间体和制备它们的合成过程。此外，通过保护一个或多个核苷酸之间的磷功能基，最好是随后进行氧化和去保护基，以提供寡核苷酸，制备寡聚化合物。本发明还揭示了制备寡核糖核酸的方法。
• US6121437
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——