tert-butyl-diphenyl-[[(2R)-piperidin-2-yl]methoxy]silane | 856015-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-diphenyl-[[(2R)-piperidin-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 856015-17-3
• 化学式: C₂₂H₃₁NOSi
• 分子量: 353.58
• InChiKey: YSUGHNQZQUXNQV-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-diphenyl-[[(2R)-piperidin-2-yl]methoxy]silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(1-tosylpiperidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Knight, David W.; Lewis, Neil; Share, Andrew C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 22, p. 3673 - 3683

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-哌啶-2-甲酸甲酯盐酸盐 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl-diphenyl-[[(2R)-piperidin-2-yl]methoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  A Formal [3 + 3] Cycloaddition Reaction. 5. An Enantioselective Intramolecular Formal Aza-[3 + 3] Cycloaddition Reaction Promoted by Chiral Amine Salts

  摘要：

  A detailed account on chiral secondary amine salt promoted enantioselective intramolecular formal aza-[3 + 3] cycloadditions is described here for the first time. The dependence of enantioselectivity on the structural feature of these chiral amines is thoroughly investigated. This study also reveals a very interesting reversal of the stereochemistry in the respective cycloadducts obtained using C-1- and C-2-symmetric amine salts. In addition, the influence of solvents, counteranions, and temperatures on the enantioselectivity is described, and a unified mechanistic model based on experimental results as well as semiempirical calculations is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo050171s

文献信息

• New members of the chiral pool: β-Hydroxypiperidine carboxylates from Baker's yeast reductions of the corresponding keto-esters
  作者：David W. Knight、Neil Lewis、Andrew C. Share、David Haigh

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80164-0

  日期：1993.4

  Baker's yeast reduction of the keto-piperidinecarboxylates 2 and 6 leads to the corresponding hydroxy-esters 3 and 7a in good chemical yields and with >99% d.e. and >93% e.e. in both cases.